Aromaticiteit

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 42

Aromaticiteit

Mijn cursus organische stelt dat aromaticiteit optreedt wanneer volgende voorwaarden samen vervuld zijn:

- vlakke molecule

- cyclische molecuulorbitaal

- er zijn (4n+2) p-elektronen bij betrokken

Bij dit laatste puntje kan ik me niets voorstellen. Kan iemand verduidelijken waarvoor die n staat?

Ik zou ervan uitgaan dat n het aantal C-atomen is, maar dan zou ik voor bijvoorbeeld benzeen 26 p-elektronen uitkomen?

Gebruikersavatar
Berichten: 662

Re: Aromaticiteit

n is elk natuurlijk getal vanaf 0. Je telt dus het aantal gedelokaliseerde elektronen en als dit aantal even is maar niet deelbaar door 4, dan is aan de regel voldaan.

Berichten: 42

Re: Aromaticiteit

n is elk natuurlijk getal vanaf 0. Je telt dus het aantal gedelokaliseerde elektronen en als dit aantal even is maar niet deelbaar door 4, dan is aan de regel voldaan.
Dus als ik het goed begrijp is dit regeltje niet bedoelt om het aantal p-elektronen van een cyclische molecule te bepalen!? Of anders gezegd, die n staat niet in verband met het aantal C-atomen van de cyclische molecule?

Bedankt voor de reactie ;)

Gebruikersavatar
Berichten: 662

Re: Aromaticiteit

Dus als ik het goed begrijp is dit regeltje niet bedoelt om het aantal p-elektronen van een cyclische molecule te bepalen!? Of anders gezegd, die n staat niet in verband met het aantal C-atomen van de cyclische molecule?
Zo is het. Het aantal pi elektronen heb je nodig om deze regel te kunnen gebruiken, en vind je door te tellen. Benzeen en pyridine hebben er zes. Cyclopropenium ion heeft er twee. Dit zijn dus aromaten (cyclopropeen niet want daar zijn niet alle koolstofatomen sp2). Cyclobutadieen voldoet daarentegen niet, want het heeft er vier.

Berichten: 42

Re: Aromaticiteit

Zo is het. Het aantal pi elektronen heb je nodig om deze regel te kunnen gebruiken, en vind je door te tellen. Benzeen en pyridine hebben er zes. Cyclopropenium ion heeft er twee. Dit zijn dus aromaten (cyclopropeen niet want daar zijn niet alle koolstofatomen sp2). Cyclobutadieen voldoet daarentegen niet, want het heeft er vier.


Bedankt!

Reageer