Springen naar inhoud

[chemie] protoneren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Perpetuated

    Perpetuated


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2009 - 16:06

Ik heb al een tijd op google zitten zoeken naar een precieze definitie van de term protoneren. Ik ben namelijk bezig met organische chemie en daar hebben ze het over het protoneren van het aminozuur histamine. Wat gebeurt er nou precies als ze het over het protoneren van dit aminozuur hebben? gaat er dan een H+ atoom weg of bij?

Alvast bedankt,

Tom
An American monkey, after getting drunk on brandy, would never touch it again, and thus is much wiser than most men. ~ Charles Darwin

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2009 - 16:22

Allereerst: histamine is een amine, geen aminozuur. Het wordt wel gevormd uit een aminozuur, histidine.

Protoneren betekent dat een H+ ion (een proton genoemd, omdat het meestal geen neutronen bevat en nooit elektronen) bindt op een elektron donor, i.e. een groep die elektronen ter beschikking kan stellen. In de organische chemie is een veel voorkomende elektron donor het ongeladen driewaardig stikstofatoom, dat een vrij elektronenpaar bevat. Bij binding (protonatie) wordt het stikstofatoom positief geladen en viervoudig gebonden (een quaternair ammonium ion genoemd). Bij histamine gebeurt de protonatie normaal gezien op de vrije aminegroep, omdat die het meest basisch is (basisch betekent de eigenschap protonen op te nemen).

Simpele voorstelling: R3-N: + H+ -> R3-N+-H, waarbij R de groepen zijn die op het amine staan (in het geval van histamine ťťn alkyl met aromatische ring en twee waterstof).

Veranderd door Ensiferum, 02 mei 2009 - 16:23


#3

thermo1945

    thermo1945


  • >1k berichten
  • 3112 berichten
  • Verbannen

Geplaatst op 02 mei 2009 - 22:06

Ik vermoed, dat het om een toevoeging van een H-atoom gaat aan een (meervoudig) onverzadigde koolstofverbinding.
Ik ben er beslist niet zeker van.

#4

Perpetuated

    Perpetuated


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2009 - 14:06

Dat wat Ensiferum allemaal zegt is me inderdaad een keer heel snel uitgelegd een paar hoofdstukken terug, maar dat had verder niet veel met de stof te maken.. Dat ging puur om die eigenschappen van stikstof toen.. Maar ik denk dat ik genoeg weet als het simpel gezegd gaat om het binden van die H+ aan de vrije aminegroep (in het boek hadden ze het inderdaad over dat die aminegroep het meest basisch was, maar dat snapte ik niet zo waarom dit zo was)

Bedankt =D>
An American monkey, after getting drunk on brandy, would never touch it again, and thus is much wiser than most men. ~ Charles Darwin

#5

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2009 - 14:55

Protoneren gebeurt niet alleen bij stikstof. Ook fosfor, zuurstof, zwavel en halogenen (bijvoorbeeld fluoride ionen) kunnen geprotoneerd worden. De reactie van een proton met hydroxide is bijvoorbeeld een protonatie.

De additie aan een dubbele binding kan eventueel ook protoneren genoemd worden, maar ik weet niet of dat gangbaar jargon is.

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 mei 2009 - 09:33

Nee, protoneren gaat enkel over de vorming van een binding tussen een proton (het H+) ion en een nucleofiele groep.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Perpetuated

    Perpetuated


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2009 - 17:43

Ik heb het woord nucleofiel eens opgezocht en hieruit kom ik dan tot de conclusie dat een reactie tussen een zwakke base en een sterk zuur (dus H3O+) eigenlijk ook gewoon het protoneren van iets is? Of zit ik nu helemaal fout te denken?
An American monkey, after getting drunk on brandy, would never touch it again, and thus is much wiser than most men. ~ Charles Darwin

#8

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2009 - 18:03

Protoneren zal meer gebeuren bij een sterke base. Iets wordt geprotoneerd als de geprotoneerde vorm ervan een pKa heeft die hoger ligt dan andere stoffen in de oplossing (en dus een zwak zuur is, want zwak zuur stemt overeen met sterke base bij deprotonatie). Bijvoorbeeld:

HCl + H[sub]2[/sub]O -> H[sub]3[/sub]O[sup]+[/sup] + Cl[sup]-[/sup]
pKa's:  -7		  -1,7
HCl heeft een lagere pKa dan H3O+ (hydronium ion), zodat de reactie sterk naar rechts zal doorgaan. De reactie gaat immers altijd meer door naar de kant waar het zuur de hoogste pKa-waarde heeft.

Water wordt hier geprotoneerd: een vrij elektronenpaar van zuurstof bindt met het proton van waterstofchloride en vormt zo het hydronium ion. Water reageert hier dus als nucleofiel, aangezien het proton hier een sterk positief geladen atoom is.

Bovenstaande is een sterk zuur met een zwakke base, te zien aan de toch lage pKa van het gevormde hydronium ion. Met een sterke base krijgt men bijvoorbeeld:

HCl + NaOH -> H2O + NaCl

Water heeft een pKa van ongeveer 15,7, wat dus een immens verschil is met de -7 van HCl. Deze reactie gaat dus vrijwel aflopend naar rechts zijn en sterk exotherm. Protonatie treedt nu zeker op..

#9

Pinteman

    Pinteman


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 mei 2009 - 22:22

De additie aan een dubbele binding kan eventueel ook protoneren genoemd worden, maar ik weet niet of dat gangbaar jargon is.


Dan wordt meestal van hydrogenatie gesproken.

Voorbeeld:
-----------------------Pd/C, H2
H2C=CH-CH2-CH3 -------->H3C-CH2-CH2-CH3

#10

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 mei 2009 - 23:49

Dan wordt meestal van hydrogenatie gesproken.

Voorbeeld:
-----------------------Pd/C, H2
H2C=CH-CH2-CH3 -------->H3C-CH2-CH2-CH3

In dat geval wel, ja. Maar neem bijvoorbeeld kationische polymerisatie van vinyl chloride en ik zie iemand het woord protoneren wel durven gebruiken.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures