Springen naar inhoud

[chemie] synthese van fenacetin


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeroen1

    Jeroen1


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2009 - 17:39

hallo,
ik ben bezig met de synthese van fenacetin.
hierbij treedt een acetyleringsreactie op tussen p-ethoxyaniline en azijnzuuranhydride.
Ik ben op zoek geweest naar het reactiemechanisme van deze reactie maar dit kan ik nergens vinden. Ik heb al heel veel op het internet en in boeken gezocht maar kan dit niet vinden.
Kan iemand mij hierbij helpen?
groeten,
Jeroen

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

TD

    TD


  • >5k berichten
  • 24049 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 mei 2009 - 17:43

Welkom op het forum Huiswerk en Practica.

Jij wilt vlot hulp. Dat is alleen goed mogelijk als je daar zelf wat voor doet.

Naast de algemene regels van dit forum hebben we voor dit huiswerkforum een paar speciale regels en tips.
Die vind je in de huiswerkbijsluiter

In die huiswerkbijsluiter staat bijvoorbeeld:

Quote

VAKGEBIED-TAGS
Plaats het vakgebied waarop je vraag betrekking heeft tussen rechte haken in de titel.
bijv: [biologie] of [frans]. Zo blijft dit huiswerkforum overzichtelijk.

Hebben we even voor je gedaan. Denk je er de volgende keer zelf aan?
"Malgré moi, l'infini me tourmente." (Alfred de Musset)

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 mei 2009 - 17:46

Je kan ook (als je de reactie uitschrijft in structuurformules is dat eenvoudig te zien) stellen dat het hier om de vorming van een amide gaat.

Misschien kun je daar eens verder mee zoeken.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

Jeroen1

    Jeroen1


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2009 - 17:51

Je kan ook (als je de reactie uitschrijft in structuurformules is dat eenvoudig te zien) stellen dat het hier om de vorming van een amide gaat.

Misschien kun je daar eens verder mee zoeken.


Ja ik heb geprobeerd om zo veel mogelijk op te zoeken maar een mechanisme kan ik nergens vinden. Ik hoopte dat er misschien iemand was die weet waar dit te vinden is.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 mei 2009 - 18:14

Afhankelijk van je opleiding staat het vast en zeker in je boek over organische chemie, of waarschijnlijk in het hoofdstuk over organische chemie - maar daar kan het een beetje verstopt staan.

In ieder geval is de vorming van een amidebinding vergelijkbaar met die van een ester. Dit mechanisme staat (bijvoorbeeld) hier. Maar voor een ester gebruik je -OH groep (alcohol) en voor een amide een -NH2 (amine).

In jouw geval gebruik je geen zuur (zoals in veel tekstboeken en ook op de site waar ik naar verwees als voorbeeld wordt gebruikt) maar een anhydride. Dit verandert echter niets aan het principe van de reactie, alleen de groep(en) die worden afgesplitst zijn iets anders.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2009 - 19:10

Zoek eens naar aspirinesynthese. Dit verloopt analoog, alleen is hier stikstof de nucleofiel in plaats van zuurstof. De reactie heet nucleofiele additie aan een carbonyl, hier gauw gevolgd door eliminatie van een leaving group, namelijk azijnzuur.

De synthese van paracetamol is nog beter vergelijkbaar.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures