[scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 25

[scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Hallo allemaal,

ik heb een vraag naar aanleiding van een tekening die mijn scheikundedocent op het bord maakte:

Afbeelding

Hierin is R een restgroep.

Hierop reageerde de hele klas met "maar stikstof is toch driewaardig", waarop de leraar antwoordde dat het atoom ook vijfwaardig kon zijn. Inmiddels heb ik begrepen dat, omdat het atoom 5 elektronen in de buitenste schil heeft, je het atoom kan zien als 3- of 5+. Daarom zou, zoals in het voorbeeld met zuurstofatomen, het atoom 5 elektronen kunnen afstaan (aangezien zuurstof = O 2-, en één van de atomen 'leent' al één elektron van de restgroep), terwijl het atoom driewaardig is bij hechting aan waterstofatomen (die H+ zijn).

Als hetzelfde aan de hand is bij koolstofatomen, waarbij je bij hechting aan zuurstofatomen CO2 krijgt, en methaan bij hechting aan waterstof atomen, dan kun je het C-atoom in CO2 beshouwen als '4+', en het C-atoom in methaan als '4-'. Toen ben ik gaan kijken naar de consequenties voor bijv. methanol.

Afbeelding

Het koolstofatoom 'leent' dan 3 elektronen van de waterstofatomen, maar 'leent er een uit' aan het zuurstofatoom. Ik kan me niet voorstellen dat je het C-atoom als 2- oid zou beschouwen.

Als ik methanol ga uittekenen op elektronenniveau, dan begrijp ik wel waarom het toch kan werken (aangezien de elektronen niet echt 'uitgeleend' worden, maar eerder gedeeld door de atomen). Als ik echter ga proberen om hetzelfde te doen (het uittekenen) met vijfwaardig stikstof, dan kom ik in de problemen. Ik denk dat ik iets essentieels mis in het hele principe. Ik hoop dus dat iemand me kan uitleggen wat ik verkeerd doe.

Bij voorbaat dank ;)
What I have learnt from my rats: it is OK to steal food off someone else's plate !

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

BarbaRatje schreef:Hallo allemaal,

ik heb een vraag naar aanleiding van een tekening die mijn scheikundedocent op het bord maakte:

Afbeelding

Hierin is R een restgroep.

Hierop reageerde de hele klas met "maar stikstof is toch driewaardig", waarop de leraar antwoordde dat het atoom ook vijfwaardig kon zijn. Inmiddels heb ik begrepen dat, omdat het atoom 5 elektronen in de buitenste schil heeft, je het atoom kan zien als 3- of 5+. Daarom zou, zoals in het voorbeeld met zuurstofatomen, het atoom 5 elektronen kunnen afstaan (aangezien zuurstof = O 2-, en één van de atomen 'leent' al één elektron van de restgroep), terwijl het atoom driewaardig is bij hechting aan waterstofatomen (die H+ zijn).
Je leraar haalt valentie en oxidatietoestand door elkaar, of hij gaat voor dit moment voorbij aan het verschil. De tekening die hij op het bord zette is in ieder geval fout. Stikstof kan géén 5 bindingen aangaan. Geen enkel element uit die periode kan dat, het houdt op bij 4 bindingen. Je kunt nitraten wél als volgt voorstellen: (het plaatje laat een nitraat-ion zien)

Plaatje van Wikipedia

Hierbij heeft N dus 4 bindingen, waarbij de 4e binding is verdeeld over de 3 O-atomen. Omdat N 4 bindingen heeft, en geen vrij elektronenpaar, heeft N dus 4 atomen in de buitenste schil. Samen met 2 elektronen van de eerste schil maakt dit 6. Er zitten 7 protonen in de kern, dus dit N-atoom heeft een lading van +1. Dit noemt men de formele lading. Maak je dezelfde berekening voor de O-atomen dan zie je dat een O-atoom waar een dubbele binding aanzit een lading heeft van 0, terwijl de andere O-atomen een lading van -1 dragen. In totaal heeft het molecuul dus een lading van -1.

De oxidatietoestand van N kan wél +5 zijn. Maar de oxidatietoestand is geen echte lading. Het is een getalletje dat je toekent om te kunnen boekhouden met elektronen. Er zijn regels voor om dit te kunnen berekenen, en en van de regels is dat een O-atoom "standaard" een lading van -2 krijgt toegekend. In het geval van het nitraation zit er dus totaal een lading van -6 aan het N-atoom vast. Het gehele deeltje heeft een lading van -1, met andere woorden, de oxidatietoestand van N moet dan +5 zijn. Dit houdt inderdaad wel losjes verband met het feit dat een N-atoom 5 elektronen in de buitenste schil heeft zitten.
Als hetzelfde aan de hand is bij koolstofatomen, waarbij je bij hechting aan zuurstofatomen CO2 krijgt, en methaan bij hechting aan waterstof atomen, dan kun je het C-atoom in CO2 beshouwen als '4+', en het C-atoom in methaan als '4-'. Toen ben ik gaan kijken naar de consequenties voor bijv. methanol.
Dat geldt inderdaad voor de oxidatietoestand.

Afbeelding
Het koolstofatoom 'leent' dan 3 elektronen van de waterstofatomen, maar 'leent er een uit' aan het zuurstofatoom. Ik kan me niet voorstellen dat je het C-atoom als 2- oid zou beschouwen.
Toch is het wel zo. Een oxidatietoestand van -2 voor een C-atoom is helemaal niet vreemd.
Als ik methanol ga uittekenen op elektronenniveau, dan begrijp ik wel waarom het toch kan werken (aangezien de elektronen niet echt 'uitgeleend' worden, maar eerder gedeeld door de atomen).
Dat is het principe. De elektronen worden gedeeld, maar voor het bepalen van de oxidatietoestand doe je net of ze volledig worden overgedragen van één atoom naar een ander. Jij noemt dat uitlenen, dat vind ik eigenlijk wel een mooie term.
Als ik echter ga proberen om hetzelfde te doen (het uittekenen) met vijfwaardig stikstof, dan kom ik in de problemen. Ik denk dat ik iets essentieels mis in het hele principe. Ik hoop dus dat iemand me kan uitleggen wat ik verkeerd doe.
Probeer het nu nog eens voor het nitraation zoals in het plaatje waar ik naar verwees.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 25

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Bedankt voor de uitleg - het is al een stuk duidelijker.

Dit is waar ik tot gekomen ben:

Afbeelding

N: 4 bindingen zonder vrij elektronenpaar --> 4 elektronen in de buitenste schil --> -4 - 2 + 7 = +1

O met dubbele binding: 2 bindingen en 2 vrije elektronenparen: -2 - 4 - 2 + 8 = 0

O zonder dubbele bindingen: 1 binding en 3 vrije elektronenparen: -1 - 6 - 2 + 8 = -1

Hele molecuul: 1 + 0 - 1 - 1 = -1

Is het oxidatiegetal van het N-atoom in dit geval -4?
What I have learnt from my rats: it is OK to steal food off someone else's plate !

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Dit ziet er goed uit, alleen snap ik niet hoe je aan een oxidatietoestand van -4 komt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 25

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Waarschijnlijk gooi ik weer twee begrippen door elkaar - maar de gedachtegang was deze:

Bij Methanol is de oxidatietoestand van het C- atoom -2 (dat heb ik hier ook nog teruggevonden), beredeneerd zoals in mijn eerste post. Dan dacht ik dat in het geval van de stikstofverbinding alle vier de elektronen 'uitgeleend' worden, waardoor het oxidatiegetal -4 zou worden.
What I have learnt from my rats: it is OK to steal food off someone else's plate !

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Misschien is je gedachtengang wel goed, maar pas je hem op het N-atoom niet juist toe. Een atoom dat elektronen "uitleent" krijgt een positieve oxidatietoestand - de elektronen zijn immers negatief geladen. De vraag is nu hoeveel elektronen het N-atoom uitleent in het nitraat-ion.

Voor het geval van methanol:

De H-atomen lenen hun elektron aan C, en worden daarmee +1.

Het C-atoom leent er 3 van de H-atomen, en leent er 1 uit aan het O-atoom. De oxidatietoestand wordt dus -2.

De oxidatietoestand van het O-atoom is -2, het leent er 1 van het C-atoom en 1 van het H-atoom.

Probeer het nu nog eens.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 25

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

De oxidatietoestand van N kan wél +5 zijn. Maar de oxidatietoestand is geen echte lading. Het is een getalletje dat je toekent om te kunnen boekhouden met elektronen. Er zijn regels voor om dit te kunnen berekenen, en en van de regels is dat een O-atoom "standaard" een lading van -2 krijgt toegekend. In het geval van het nitraation zit er dus totaal een lading van -6 aan het N-atoom vast. Het gehele deeltje heeft een lading van -1, met andere woorden, de oxidatietoestand van N moet dan +5 zijn. Dit houdt inderdaad wel losjes verband met het feit dat een N-atoom 5 elektronen in de buitenste schil heeft zitten.
Dus lading NO3- - lading O = oxidatietoestand N?

-1 - -2x3 =+5?

Maar met het principe van 'uitlenen' kom ik op vier uitgeleende elektronen, dus +4.

Ik heb ook nog even naar mijn eigen plaatje gekeken, waarin de elektronen zijn uitgetekend, en ik vraag me af waar het vijfde elektron uit de buitenste schil van N gebleven is?
What I have learnt from my rats: it is OK to steal food off someone else's plate !

Berichten: 817

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Maar het is NO3-

Er hing eerst nog een kation tegen. Bv een H voor salpeterzuur.

Daar is ook nog een electron van stikstof naartoe gegaan.

Zo kom je toch op +5 met 'uitgeleende' electronen.
"Beep...beep...beep...beep"

~Sputnik I

Gebruikersavatar
Berichten: 25

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Ah! Begrepen! Bedankt beiden voor de hulp, het is helemaal duidelijk.
What I have learnt from my rats: it is OK to steal food off someone else's plate !

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

BarbaRatje schreef:Dus lading NO3- - lading O = oxidatietoestand N?

-1 - -2x3 =+5?
Dat is juist. Je kunt ook stellen: Het totaal van alle oxidatietoestanden moet gelijk zijn aan de lading van het deeltje.
Maar met het principe van 'uitlenen' kom ik op vier uitgeleende elektronen, dus +4.
Dan weet ik niet zeker of ik jouw principe van uitlenen goed heb begrepen.
Ik heb ook nog even naar mijn eigen plaatje gekeken, waarin de elektronen zijn uitgetekend, en ik vraag me af waar het vijfde elektron uit de buitenste schil van N gebleven is?
Ik heb ook nog eens naar je plaatje gekeken, en ik ben bang dat hij toch niet helemaal klopt. De O-atomen horen allemaal 8 elektronen in de buitenste schil te hebben. Het O-atoom dat de dubbele binding aangaat vormt 2 bindingen, en heeft dus 2 gedeelde elektronenparen, totaal 4 gedeelde elektronen. Daarnaast nog 4 "eigen" elektronen oftewel 2 vrije elektronenparen. Die heb je goed getekend.

De O-atomen die een enkele binding vormen hebben 2 gedeelde elektronen en 6 eigen; ik tel er echter maar 5 in de buitenste schil. Daar moet dus nog 2 keer 1 elektron bij.

Het N-atoom staat er zo wel goed. Vier elektronen zijn een binding aangegaan met een O-atoom. Het 5e elektron is overgedragen c.q. uitgeleend aan één van de O-atomen. Daardoor is de lading op het N-atoom +1.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 25

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Dus het totaal aantal elektronen in de buitenste schillen zijn 8x3=24 (en 8 hiervan zijn gedeelde elektronen). Je zou er eigenlijk 23 verwachten in de buitenste schillen (5 + 6 + 6 + 6 = 23), maar aangezien het hier een NO3- molecuul betreft, is er ergens een elektron extra, dus zijn er 24 elektronen in de buitenste schillen aanwezig.
Het N-atoom staat er zo wel goed. Vier elektronen zijn een binding aangegaan met een O-atoom. Het 5e elektron is overgedragen c.q. uitgeleend aan één van de O-atomen. Daardoor is de lading op het N-atoom +1.
Dat 5e elektron is dus volledig overgedragen naar een O-atoom (en daarbij niet naar het O-atoom met de dubbele binding)?

Verder neem ik aan dat het laatste elektron oorspronkelijk van een ander molecuul afkomstig is (het antwoord op een vraag leidt altijd weer tot een nieuwe vraag ;) )?
What I have learnt from my rats: it is OK to steal food off someone else's plate !

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: [scheikunde]drie - en vijfwaardig stikstofatoom

Dat 5e elektron is dus volledig overgedragen naar een O-atoom (en daarbij niet naar het O-atoom met de dubbele binding)?
Inderdaad. Het O-atoom dat de dubbele binding vormt "doet dat met zijn eigen elektronen".
Verder neem ik aan dat het laatste elektron oorspronkelijk van een ander molecuul afkomstig is (het antwoord op een vraag leidt altijd weer tot een nieuwe vraag ;) )?
Dat neem je goed aan, want NO3- komt nooit alleen voor, maar altijd samen met een tegenion, bijvoorbeeld Na+. Je kunt je dus voorstellen dat het daar het extra elektron van afgepakt/geleend (is voor sommige mensen hetzelfde...) heeft.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer