Springen naar inhoud

[scheikunde] propylacetaat maken


  • Log in om te kunnen reageren

#1

wiskunde88

    wiskunde88


  • >100 berichten
  • 101 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 15:25

voor een practicum moet ik propylacetaat maken met oa
propanol, acetylchloride en triethylamine. Ook moet ik ether en diethylether toevoegen.
Ik snap alleen niet wat de reactievergelijking nu moet worden?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

sanderol

    sanderol


  • >25 berichten
  • 100 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 20:30

ether wordt vaak gebruikt als naam voor diethylether, dit word je oplosmiddel dus dat reageerd niet mee.

Voor de rest zal je reactie dus gewoon de reactie zijn van een zuurchoride zijn met een alcohol. Je triethylamine is aanwezig om het gevormde zuur te complexeren.
Heeft god het brein geschapen, of het brein god ?

#3

wiskunde88

    wiskunde88


  • >100 berichten
  • 101 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 22:15

Zit triethylamine er dan voor niks bij? En is dimethylether dan de katalysator of triethylamine?

#4

sanderol

    sanderol


  • >25 berichten
  • 100 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 22:38

Zit triethylamine er dan voor niks bij? En is dimethylether dan de katalysator of triethylamine?


nee, tijdens de reactie komt er HCl vrij, deze wordt afgevangen door je triethylamine (dit is een base). Je ether is je oplosmiddel dus niet je katalysator. Voor deze reactie heb je geen katalysator nodig.
Heeft god het brein geschapen, of het brein god ?

#5

wiskunde88

    wiskunde88


  • >100 berichten
  • 101 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 22:44

oke bedankt,
verder gebruik ik nog Na2CO3-opl en een NaCl-opl (hier moet ik de etherlaag mee wassen, waarom?)

en welke chemicalien zijn er verder nog nodig voor de isolatie en zuivering van de ester?

#6

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 22:49

En triethylamine wordt gebruikt (en geen andere base) omdat het sterische hinder heeft (door de ethylgroepen) die het verhindert nucleofiel aan te vallen op je acetylchloride. Ether is simpelweg het solvent, zoals water vaak een solvent is, maar acetylchloride is niet stabiel in water en verschillende andere solventen, zodat ether gebruikt moet worden.

Samengevat:
-Ether is het solvent waarin de reactie plaatsvindt.
-Propanol en Acetylchloride zijn de reagentia.
-Propylacetaat en HCl zijn de reactieproducten.
-Triethylamine is de niet echt nucleofiel-actieve base die het HCl dat gevormd wordt door de reactie neutraliseert.

Er is geen katalysator, daar zuurchloriden op zich al reactief genoeg zijn.

#7

wiskunde88

    wiskunde88


  • >100 berichten
  • 101 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 22:59

oke bedankt!,
en dat neutraliseren gebeurt dmv een reactie met die 2 stoffen?

Ook heb ik nog wat vragen over de materialen:
-welk glaswerk wrdt gebruikt voor de synthese? Grootte reactievat? Hoe wordt kookvertraging voorkomen?
-Welke glaswerk is nodig voor opewerking ester?
-Hoe ziet een destillatieopsteling eruit? Wanneer verdient een destillatie onder verminderde druk de voorkeur? Grootte te grbuiken glaswerk

#8

sanderol

    sanderol


  • >25 berichten
  • 100 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 23:02

oke bedankt,
verder gebruik ik nog Na2CO3-opl en een NaCl-opl (hier moet ik de etherlaag mee wassen, waarom?)

en welke chemicalien zijn er verder nog nodig voor de isolatie en zuivering van de ester?



Je wast je etherlaag om je bijproducten kwijt te raken.

eerste met een basische Na2CO3-opl. Je zuurchloride (wat niet volledig heeft gereageerd) zal zodra het in aanraking komt met water reageren tot het zuur, als je deze wast met je Na2CO3-opl dat deprotoneer je je zuur en trek je deze in je waterlaag. Pas op als je dit doet, er wordt CO2 gevormd dus er ontstaat druk.

Daarna was je het met NaCl-opl om de rest van je zouten enz. weg te krijgen. Je gebruikt NaCl-opl omdat deze nog polairder is dan gewoon water en daarom zal je ester er minder goed in oplossen, dus raak je tijdens het wassen minder van je product (ester) kwijt.

Als je daarna je ether laag indampt nadat je het even hebt gedroogd met MgSO4 en gefiltreerd, heb je als het goed is je ester wel geisoleerd.
Heeft god het brein geschapen, of het brein god ?

#9

wiskunde88

    wiskunde88


  • >100 berichten
  • 101 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2009 - 23:05

ik en trouwens vergeten te melden dat er een bolkoeler voorzien van een calciumchloridebuisje wordt aangesloten

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 maart 2009 - 16:14

Nog een paar opmerkingen: Zuurchlorides zijn weliswaar reactief, maar alcoholen zijn doorgaans niet bijster nucleofiel. Het toevoegen van een base heeft daarom ůůk als nut dat het de alcohol een beetje deprotoneert, waarna het alkoxide reageert.

Ten tweede zijn er nog 2 redenen waarom je wast met een NaCl-oplossing (en niet met gewoon water). Ten eerste omdat je hiermee de dichtheid van de waterlaag vergroot en daardoor de scheiding beter gemakkelijker verloopt. Ten tweede, indien je een verzadigde NaCl-oplossing gebruikt, omdat je hiermee water aan de etherlaag onttrekt.

Als laatste: Schoolvragen, ook als het over practica gaat, horen in het Huiswerk & Practica gedeelte. Dit topic is daarom verplaatst.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

sanderol

    sanderol


  • >25 berichten
  • 100 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 maart 2009 - 16:23

Nog een paar opmerkingen: Zuurchlorides zijn weliswaar reactief, maar alcoholen zijn doorgaans niet bijster nucleofiel. Het toevoegen van een base heeft daarom ůůk als nut dat het de alcohol een beetje deprotoneert, waarna het alkoxide reageert.

Als laatste: Schoolvragen, ook als het over practica gaat, horen in het Huiswerk & Practica gedeelte. Dit topic is daarom verplaatst.


Is triethylamine basisch genoeg om een alcohol te deprotoneren? Mijn gevoel zegt van niet (m.a.w. nergens op gebaseerd dus). Is de reactie dan wel relavant?
Heeft god het brein geschapen, of het brein god ?

#12

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 maart 2009 - 16:44

(Bij lange na) niet volledig natuurlijk, maar dat beetje dŠt gedeprotoneerd wordt reageert des te sneller, wordt daardoor onttrokken aan het evenwicht, waardoor er andere propanol-moleculen gedeprotoneerd worden.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures