Springen naar inhoud

Eliminatie vs nucleofiele substitutie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Dany

    Dany


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2009 - 15:20

Waarom hebben we in een geconcentreerde base eerder een eliminatie van het halogeen bij halogeenalkanen en waarom eerder een subtitutie in verdund basisch midden?

Ik begrijp de theorie van eliminatie en substitutie maar kan niet goed vatten waarom je in geconcentreerd midden eerder een eliminatie krijgt? gewoon omdat er meer OH- aanwezig zijn of wat? maar dan kan er toch ook evenzeer substitutie zijn van het halogeenatoom ipv eliminatie

Tx,
Dany

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Ananas

    Ananas


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2009 - 15:13

Eliminatiereacties zullen in competitie met nucleofiele substitutiereacties treden in sterk basisch milieu om de eenvoudige reden dat een sterke base in staat is om een proton (H+) te onttrekken aan het halogeenalkaan, waardoor de dubbele binding zal ontstaan en het halogeen de molecule zal verlaten. Voor meer informatie over eliminatie zie: http://en.wikipedia....nation_reaction

Veranderd door Ananas, 19 maart 2009 - 15:16


#3

Dany

    Dany


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 maart 2009 - 19:58

Eliminatiereacties zullen in competitie met nucleofiele substitutiereacties treden in sterk basisch milieu om de eenvoudige reden dat een sterke base in staat is om een proton (H+) te onttrekken aan het halogeenalkaan, waardoor de dubbele binding zal ontstaan en het halogeen de molecule zal verlaten. Voor meer informatie over eliminatie zie: http://en.wikipedia....nation_reaction



ja dat begrijp ik, maar er is toch een nog een verschil tussen verdund en geconcentreerde base VS sterk en zwakke base. Dat een sterke base in staat is om proton te ontrekken is logisch. Ik had begrepen dat als je een sterke base fel verdund dat er dan eerder substitutie optreed ipv eliminatie, of zit ik er nu volledig langs volgens jou?

#4

Ananas

    Ananas


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 maart 2009 - 10:47

Het is zo dat als je de molecule OH- bekijkt dit zowel (relatief sterk) basische eigenschappen heeft en tevens een goed nucleofiel is daar het een geladen molecule is (vooral goed voor SN2). Nu is het zo dat in sterk verdunde oplossing de sterk basische eigenschappen minder uitgesproken zijn (wat uiteraard logisch is) waardoor de vooral substitutie zal optreden ipv. eliminatie.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 maart 2009 - 11:15

Waar het om draait is dat eliminatie ten gevolge van een base verloopt via het E2-mechanisme. Dit is een 2e orde reactie, waarvan de snelheid wordt beÔnvloed door zowel de concentratie substraat als de concentratie base. Deze reactie is gunstiger wanneer de vertrekkende groep op een secundair of tertiair C-atoom zit, situaties waarin een SN2 (dus 2e orde substitutie) juist niet gunstig is en er voornamelijk SN1 optreedt. Dit is een 1e orde reactie waarvan de snelheid alleen beÔnvloed wordt door de concentratie van het substraat.

Met andere woorden: Bij hoge concentraties OH- of andere base zal de 2e orde E2 reactie domineren, bij lage concentraties base zal de 1e orde nucleofiele substitutie winnen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures