Springen naar inhoud

Aromaticiteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jezzz

    Jezzz


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2009 - 22:42

Ik heb een klein probleempje met een oefening over aromaticiteit.. De vraag is of volgend molecule aromatisch anti of niet aromatisch is:

Geplaatste afbeelding

ik weet dat je de p elektronen moet tellen, voor de dubbele bindingen in de ring, is dit geen probleem, dat zijn er 6 maar in verband met de twee substituenten op de ring weet ik niet goed welke ik moet tellen en welke niet..
alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 oktober 2009 - 00:12

Je hebt een ring, alle koolstofatomen ervan zijn sp≤ en aan Huckel is voldaan. Ik zou dus zeggen dat dit een aromatische stof is. Keto-enol tautomerie zou de aromaticiteit verstoren en speelt dus geen rol.

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 oktober 2009 - 18:33

Om aan HŁckels regel te voldoen moeten de elektronen wel in een ring liggen. In dit geval bevinden zich 7 p-elektronen in de ring (De C van het keton is ook sp2), de verbinding is dus niet aromatisch.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2009 - 16:51

Cyclopropenon is aromatisch. De hydroxylgroep speelt geen rol, dus dit is toch hetzelfde met gewoon wat extra sp≤ koolstof erbij? Ik zie niet in waarom de elektronen van de carbonyl meegeteld moeten worden.

Zie trouwens ook: http://www.google.co...c...mp;oq=&aqi=

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 november 2009 - 23:33

Het gaat er niet om of de elektronen van de carbonyl hoeven niet te worden meegeteld. Waar het om gaat is (terug naar de basis): Hoeveel p-elektronen liggen er in een ring. Als dat er 4n+2 zijn is er sprake van aromaticiteit. Bij de getekende structuur is dat niet het geval.

Nu kun je ook een resonantiestructuur tekenen waarbij het p-elektron van de carbonyl-C wordt overgedragen aan O. Dan liggen er 6 p-elektronen in de ring, en is er sprake van aromaticiteit.

Maar of daarmee de stof ook aromatisch is, is een tweede.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2009 - 00:23

Volgens die redenering is pyridine niet aromatisch want je hebt 8 pi ringelektronen?

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 november 2009 - 07:53

Hoezo dat? Het vrije elektronenpaar van N in pyridine is sp2.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2009 - 13:57

Maar de redenering verloopt toch nog analoog: het vrije elektronenpaar zal zich buiten de ring bevinden omdat zo een stabielere aromatische toestand ontstaat. Hier zal het elektron in de p orbitaal van de carbonylkoolstof zich meer buiten de ring bevinden (meer richting zuurstof) want anders verhindert hij de stabielere aromatische toestand.

#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 november 2009 - 14:42

Dat zijn toch echt 2 verschillende zaken. Kijk je naar een sp2-gehybridiseerd C of N atoom, dan liggen die 3 lobben in een vlak met een onderlinge hoek van 120 graden. Het p-elektron staat daar loodrecht op, en bevindt zich recht boven de kern van het C of N atoom.

In pyridine zullen 2 van de 3 sp2-orbitalen van N betrokken zijn in een binding met de naburige C-atomen. Die bevatten elk 1 elektron afkomstig van het N-atoom en 1 elektron afkomstig van de C-atomen. In het derde sp2-orbitaal bevinden zich 2 elektronen, dat is het vrije elektronenpaar. Het laatste valentie-elektron bevindt zich in het p-orbitaal. Daarmee zijn alle orbitalen dus netjes gevuld, en draagt het stikstofatoom een formele lading van 0.

Bij de resonantiestructuur voor het cycloheptatrienon is er iets anders aan de hand. Daar verschuift een heel elektron van C naar O, en daarmee heeft C een formele lading van +1 gekregen. Het is de vraag of dit opweegt tegen de winst van de aromaticiteit.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

Ensiferum

    Ensiferum


  • >250 berichten
  • 662 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2009 - 15:26

Inderdaad, je hebt gelijk.

Heb net de triviaalnaam gevonden: tropone (Engels). Op wikipedia wordt gezegd dat het een aromaat is, maar het blijkt niet steeds helemaal als aromaat te reageren. De bron is een (oud) artikel dat niet gratis beschikbaar is.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures