Verestering van citroenzuur

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 1

Verestering van citroenzuur

Citroenzuur + Natronloog:

__________OH_____________________________________OH

__________| ______________________________________|

HOOC-CH2-C-CH2-COOH + 3 OH- --> 3 H2O + COO- -CH2-C-CH2-COO-

__________| ______________________________________ |

___________COOH ________________________________ COO-

Is de reactievergelijking bij zuur-base reactie. ()

Stel ipv NaOH gebruiken we CH3-CH2-OH (Ethanol) en vormen de bijbehorende ester. (Ethylpropanoanol? ;) )
  1. Werkt deze reactie hetzelfde?, (behalve dan het verdere koolstof voorkomen aan het eind van de COO-'s)
  2. Welke functie heeft de OH groep die niet veranderd? (Reageert deze ook?)
  3. Zijn er nog verdere details waar ik op moet letten mits ik deze proef zou uitvoeren?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: Verestering van citroenzuur

1. Nee. Bij een verestering wordt de OH van de COOH-groep afgesplitst. Het betreft echt 2 totaal verschillende reacties.

2. Hij heeft geen "functie" maar kan met een beetje pech wel reageren; je krijgt dan een esterbinding tussen de OH-groep van het ene citroenzuurmolecuul met een zuurgroep van het andere.

3. Een hele hoop. Veresteringen verlopen niet zomaar, omdat zowel de zuurgroep als de alcoholgroep niet bijzonder reactief zijn. De reactie wordt dan ook vrijwel nooit uitgevoerd tussen een zuur en een alcohol maar via een andere route. Daarbij wordt het zuur geactiveerd door er een zuurchloride of een anhydride van te maken, of door bepaalde andere activerende groepen. Tevens wordt een katalysator gebruikt.

Met andere woorden: door citroenzuur en ethanol bij elkaar te gooien krijg je geen ester (die overigens informeel tri-ethyl citraat zou heten). Wil je deze stof maken, dan moet je eerst de OH-groep aan citroenzuur "beschermen" door er tijdelijk iets aan te zetten waardoor deze groep niet meer reactief is. Vervolgens moet je de zuurgroepen activeren, waarna je de verestering kan doen. Hierna moet je de OH-groep weer "ontschermen". Dat zijn dus in feite 4 stappen!

Maar nog belangrijker: Waar je vooral op moet letten is dat je geschikt glaswerk en andere apparatuur hebt, dat je de reactie in een zuurkast uitvoert, dat je een labjas en veiligheidsbril draagt, en geschikte handschoenen wanneer je met chemicaliën in de weer bent.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer