2-broom-3-penteen + koh

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 19

2-broom-3-penteen + koh

Ik zag dit : "2-broom-3-penteen + KOH" en vroeg me af of er geen 2 mogelijkheden zijn.

De 2 mogelijkheden heb ik in Bijlage gestoken.

Alvast Bedankt.
Bijlagen
correct.png
correct.png (26.58 KiB) 320 keer bekeken
oefchem_1_.png
oefchem_1_.png (18.8 KiB) 330 keer bekeken

Berichten: 321

Re: 2-broom-3-penteen + koh

Normaal zijn de 2 mogelijkheden die jij geeft juist dacht ik.

De eerste is hier dan nucleofiele substitutie

De 2de methode een eliminatie

Gebruikersavatar
Berichten: 19

Re: 2-broom-3-penteen + koh

Weet jij ook de naam van die eerste stof ?

Berichten: 321

Re: 2-broom-3-penteen + koh

de eerst stof zou moeten 3-penteen-2-ol zijn.

Je nummert de OH groep voor de dubbele binding zoals je ziet.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: 2-broom-3-penteen + koh

De eerste reactie verloopt zeker niet. Bij nucleofiele substitutie valt het nucleofiel, OH- dus, aan op een partieel positief geladen C-atoom. Dat is niet het C-atoom van de dubbele binding, die is nagenoeg neutraal. De enige mogelijkheid voor nucleofiele substitutie is het C-atoom waar Br aanzit. Of dat via SN1 of SN2 gaat is moeilijk te zeggen, aangezien het hier om een secundair C-atoom gaat. Misschien treden beide wel op.

De tweede mogelijkheid die genoemd wordt, de eliminatie, is echter waarschijnlijker, maar niet op de manier zoals die hier getekend is. Eliminatie kan via 3 mechanismes plaatsvinden, E1, E2 en E1cb. Het E2-mechanisme dat je hier tekent, waarbij tegelijkertijd een H-atoom van het molecuul wordt afgetrokken en de leaving group wordt afgesplitst, is in dit geval veel minder waarschijnlijk dan een E1 mechanisme. Bij dat mechanisme wordt, analoog aan SN1, eerst de leaving group afgesplitst, waarna het carbokation een H+ afstaat aan de base. Dat is in dit geval waarschijnlijker, omdat resonantie met de dubbele binding het ontstane carbokation kan stabiliseren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer