Beste mensen,
Met het blokken van mijn 2de zit organische kwam ik op het volgende terecht:
Isobutaan is gegeven en er wordt Cl2 bijgedaan...(+25°)
Resultaat is 64% 1-chloor-2-methyl-propaan en 36% 2-chloor-2-methyl-propaan
Doet men er nu Br2 bij ipv chloorgas krijgt men het volgende... (127°)
C4H9Br 99%
Mijn vraag is nu waarom Br2 selectiever (99%) is.
Ik denk met hammond postulaat want Br2 is een endotherme reactie aangezien er warme "ingepompt" wordt en hierbij zal het tranitietoestand lijken op het gevormde product. En bij Cl2 is het geen endotherme reactie en zal de transitietoestand gelijken op het begin product.
En aangezien een tertiar carbokation stabieler is dan een secundair zal dus bij Br2 ZEKER het laatste gevormd worden.
Maar ik weet niet of het hier iets mee te maken heeft?
THX!!!
Laatste berichten
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
09:54
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 6
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Selectiviteit van halogenering
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 662
Re: Selectiviteit van halogenering
Ik volg niet helemaal. Alkanen reageren met halogenen onder invloed van UV of een initiator. Ze vormen dan radicalen en halogeneren de alkanen, tezamen met vorming van HX molecules.
Kationen spelen hier geen rol. Het gaat om radicalen en deze zijn stabieler naarmate het radicale atoom meer gesubstitueerd is (kationen trouwens ook). In principe zal er dus steeds meer 2-chloor-2-methyl-propaan ontstaan.
Er zijn wel verschillen tussen broom en chloor. Chloor vormt stabielere bindingen met C (vandaar dat alkyl chlorides slechtere alkylerende stoffen zijn dan bromides en iodides) en is minder stabiel uit zichzelf (onder andere grotere EN). Dit heeft al invloed en maakt broom veel selectiever naar het stabielste eindproduct. Daarom krijg je dat verschil in opbrengstpercentages. Waar ik aan twijfel is of de percentages bij chloor niet omgekeerd moeten zijn, daar 2-chloor-2-methyl-propaan via het stabielste intermediair verloopt. Chloor is minder selectief, maar of het zoveel minder selectief is weet ik niet.
Kationen spelen hier geen rol. Het gaat om radicalen en deze zijn stabieler naarmate het radicale atoom meer gesubstitueerd is (kationen trouwens ook). In principe zal er dus steeds meer 2-chloor-2-methyl-propaan ontstaan.
Er zijn wel verschillen tussen broom en chloor. Chloor vormt stabielere bindingen met C (vandaar dat alkyl chlorides slechtere alkylerende stoffen zijn dan bromides en iodides) en is minder stabiel uit zichzelf (onder andere grotere EN). Dit heeft al invloed en maakt broom veel selectiever naar het stabielste eindproduct. Daarom krijg je dat verschil in opbrengstpercentages. Waar ik aan twijfel is of de percentages bij chloor niet omgekeerd moeten zijn, daar 2-chloor-2-methyl-propaan via het stabielste intermediair verloopt. Chloor is minder selectief, maar of het zoveel minder selectief is weet ik niet.
