Springen naar inhoud

[Scheikunde] Hydrolyse van aspartaam


  • Log in om te kunnen reageren

#1

aiden

    aiden


  • >25 berichten
  • 90 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2009 - 21:26

hello iedereen,

Ik maak zo examenopgaven en stuit op het onderwerp: hydrolyse van aspartaam. De structuurformule is dan gegeven en er wordt gezegd op welke plekken er wordt 'gebroken' bij de hydrolyse van deze zoetstof in je maag. Er ontstaan dan 2 aminozuren en een alcohol. Wat ik snap is dat er watermoleculen aan de reactie moeten worden toegevoegd, maar er staat bijvoorbeeld aan een uiteinde van aspartaam voor de hydrolyse H2N en na de reactie H3N. Is het dat na de hydrolysereacties de bindingsplekken voor N dan helemaal moeten worden opgevuld, want de covalentie is 3?

En dan had ik nog een vraag: aspartaam wordt op de C-N plek en op een van de C-O plekken gebroken bij de hydrolyse en dat moet dan met Otjes en Htjes opgevuld worden. Maar als ik tel met hoeveel er is opgevuld komt eruit dat er voor 6 Htjes en 2 Otjes zijn opgevuld en ik heb echt geteld! Is het feit dat het geen 3 Otjes zijn zodat er 3 watermoleculen werden uitgedeeld de fout van het antwoordenboek, of mag het ook zo?

Srry voor de lap tekst en alvast bedankt

Aiden

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 juli 2009 - 23:24

Een molecuul aspartaam is opgebouwd uit 2 aminozuren die aan elkaar zijn gekoppeld en waarvan één aminozuur veresterd is. Bij volledige hydrolyse van aspartaam ontstaan daarom 2 aminozuren en een alkanol.

Begin bij het begin: koppel de twee aminozuren los op de peptidebinding. Bij de koppeling van twee aminozuren komt water vrij, bij de 'loskoppeling' is water nodig. Hint: de zuurgroep van het ene aminozuur is gekoppeld aan de NH2-groep van het andere aminozuur.

Vervolgens: Het ene aminozuur is veresterd. Verbreek de esterbinding. Weet je hoe een ester wordt gevormd? Zie je dat voor je? Daar komt water bij vrij. Om de esterbinding te verbreken is dus water nodig.

Als je hier uit bent gekomen praten we verder.

NH3 groepen komen niet voor in deze structuren. Wél NH2-groepen.

Hierbij een duidelijke structuurformule van aspartaam (wel zo makkelijk):

e8437b4c3192b73776d9bfbec0e5dcff.png

Veranderd door JohnB, 26 juli 2009 - 23:25


#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juli 2009 - 00:21

Dit onderwerp past beter in het huiswerkforum en is daarom verplaatst.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

pavlov126

    pavlov126


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 mei 2010 - 21:32

Een molecuul aspartaam is opgebouwd uit 2 aminozuren die aan elkaar zijn gekoppeld en waarvan één aminozuur veresterd is. Bij volledige hydrolyse van aspartaam ontstaan daarom 2 aminozuren en een alkanol.

Begin bij het begin: koppel de twee aminozuren los op de peptidebinding. Bij de koppeling van twee aminozuren komt water vrij, bij de 'loskoppeling' is water nodig. Hint: de zuurgroep van het ene aminozuur is gekoppeld aan de NH2-groep van het andere aminozuur.

Vervolgens: Het ene aminozuur is veresterd. Verbreek de esterbinding. Weet je hoe een ester wordt gevormd? Zie je dat voor je? Daar komt water bij vrij. Om de esterbinding te verbreken is dus water nodig.

Als je hier uit bent gekomen praten we verder.

NH3 groepen komen niet voor in deze structuren. Wél NH2-groepen.

Hierbij een duidelijke structuurformule van aspartaam (wel zo makkelijk):

e8437b4c3192b73776d9bfbec0e5dcff.png



Hmm begrijp het niet helemaal.... Waarom wordt het nu uiteindelijk (volgens het antwoordboek) NH3 bij alle 2 de amino? Is dit omdat het in zuur milieu gebeurt ofzo. Waar worden die 2 H vandaan gehaald die op de de NH2 nog erbij komen. Want als je 2 H2O gebruikt ben je er toch ook? (alleen heb je die 2 protonen er niet bij :S)

#5

pavlov126

    pavlov126


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 mei 2010 - 10:49

Hmm begrijp het niet helemaal.... Waarom wordt het nu uiteindelijk (volgens het antwoordboek) NH3 bij alle 2 de amino? Is dit omdat het in zuur milieu gebeurt ofzo. Waar worden die 2 H vandaan gehaald die op de de NH2 nog erbij komen. Want als je 2 H2O gebruikt ben je er toch ook? (alleen heb je die 2 protonen er niet bij :S)


Omdat het in de maag gebeurt treedt er een zuur base reactie op. (staat in de opgave)
Hij zal dus H+ opnemen, omdat de maag zuur is en dus een H+ kan afstaan.

Ik denk dat dat de verklaring is; klopt dit?

Woensdag examen (ccvs)....

#6

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 mei 2010 - 19:14

Omdat het in de maag gebeurt treedt er een zuur base reactie op. (staat in de opgave)
Hij zal dus H+ opnemen, omdat de maag zuur is en dus een H+ kan afstaan.

Ik denk dat dat de verklaring is; klopt dit?

Woensdag examen (ccvs)....


Ja, in zuur milieu zal het peptide scheiden in de 2 aminozuren. Omdat een van de aminozuren ook nog is veresterd met methanol zal deze opsplitsen in het aminozuur en methanol (dit staat eigenlijk al in de vraag gegeven).





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures