Nucleofiele additie op keton/aldehyde

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 34

Nucleofiele additie op keton/aldehyde

Ik zit met een klein probleempje,

Bij nucleofiele additie op keton en aldehyde gaat er een racemisch modificatie ontstaan (enantiomeren)...

Mijn vraag is nu:

Vertrekt men nu van een optisch actief aldehyde of keton dan is dit niet langer het geval, lees ik...

Hoe kan nu een aldehyde (of keton) een optisch actief, dus chiraal molecule zijn??

thx!!

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Nucleofiele additie op keton/aldehyde

De aldehydefunctie kan inderdaad nooit chiraal zijn, maar de R-groep kan natuurlijk een asymmetrisch C-atoom bevatten en dus chiraal zijn. Een voorbeeld is (S)-2-methylbutanon. Bij additie op zo'n aldehyde ontstaan dan diastereomeren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 34

Re: Nucleofiele additie op keton/aldehyde

De aldehydefunctie kan inderdaad nooit chiraal zijn, maar de R-groep kan natuurlijk een asymmetrisch C-atoom bevatten en dus chiraal zijn. Een voorbeeld is (S)-2-methylbutanon. Bij additie op zo'n aldehyde ontstaan dan diastereomeren.
ja inderdaad .. stom van mij =D>

bedankt

Reageer