Springen naar inhoud

(R,R)-Butane-2,3-diol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

M. Mulder

    M. Mulder


  • >100 berichten
  • 118 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2005 - 15:53

Hallo,

Wat betekent R, R (restgroepen?)
Wat betekent 2, 3 ?

Hier heb ik een link met de structuurformule maar deze is volgens mij niet compleet:
http://www.genome.ad...compound C03044

Geplaatste afbeelding


Hoe ziet de structuurformule er exact uit met alle atomen?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Wouter_Masselink

    Wouter_Masselink


  • >5k berichten
  • 8252 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 juli 2005 - 16:07

R,R zal waarschijnlijk staan voor restgroepen. Dat weet ik echter niet helemaal zeker. Zo heb ik de notatie namelijk nog nooit gezien.

het 2,3 wijst op de plaats waar deze restgroepen op de koolstof ruggegraat zitten. Dit is dus op het 2e en het 3e koolstof atoom.
"Meep meep meep." Beaker

#3

M. Mulder

    M. Mulder


  • >100 berichten
  • 118 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2005 - 16:57

Diol = 2 hydroxylgroepen (-OH)



Je hebt dus 4 C atomen naast elkaar (ruggegraat). Aan het 1e C-atoom heb je 3 H-Atomen. Op de 2e C-atom heb je een hydroxylgroep (-OH) en ook op het 3e C-atoom. Aan het 4e C-atoom wederom 3 H-atomen.

Dus die 2,3 diol snap ik voledig !!! :shock:


Okee, nu nog de (R,R). Zou ik toch wel graag willen weten.

#4

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2005 - 18:19

Okee, nu nog de (R,R). Zou ik toch wel graag willen weten.


Dit heeft te maken met de absolute configuratie van de assymetrische koolstofatomen.

Als je de Cahn-Ingold-Prelog configuratie nog niet kent, raadt ik je aan om dit even op te zoeken op google ofzo...

Het komt er op neer om al de groepen die op het assymetrische koolstof atoom staan een bepaalde prioriteit te geven. Deze prioriteit hangt af van de atoomnummer van het rechtstreeks gebonden atoom. Wanneer 2 rechtstreeks gebonden atomen hetzelfde zijn , wordt er gekeken naar de volgende atomen die er opstaan tot men een verschil van atoomnummer vindt.

In dit geval , voor het meeste linkse koolstof :
er staat op:

C van CH3 (3)
O van OH (1)
C van de rechtse groep (2)
H (4)

Zuurstof heeft de grootste atoomnummer en heeft dus prioriteit 1
De koolstof met de rest van de groep aan heeft een hogere prioriteit dan de CH3 groep omdat eraan de andere groep nog een koolstof en een zuurstof staan ,en deze dus hogere atoomnummers hebben dan waterstof.

Prioriteiten heb ik dus tussen haakjes gezet.

Nu zal je je molecule het beste in fisher projectie kunnen tekenen om zo te kunnen bepalen of het R of S is. R betekent in wijzerzin , S dus tegenwijzerzin.

1) Teken dus de molecule in Fisher projectie
2) Schrijf de prioriteiten erbij
3) Teken een pijl van prioriteit 1 ----> naar prioriteit 2
4) Als deze wijzerzin is => R-configuratie , is deze tegenwijzerzin ==> S-configuratie.

OPGEPAST !! Wanneer bij de Fisherprojectie de groep met de laagste prioriteit horizontaal ligt en dus naar je "toe komt" . Dan moet je de configuratie omdraaien. Dus R wordt dan S en omgekeerd

Ik hoop dat je er een beetje aanuit kunt . Zonder tekening is dit zeer lastig uit te leggen.

Probeer het maar eens te tekenen en zie hoe ver je komt...

Mvg,
Jens

#5

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2005 - 18:48

het is gemakkelijk te onthouden door de laagste prioriteit verticaal naar beneden te laten wijzen :shock: dan krijg je een cirkel van prioriteit 1 --> 2 --> 3 en is deze rechtsom (met de klok mee) dan is de configuratie R, is deze linksom, dan is de configuratie S.

Maar de R,R wijst idd op CIP-naamgeving.

(waarom vind ik toch dat dit de S-configuratie heeft ?)

#6

M. Mulder

    M. Mulder


  • >100 berichten
  • 118 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juli 2005 - 12:39

Sorry dat ik even niks van me heb laten horen. Ik ben de CIP-naamgeving nog even aan het bestuderen. Wordt nog niet echt duidelijk uitgelegd op het internet. :shock:

#7

M. Mulder

    M. Mulder


  • >100 berichten
  • 118 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2005 - 12:16

De oorzaak van chiraal gedrag is meestal de orrzaak van een asymmetrisch koolstofatoom, dat is een atoom met 4 verschilende atomen of groepen.

Welk C-atoom bij (R,R)-2,3 Butanediol is het asymmetrisch koolstofatoom? C2 en C3 ?

......H..O-H.H....H
......|....|....|.....|
H - C1-C2-C3- C4- H
......|....|....|.....|
......H...H...O-H.H


Kun je a.h.v. van de C-atomen met aangrenzende atomen ook aangeven welke prioriteit hierbij hoort (+ welk atoomnummer).
Het is toch niet van belang om de Fischer-projectie te projecteren om de CIP configuratie te weten en de daarbij horende R of L?

#8

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2005 - 14:40

De oorzaak van chiraal gedrag is meestal de orrzaak van een asymmetrisch koolstofatoom, dat is een atoom met 4 verschilende atomen of groepen.

Welk C-atoom bij (R,R)-2,3 Butanediol  is het asymmetrisch koolstofatoom? C2 en C3 ?

......H..O-H.H....H
......|....|....|.....|
H - C1-C2-C3- C4- H
......|....|....|.....|  
......H...H...O-H.H


Kun je a.h.v. van de C-atomen met aangrenzende atomen ook aangeven welke prioriteit hierbij hoort (+ welk atoomnummer).  
Het is toch niet van belang om de Fischer-projectie te projecteren om de CIP configuratie te weten en de daarbij horende R of L?


bij de CIP-naamgeving de configuratie R en S, bij Fischerprojecties de D en L-configuraties.

Om CIP toe te passen schrijf je inderdaad eerste de fischerprojectie op en daaruit bepaale je de CIP-configuraties.

Bij de eerste tekening krijg je dus op koolstof 2:

    CH3 

      |

  H - C - OH

      |

     C2H4OH

Hieruit moet je kijken naar de zijgroepen van het asymmetrische C-atoom. De O heeft hierbij het hoogste atoomnummer en heeft dus prioriteit 1. De H heeft prioriteit 4. Maar er zijn 2 C-atomen gebonden. Daarom moet je nu kijken welke zijgroepen aan die C-atomen zijn gebonden. Aan C1 zijn dat 3H's en aan C3 zijn dat O,C en H. C3 krijgt dus prioriteit 2.

Horizontaal wijzen naar je toe en veryicale van je af. Kijken in de richting van prioriteit 4 geeft dan de configuratie 1 --> 2 --> 3 naar links (tegen de klok in) dus heeft het de S-configuratie op C2.

#9

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2005 - 14:57

Okee, nu nog de (R,R). Zou ik toch wel graag willen weten.


OPGEPAST !! Wanneer bij de Fisherprojectie de groep met de laagste prioriteit horizontaal ligt en dus naar je "toe komt" . Dan moet je de configuratie omdraaien. Dus R wordt dan S en omgekeerd


wat wil je hiermee zeggen?

zoals ik dit opvat is het onjuist:

als voorbeeld L-alanine.
                     COOH

                       |

                 H2N - C - H

                       |

                      CH3

dan krijg je dus als prioriteiten:

                      2

                       |

                   1 - C - 4

                       |

                       3

Volgens mij en mn boek heeft dit dus inderdaad de S-configuratie. (1 --> 2 --> 3 is linksom). Volgens jouw stelling zou je dus de configuratie om moeten draainen naar R-alanine ?

#10

M. Mulder

    M. Mulder


  • >100 berichten
  • 118 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2005 - 15:17

C3 is toch ook een asymmetrisch koolstof atoom?

Als je dus weet wat het chirale atoom is (asymmetrisch C-atoom) dan hoef je alleen de atoomnummers per groep op te tellen. En de groep die het hoogste aantal heeft, die krijgt prioriteit 1?

Maar dan heeft het voorbeeld van sdekivit (L-alanine), H2N toch prioriteit 2 en COOH prioriteit 1 :shock:

Vind het wel lastig die CIP configuratie !

#11

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2005 - 19:28

                      2 

                       | 

                   1 - C - 4 

                       | 

                       3

Waarom onjuist ? Als je de pijl tekent van 1 naar 2 dan ga je in wijzerzin dus een R-configuratie. Nu de opmerking : prioriteit 4 (de laagste dus)staat horizontaal, dan wordt R toch S zoals het in de boek staat ?

Maar dan heeft het voorbeeld van sdekivit (L-alanine), H2N toch prioriteit 2 en COOH prioriteit 1  


Nee, je moet eerst zien naar het eerste atoom wat rechtstreeks gebonden is op jouw koolstofatoom. En bij NH2 is dat N met atoomnummer 14 en bij COOH is dat C met atoomnummer 12. NH2 groep heeft dus een hogere prioriteit dan de COOH groep

Als je dus weet wat het chirale atoom is (asymmetrisch C-atoom) dan hoef je alleen de atoomnummers per groep op te tellen. En de groep die het hoogste aantal heeft, die krijgt prioriteit 1?


Je mag de atoomnummers niet optellen ! Gewoon zien welk atoomnummer het rechtstreeks gebonden atoom heeft. ALs er nu 2 dezelfde atomen zijn, dan moet je 1 binding verder kijken...

#12


  • Gast

Geplaatst op 10 juli 2005 - 20:08

                      2 

                       | 

                   1 - C - 4 

                       | 

                       3

Waarom onjuist ? Als je de pijl tekent van 1 naar 2 dan ga je in wijzerzin dus een R-configuratie. Nu de opmerking : prioriteit 4 (de laagste dus)staat horizontaal, dan wordt R toch S zoals het in de boek staat ?


okee dit is dus blijkbaar een andere methode die ik gebruik. Ik heb dus de 'stuurwiel'-methode geleerd:

zorg ervoor de de groep met de laagste prioriteit verticaal naar beneden wijst. Kijk vervolgens in de richting van deze groep en denk daarbij een trechtervorm --> deze vormt dan een soort stuur van de groepn 1,2 en 3.

Dus hier: plaats vier naar beneden. Dan staat 1 naar boven en wijst naar je toe. 2 en 3 staan horizontaal en wijzen van je af. Het wiel 1-->2-->3 gaat dan linksom en dus heb je een S-configuratie.

#13

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2005 - 20:14

bovenstaande was ik dus.

nog even een aanvulling op de CIP-naamgeving. Bij een dubbele binding worden gebonden groepen dubbel geteld als gevolg van het openklappen van de dubbele binding. De zijgroepen van de HO - C = O groep zijn dus 3 O-atomen, want de dubbelgebonden O wordt dubbel geteld.

#14

M. Mulder

    M. Mulder


  • >100 berichten
  • 118 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juli 2005 - 14:10

Okee,

Ik begin het nu steeds meer te begrijpen :shock:

Hoe gaat het dan in deze situatie:

     H

      |

N - C -H

      |

      H


Krijgt deze R of S mee of is het nu niet meer van toepassing, omdat het geen asymmetrisch C-atoom is?

Duidt R,R in (R,R)-2,3 Butanediol dan op het feit dat zowel asymmetrisch C-atoom 2 als C-atoom 3 een R-configuratie hebben. Dat zou ik nog wel even willen weten.

#15

Belgjm

    Belgjm


  • >100 berichten
  • 186 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juli 2005 - 14:37

Krijgt deze R of S mee of is het nu niet meer van toepassing, omdat het geen asymmetrisch C-atoom is?


Het is inderdaad geen assymetrisch koolstofatoom meer, hier kan je dus de CIP-methode niet op toepassen.

Duidt R,R in (R,R)-2,3 Butanediol dan op het feit dat zowel asymmetrisch C-atoom 2 als C-atoom 3 een R-configuratie hebben. Dat zou ik nog wel even willen weten.


Inderdaad, dat wijst erop dat beide koolstofatomen een R-configuratie hebben.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures