Springen naar inhoud

[chemie] reactiemechanisme


  • Log in om te kunnen reageren

#1

English

    English


  • >100 berichten
  • 126 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2009 - 20:16

Wat krijg je als je 2-butanol laat reageren met een oplossing van natriumhydroxide?
En hoe ziet het reactiemechanisme er dan uit?

Wordt dit een nucleofiele substitutie of is dit een zuur-base reactie waarbij een alkanoaation zal gevormd worden?

alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jona444

    Jona444


  • >1k berichten
  • 1409 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2009 - 21:32

Zodat je niet eindeloos zit te zoeken: Het is een subsitutie reactie. 2-butanol wordt gedeprotoneerd. Het conjugaat en water wordt gevormd.

En nu nog de substitutie doorvoeren. Deze is voor jou. Wat accepteert wat? Als tip kan je kiezen uit: OH-, H+, C- en Na+
Its supercalifragilisticexpialidocious!

#3

English

    English


  • >100 berichten
  • 126 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2009 - 21:39

Ik zou zeggen: vorming alkyloxoniumion, vorming carbokation na afsplitsing met water enz..
maar dan klopt het niet denk ik? Kun je me aub uitleggen hoe hij volledig in elkaar zit?
alvast bedankt

#4

Jona444

    Jona444


  • >1k berichten
  • 1409 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2009 - 22:13

Nadat het gedeprotoneerd is gaat het Na+ ion binden op het carbanion (niet carbokation).

De OH- accepteert een H+, en de C- accepteert Na+

substitutie reactie.
Its supercalifragilisticexpialidocious!

#5

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2009 - 22:29

Waar wordt hier een carbanion gevormd?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 mei 2009 - 14:51

Nergens.

Als je 2-butanol laat reageren met een oplossing van natriumhydroxide gebeurt er niets. Geen nucleofiele substitutie (OH- is een slechte vertrekkende groep) en zeker ook geen deprotonatie (zuur-basereactie), daar is 2-butanol simpelweg een te zwak zuur voor. Als je de boel flink opstookt zou er eliminatie kunnen plaatsvinden, dan ontstaat 2-buteen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2009 - 19:14

Nergens.

Als je 2-butanol laat reageren met een oplossing van natriumhydroxide gebeurt er niets. Geen nucleofiele substitutie (OH- is een slechte vertrekkende groep) en zeker ook geen deprotonatie (zuur-basereactie), daar is 2-butanol simpelweg een te zwak zuur voor. Als je de boel flink opstookt zou er eliminatie kunnen plaatsvinden, dan ontstaat 2-buteen.

Als de oplossing geconcentreerd is, gaat er toch enige deprotonatie gebeuren? Het pKa verschil is niet zo hoog. 15,7 tov ik schat rond de 17.

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 mei 2009 - 20:36

Wel iets, maar zelfs in een oplossing met pH=14 zal nog geen 1 promille gedeprotoneerd zijn - en de oplosbaarheid van 2-butanol is niet bijzonder hoog, dus zo geconcentreerd kun je een en ander ook niet maken.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures