Springen naar inhoud

[scheikunde] reactievergelijkingen organische chemie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 12:55

In een plotse opwelling van studie-ijver besloot ik om wat herhalingsoefeningen organische chemie te maken ter voorbereiding van mijn examen morgen. Het eerste gedeelte bestaat uit het schrijven van reactievergelijkingen voor een aantal reacties uit de organische chemie. Hoewel ik al bij al een goed gevoel heb bij mijn oplossingen, zou ik het toch op prijs stellen indien iemand van jullie ze nogmaals zou kunnen controleren.

Ik heb de eerste acht opgaven en oplossingen hieronder ingescand. Mochten er onduidelijkheden of moeilijk leesbare woorden of structuren zijn, laat het dan weten. Opgaven 9 t.e.m. 17 volgen.

Organische_chemie__1_.png

Alvast bedankt!

PS: LaTeX staat symbool voor oxidatie.

Veranderd door Klintersaas, 11 juni 2009 - 12:56

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 13:20

EDIT: Ondertussen heb ik zelf reeds een fout ontdekt in opgave 5. Daar ben ik niet vertrokken met kaliumbutanoaat maar van kaliumbutanolaat.

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#3

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2009 - 13:29

Butanolaat heb ik nog nooit gehoord. Is het niet butoxide?

Bij 3) gaat er HCl uit je "SOClOH" zodat er SO2 ontstaat (gas).

Bij 5) krijg je een isopropylgroep links, geen gewone. Je start met 2-chloorpropaan niet 1-chloorpropaan.

#4

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 13:37

Butanolaat heb ik nog nooit gehoord. Is het niet butoxide?

Twee benamingen, dezelfde stof.

Bedankt voor de correcties. Het eindproduct van opgave 5 zou er dus zo moeten uitzien:

Geplaatste afbeelding

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#5

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2009 - 13:42

Als je met butanoaat vertrekt wel. Als je met butoxide vertrekt wordt het een ether, dus zonder dubbelgebonden O.

#6

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 13:44

Als je met butanoaat vertrekt wel. Als je met butoxide vertrekt wordt het een ether, dus zonder dubbelgebonden O.

Inderdaad, maar zoals gezegd was het wel degelijk de bedoeling om te vertrekken met butanoaat.

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#7

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 14:49

Opgaven 9 t.e.m. 16 (in opgave 12 moet de nitrogroep bij het tweede mogelijke eindproduct uiteraard op de paraplaats staan en opgave 15 heb ik nog niet volledig afgewerkt, ik hoop op een tip):

Organische_chemie__2_.png

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#8

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2009 - 17:22

Bij 1) is er een C verdwenen.

Ik denk dat 11) beter zal gaan met hydroxide.

Bij 15) is er weinig fenol te zien. Ik zou beginnen met fenol te maken en daar een aminogroep op te zetten. Anders zul je moeten werken met een diazoniumzout (en dat hydrolyseren), waterstofperoxide of hypofluorigzuur.

#9

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 17:36

Bij 1) is er een C verdwenen.

Zeker van? Voor zover ik kan zien is dat niet het geval.

Ik denk dat 11) beter zal gaan met hydroxide.

Ik volg je even niet. Waar zou die hydroxide moeten komen?

Bij 15) is er weinig fenol te zien. Ik zou beginnen met fenol te maken en daar een aminogroep op te zetten.

Goed, er zijn verschillende manieren om een fenol te maken, vertrekkende vanuit een benzeenring en ze zijn niet allemaal even eenvoudig. Heb je misschien een voorstel?

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#10

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2009 - 17:54

Zeker van? Voor zover ik kan zien is dat niet het geval.

9) moest dat eigenlijk zijn. Hexaanzuur is C6, je lacton telt maar 5 C's.

Ik volg je even niet. Waar zou die hydroxide moeten komen?

Hydrolyse van een ester gaat beter met hydroxide dan met water.

Goed, er zijn verschillende manieren om een fenol te maken, vertrekkende vanuit een benzeenring en ze zijn niet allemaal even eenvoudig. Heb je misschien een voorstel?

De klassieke weg die wij hebben gezien was aniline (kun je zelf wel maken) + salpeterigzuur (instabiel, dus maken uit nitrietzout en zoutzuur) in ijswater en dan lichtjes opwarmen. Dan gaat er stikstofgas uit en krijg je fenol.

Een makkelijker mechanisme om op te schrijven lijkt mij:

Benzeen + HOF + AlF3 -> fenol + HAlF4

Al zit je dan natuurlijk wel met lekker exotisch en gevaarlijke stoffen te werken, wat het een heel onpraktische methode maakt.


Anders heb je ook het cumeenproces: benzeen + propeen geeft cumeen (isopropylbenzeen), dit partieel oxideren met zuurstofgas en je krijgt aceton en fenol.

#11

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2009 - 18:39

9) moest dat eigenlijk zijn. Hexaanzuur is C6, je lacton telt maar 5 C's.

Ik zie het, dank je.

Hydrolyse van een ester gaat beter met hydroxide dan met water.

Ach zo, bedankt voor de tip.

De klassieke weg die wij hebben gezien was aniline (kun je zelf wel maken) + salpeterigzuur (instabiel, dus maken uit nitrietzout en zoutzuur) in ijswater en dan lichtjes opwarmen. Dan gaat er stikstofgas uit en krijg je fenol.

Dat moet wel lukken. Bedankt voor de hulp.

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#12

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2009 - 19:09

Dat moet wel lukken. Bedankt voor de hulp.

Om nog wat specifieker te zijn, want het mechanisme van diazotatie is niet zo gemakkelijk:

Salpeterigzuur wordt ontwaterd. Aniline valt op de gevormde stof (O=N-O-N=O, of zo hebben wij het toch gezien) aan en laat terug salpeterigzuur uitstoten. Zo wordt een nitrosamine (R-C-NH-N=O) gevormd. In zuur milieu wordt dit ontwaterd tot een R-C-N=N+ <-> R-C-N+=N binding, slechts stabiel op o.a. arylgroepen, die bij hogere temperatuur, zelfs op arylgroepen, na aanval door water stikstofgas doet uitstoten. Dat onderstreepte "="je duidt op een drievoudige binding.

Fenol uit fenylhalides gaat ook trouwens (behalve waarschijnlijk fluor).





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures