ik weet dat je de p elektronen moet tellen, voor de dubbele bindingen in de ring, is dit geen probleem, dat zijn er 6 maar in verband met de twee substituenten op de ring weet ik niet goed welke ik moet tellen en welke niet..
alvast bedankt!
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Aromaticiteit
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 15
Aromaticiteit
Ik heb een klein probleempje met een oefening over aromaticiteit.. De vraag is of volgend molecule aromatisch anti of niet aromatisch is:
ik weet dat je de p elektronen moet tellen, voor de dubbele bindingen in de ring, is dit geen probleem, dat zijn er 6 maar in verband met de twee substituenten op de ring weet ik niet goed welke ik moet tellen en welke niet..
alvast bedankt!
ik weet dat je de p elektronen moet tellen, voor de dubbele bindingen in de ring, is dit geen probleem, dat zijn er 6 maar in verband met de twee substituenten op de ring weet ik niet goed welke ik moet tellen en welke niet..
alvast bedankt!
-
- Berichten: 662
Re: Aromaticiteit
Je hebt een ring, alle koolstofatomen ervan zijn sp² en aan Huckel is voldaan. Ik zou dus zeggen dat dit een aromatische stof is. Keto-enol tautomerie zou de aromaticiteit verstoren en speelt dus geen rol.
-
- Berichten: 10.561
Re: Aromaticiteit
Om aan Hückels regel te voldoen moeten de elektronen wel in een ring liggen. In dit geval bevinden zich 7 p-elektronen in de ring (De C van het keton is ook sp2), de verbinding is dus niet aromatisch.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 662
Re: Aromaticiteit
Cyclopropenon is aromatisch. De hydroxylgroep speelt geen rol, dus dit is toch hetzelfde met gewoon wat extra sp² koolstof erbij? Ik zie niet in waarom de elektronen van de carbonyl meegeteld moeten worden.
Zie trouwens ook: http://www.google.com/search?hl=en&q=c...mp;oq=&aqi=
Zie trouwens ook: http://www.google.com/search?hl=en&q=c...mp;oq=&aqi=
-
- Berichten: 10.561
Re: Aromaticiteit
Het gaat er niet om of de elektronen van de carbonyl hoeven niet te worden meegeteld. Waar het om gaat is (terug naar de basis): Hoeveel p-elektronen liggen er in een ring. Als dat er 4n+2 zijn is er sprake van aromaticiteit. Bij de getekende structuur is dat niet het geval.
Nu kun je ook een resonantiestructuur tekenen waarbij het p-elektron van de carbonyl-C wordt overgedragen aan O. Dan liggen er 6 p-elektronen in de ring, en is er sprake van aromaticiteit.
Maar of daarmee de stof ook aromatisch is, is een tweede.
Nu kun je ook een resonantiestructuur tekenen waarbij het p-elektron van de carbonyl-C wordt overgedragen aan O. Dan liggen er 6 p-elektronen in de ring, en is er sprake van aromaticiteit.
Maar of daarmee de stof ook aromatisch is, is een tweede.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 662
Re: Aromaticiteit
Volgens die redenering is pyridine niet aromatisch want je hebt 8 pi ringelektronen?
-
- Berichten: 10.561
Re: Aromaticiteit
Hoezo dat? Het vrije elektronenpaar van N in pyridine is sp2.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 662
Re: Aromaticiteit
Maar de redenering verloopt toch nog analoog: het vrije elektronenpaar zal zich buiten de ring bevinden omdat zo een stabielere aromatische toestand ontstaat. Hier zal het elektron in de p orbitaal van de carbonylkoolstof zich meer buiten de ring bevinden (meer richting zuurstof) want anders verhindert hij de stabielere aromatische toestand.
-
- Berichten: 10.561
Re: Aromaticiteit
Dat zijn toch echt 2 verschillende zaken. Kijk je naar een sp2-gehybridiseerd C of N atoom, dan liggen die 3 lobben in een vlak met een onderlinge hoek van 120 graden. Het p-elektron staat daar loodrecht op, en bevindt zich recht boven de kern van het C of N atoom.
In pyridine zullen 2 van de 3 sp2-orbitalen van N betrokken zijn in een binding met de naburige C-atomen. Die bevatten elk 1 elektron afkomstig van het N-atoom en 1 elektron afkomstig van de C-atomen. In het derde sp2-orbitaal bevinden zich 2 elektronen, dat is het vrije elektronenpaar. Het laatste valentie-elektron bevindt zich in het p-orbitaal. Daarmee zijn alle orbitalen dus netjes gevuld, en draagt het stikstofatoom een formele lading van 0.
Bij de resonantiestructuur voor het cycloheptatrienon is er iets anders aan de hand. Daar verschuift een heel elektron van C naar O, en daarmee heeft C een formele lading van +1 gekregen. Het is de vraag of dit opweegt tegen de winst van de aromaticiteit.
In pyridine zullen 2 van de 3 sp2-orbitalen van N betrokken zijn in een binding met de naburige C-atomen. Die bevatten elk 1 elektron afkomstig van het N-atoom en 1 elektron afkomstig van de C-atomen. In het derde sp2-orbitaal bevinden zich 2 elektronen, dat is het vrije elektronenpaar. Het laatste valentie-elektron bevindt zich in het p-orbitaal. Daarmee zijn alle orbitalen dus netjes gevuld, en draagt het stikstofatoom een formele lading van 0.
Bij de resonantiestructuur voor het cycloheptatrienon is er iets anders aan de hand. Daar verschuift een heel elektron van C naar O, en daarmee heeft C een formele lading van +1 gekregen. Het is de vraag of dit opweegt tegen de winst van de aromaticiteit.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 662
Re: Aromaticiteit
Inderdaad, je hebt gelijk.
Heb net de triviaalnaam gevonden: tropone (Engels). Op wikipedia wordt gezegd dat het een aromaat is, maar het blijkt niet steeds helemaal als aromaat te reageren. De bron is een (oud) artikel dat niet gratis beschikbaar is.
Heb net de triviaalnaam gevonden: tropone (Engels). Op wikipedia wordt gezegd dat het een aromaat is, maar het blijkt niet steeds helemaal als aromaat te reageren. De bron is een (oud) artikel dat niet gratis beschikbaar is.
