Springen naar inhoud

2-broom-3-penteen + koh


  • Log in om te kunnen reageren

#1

SonDaan

    SonDaan


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 februari 2009 - 21:18

Ik zag dit : "2-broom-3-penteen + KOH" en vroeg me af of er geen 2 mogelijkheden zijn.

De 2 mogelijkheden heb ik in Bijlage gestoken.

Alvast Bedankt.

Bijgevoegde miniaturen

  • oefchem_1_.png
  • correct.png

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

dumery

    dumery


  • >250 berichten
  • 321 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 februari 2009 - 22:21

Normaal zijn de 2 mogelijkheden die jij geeft juist dacht ik.

De eerste is hier dan nucleofiele substitutie
De 2de methode een eliminatie

#3

SonDaan

    SonDaan


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 februari 2009 - 16:08

Weet jij ook de naam van die eerste stof ?

#4

dumery

    dumery


  • >250 berichten
  • 321 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 februari 2009 - 17:15

de eerst stof zou moeten 3-penteen-2-ol zijn.
Je nummert de OH groep voor de dubbele binding zoals je ziet.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 februari 2009 - 14:40

De eerste reactie verloopt zeker niet. Bij nucleofiele substitutie valt het nucleofiel, OH- dus, aan op een partieel positief geladen C-atoom. Dat is niet het C-atoom van de dubbele binding, die is nagenoeg neutraal. De enige mogelijkheid voor nucleofiele substitutie is het C-atoom waar Br aanzit. Of dat via SN1 of SN2 gaat is moeilijk te zeggen, aangezien het hier om een secundair C-atoom gaat. Misschien treden beide wel op.

De tweede mogelijkheid die genoemd wordt, de eliminatie, is echter waarschijnlijker, maar niet op de manier zoals die hier getekend is. Eliminatie kan via 3 mechanismes plaatsvinden, E1, E2 en E1cb. Het E2-mechanisme dat je hier tekent, waarbij tegelijkertijd een H-atoom van het molecuul wordt afgetrokken en de leaving group wordt afgesplitst, is in dit geval veel minder waarschijnlijk dan een E1 mechanisme. Bij dat mechanisme wordt, analoog aan SN1, eerst de leaving group afgesplitst, waarna het carbokation een H+ afstaat aan de base. Dat is in dit geval waarschijnlijker, omdat resonantie met de dubbele binding het ontstane carbokation kan stabiliseren.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures