Ik heb al een tijd op google zitten zoeken naar een precieze definitie van de term protoneren. Ik ben namelijk bezig met organische chemie en daar hebben ze het over het protoneren van het aminozuur histamine. Wat gebeurt er nou precies als ze het over het protoneren van dit aminozuur hebben? gaat er dan een H+ atoom weg of bij?
Alvast bedankt,
Tom
Laatste berichten
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[chemie] protoneren
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 662
Re: [chemie] protoneren
Allereerst: histamine is een amine, geen aminozuur. Het wordt wel gevormd uit een aminozuur, histidine.
Protoneren betekent dat een H+ ion (een proton genoemd, omdat het meestal geen neutronen bevat en nooit elektronen) bindt op een elektron donor, i.e. een groep die elektronen ter beschikking kan stellen. In de organische chemie is een veel voorkomende elektron donor het ongeladen driewaardig stikstofatoom, dat een vrij elektronenpaar bevat. Bij binding (protonatie) wordt het stikstofatoom positief geladen en viervoudig gebonden (een quaternair ammonium ion genoemd). Bij histamine gebeurt de protonatie normaal gezien op de vrije aminegroep, omdat die het meest basisch is (basisch betekent de eigenschap protonen op te nemen).
Simpele voorstelling: R3-N: + H+ -> R3-N+-H, waarbij R de groepen zijn die op het amine staan (in het geval van histamine één alkyl met aromatische ring en twee waterstof).
Protoneren betekent dat een H+ ion (een proton genoemd, omdat het meestal geen neutronen bevat en nooit elektronen) bindt op een elektron donor, i.e. een groep die elektronen ter beschikking kan stellen. In de organische chemie is een veel voorkomende elektron donor het ongeladen driewaardig stikstofatoom, dat een vrij elektronenpaar bevat. Bij binding (protonatie) wordt het stikstofatoom positief geladen en viervoudig gebonden (een quaternair ammonium ion genoemd). Bij histamine gebeurt de protonatie normaal gezien op de vrije aminegroep, omdat die het meest basisch is (basisch betekent de eigenschap protonen op te nemen).
Simpele voorstelling: R3-N: + H+ -> R3-N+-H, waarbij R de groepen zijn die op het amine staan (in het geval van histamine één alkyl met aromatische ring en twee waterstof).
-
- Berichten: 3.112
Re: [chemie] protoneren
Ik vermoed, dat het om een toevoeging van een H-atoom gaat aan een (meervoudig) onverzadigde koolstofverbinding.
Ik ben er beslist niet zeker van.
Ik ben er beslist niet zeker van.
-
- Berichten: 18
Re: [chemie] protoneren
Dat wat Ensiferum allemaal zegt is me inderdaad een keer heel snel uitgelegd een paar hoofdstukken terug, maar dat had verder niet veel met de stof te maken.. Dat ging puur om die eigenschappen van stikstof toen.. Maar ik denk dat ik genoeg weet als het simpel gezegd gaat om het binden van die H+ aan de vrije aminegroep (in het boek hadden ze het inderdaad over dat die aminegroep het meest basisch was, maar dat snapte ik niet zo waarom dit zo was)
Bedankt =D>
Bedankt =D>
-
- Berichten: 662
Re: [chemie] protoneren
Protoneren gebeurt niet alleen bij stikstof. Ook fosfor, zuurstof, zwavel en halogenen (bijvoorbeeld fluoride ionen) kunnen geprotoneerd worden. De reactie van een proton met hydroxide is bijvoorbeeld een protonatie.
De additie aan een dubbele binding kan eventueel ook protoneren genoemd worden, maar ik weet niet of dat gangbaar jargon is.
De additie aan een dubbele binding kan eventueel ook protoneren genoemd worden, maar ik weet niet of dat gangbaar jargon is.
-
- Berichten: 10.563
Re: [chemie] protoneren
Nee, protoneren gaat enkel over de vorming van een binding tussen een proton (het H+) ion en een nucleofiele groep.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 18
Re: [chemie] protoneren
Ik heb het woord nucleofiel eens opgezocht en hieruit kom ik dan tot de conclusie dat een reactie tussen een zwakke base en een sterk zuur (dus H3O+) eigenlijk ook gewoon het protoneren van iets is? Of zit ik nu helemaal fout te denken?
-
- Berichten: 662
Re: [chemie] protoneren
Protoneren zal meer gebeuren bij een sterke base. Iets wordt geprotoneerd als de geprotoneerde vorm ervan een pKa heeft die hoger ligt dan andere stoffen in de oplossing (en dus een zwak zuur is, want zwak zuur stemt overeen met sterke base bij deprotonatie). Bijvoorbeeld:
HCl heeft een lagere pKa dan H3O+ (hydronium ion), zodat de reactie sterk naar rechts zal doorgaan. De reactie gaat immers altijd meer door naar de kant waar het zuur de hoogste pKa-waarde heeft.
Water wordt hier geprotoneerd: een vrij elektronenpaar van zuurstof bindt met het proton van waterstofchloride en vormt zo het hydronium ion. Water reageert hier dus als nucleofiel, aangezien het proton hier een sterk positief geladen atoom is.
Bovenstaande is een sterk zuur met een zwakke base, te zien aan de toch lage pKa van het gevormde hydronium ion. Met een sterke base krijgt men bijvoorbeeld:
HCl + NaOH -> H2O + NaCl
Water heeft een pKa van ongeveer 15,7, wat dus een immens verschil is met de -7 van HCl. Deze reactie gaat dus vrijwel aflopend naar rechts zijn en sterk exotherm. Protonatie treedt nu zeker op..
Code: Selecteer alles
HCl + H[sub]2[/sub]O -> H[sub]3[/sub]O[sup]+[/sup] + Cl[sup]-[/sup]
pKa's: -7 -1,7Water wordt hier geprotoneerd: een vrij elektronenpaar van zuurstof bindt met het proton van waterstofchloride en vormt zo het hydronium ion. Water reageert hier dus als nucleofiel, aangezien het proton hier een sterk positief geladen atoom is.
Bovenstaande is een sterk zuur met een zwakke base, te zien aan de toch lage pKa van het gevormde hydronium ion. Met een sterke base krijgt men bijvoorbeeld:
HCl + NaOH -> H2O + NaCl
Water heeft een pKa van ongeveer 15,7, wat dus een immens verschil is met de -7 van HCl. Deze reactie gaat dus vrijwel aflopend naar rechts zijn en sterk exotherm. Protonatie treedt nu zeker op..
-
- Berichten: 11
Re: [chemie] protoneren
Dan wordt meestal van hydrogenatie gesproken.De additie aan een dubbele binding kan eventueel ook protoneren genoemd worden, maar ik weet niet of dat gangbaar jargon is.
Voorbeeld:
-----------------------Pd/C, H2
H2C=CH-CH2-CH3 -------->H3C-CH2-CH2-CH3
-
- Berichten: 662
Re: [chemie] protoneren
In dat geval wel, ja. Maar neem bijvoorbeeld kationische polymerisatie van vinyl chloride en ik zie iemand het woord protoneren wel durven gebruiken.Pinteman schreef:Dan wordt meestal van hydrogenatie gesproken.
Voorbeeld:
-----------------------Pd/C, H2
H2C=CH-CH2-CH3 -------->H3C-CH2-CH2-CH3
