Springen naar inhoud

[scheikunde] methylsalicylaat omzetten in salicylzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Martino

    Martino


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2009 - 21:57

Hallo,

ik moet voor scheikunde in een groep van 5 personen aspirine maken. Deze groep wordt onderverdeeld en elk duo of persoon krijgt zijn eigen stap van het productieproces:
1. isolatie van methylsalicylaat uit Gaultheria Pr.
2. omzetting van methylsalicylaat in salicylzuur
3. synthese van aspirine uit salicylzuur

Ik heb stap 2 gekregen. Nu is het probleem dat over deze stap heel weinig op het internet te vinden is. Deze site heb ik gekregen van mijn docent:
http://www.umsl.edu/...nts/STEAMA.html.
Ik heb het doorgelezen, maar snap er amper wat van. Welk deel van deze omschrijving moet ik gebruiken? Ik moest er in ieder geval niet vanuit gaan dat het fout ging volgens mijn docent.

Wie kan mij op weg helpen?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jan van de Velde

    Jan van de Velde


  • >5k berichten
  • 44871 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 07 juni 2009 - 22:03

Dag Martino, welkom ;) op het forum Huiswerk en Practica.

Jij wilt vlot hulp. Dat is alleen goed mogelijk als je daar zelf wat voor doet.

Naast de algemene regels van dit forum hebben we voor dit huiswerkforum een paar speciale regels en tips.
Die vind je in de huiswerkbijsluiter

In die huiswerkbijsluiter staat bijvoorbeeld:

Quote

VAKGEBIED-TAGS
Plaats het vakgebied waarop je vraag betrekking heeft tussen rechte haken in de titel.
bijv: [biologie] of [frans]. Zo blijft dit huiswerkforum overzichtelijk.

Hebben we even voor je gedaan. Denk je er de volgende keer zťlf aan??

ALS WIJ JE GEHOLPEN HEBBEN....
help ons dan eiwitten vouwen, en help mee ziekten als kanker en zo te bestrijden in de vrije tijd van je chip...
http://www.wetenscha...showtopic=59270

#3

Puntje

    Puntje


  • >250 berichten
  • 316 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2009 - 22:07

Volgens mij hoef je methylsalicylaat alleen te hydrolyseren om salicylzuur te krijgen.

Salicylzuur is overigens ook op andere wijzen te verkrijgen. Bijvoorbeeld via de Kolbe-Schmitt-reactie van fenol. Maar dan moet je dus wel de tweede stap wijzigen. ;)

Edit:

Ik heb dit document gevonden: http://www.chem.memp.....0write up.doc

Volgens dat document moet je methylsalicylaat met natronloog laten reageren. Het reactieproduct hievan laat je dan met zwavelzuur reageren en deze reactie heeft salicylzuur als reactieproduct.

Veranderd door Puntje, 07 juni 2009 - 22:15


#4

Martino

    Martino


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2009 - 22:39

Bedankt voor je snelle reactie.

Je tweede punt kan niet aangezien ik het eindproduct moet gebruiken van stap 1. Met die Kolbe-Schmitt reactie heb je de plant niet meer nodig, maar dan moet ik gebruik maken van fenol en een base.

Die hydrolyse staat ook in die link van mijn eerdere post (http://www.umsl.edu/...nts/STEAMA.html). Maar wat betekend dan de herkristallisatie, die later beschreven staat. Waar is die voor?

#5

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2009 - 22:51

Rekristallisatie dient om een hoger rendement salicylzuur te bekomen. Je kristalliseert eerst je aangezuurde oplossing uit door afkoelen (en eventueel krassen). Daarna los je ze weer op in een warm solvent (hier water). Hoe hoger de temperatuur van je solvent, hoe beter het uiteindelijke rendement, maar je moet ook veiligheid in acht nemen (en het kookpunt van water). Als alles opgelost is, koel je de oplossing weer af (weer krassen) en de bekomen kristallen zijn je nog puurdere (maar nog niet helemaal natuurlijk) salicylzuur.

#6

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 juni 2009 - 12:46

Wat is 'krassen' ?

#7

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 juni 2009 - 16:49

Met een glazen spatel over de bodem van de kolf/erlenmeyer/whatever 'krassen' (wrijven, schuren, hoe je het ook wilt noemen) om zo kristallisatie sneller te doen starten.

#8

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 juni 2009 - 18:56

Oh, ik dacht dat het een speciale term was.

Veranderd door JohnB, 08 juni 2009 - 18:56


#9

Martino

    Martino


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2009 - 09:04

Wat wordt bedoeld met deze stap:

Vacuum filter the acidified reaction mixture.

Dit komt uit het document van puntje

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 juni 2009 - 14:24

Affiltreren met een vacuumfilter. In het lab meestal in de vorm van een BŁchnertrechter en een afzuig-erlenmeyer, zoals op dit plaatje:

Geplaatste afbeelding

(afkomstig van khymos.org)

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2009 - 15:08

Op die foto vergeten ze wel het statief en klem die nodig zijn om je erlenmeyer vast te zetten. Vrij belangrijk als je geen scherven wil.

#12

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 juni 2009 - 15:22

Een goed punt. Een ander goed punt is dat je al dit soort dingen weet vůůr je aan de synthese begint, iets wat me wat betreft dit topic een beetje zorgen baart.

Martino, zorg je er alsjeblieft voor dat je (op welke manier dan ook) een basishandleiding laboratorium-werkzaamheden en/of organische synthese op de kop tikt en doorleest? Ik ga ervanuit dat je docent jullie goed begeleidt en de proeven niet gedaan worden zonder dat alle voorzorgsmaatregelen zijn genomen, maar toch.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#13

Martino

    Martino


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2009 - 19:55

Marko, alles wordt gecontroleerd door mijn begeleider en ik zorg dat ik goed voorbereid ben, maar ik zal oppassen met wat ik doe.

En dan nog dit: Wat bedoelt de schrijver van de tekst van de site die puntje mij gaf met: "Mixed melting point range with salicylic acid: 156-160 C".

Veranderd door Martino, 09 juni 2009 - 19:55


#14

Martino

    Martino


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2009 - 22:05

Hoe komt het eigenlijk dat de een Na+-ion een CH3 en een H vervangt. Komt dit door substitutie?

Veranderd door Martino, 10 juni 2009 - 22:08


#15

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2009 - 00:17

Zuur-base reactie.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures