Springen naar inhoud

[scheikunde] herschikking van een intermediair carbokation


  • Log in om te kunnen reageren

#1

The_Dutchman

    The_Dutchman


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 november 2009 - 19:55

Beste forumleden,

In mijn boek organische chemie staat dat devolgende reactie enkel te verklaren is door herschikking van een intermediair gevormd carbokation, echter geraak ik er niet uit.

Waar nu dat rode bolletje staat, staat hier nog een koolstof? Want dan moet die koolstof toch een negatieve lading bezitten? Als dan Broom zou leaven, zou er toch geen carbokation gevormd worden maar alles gewoon toch neutraal zijn?
Geplaatste afbeelding

Wie kan mij helpen?

Mvg.
Jan Cools

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 november 2009 - 22:01

Waar nu dat rode bolletje staat, staat hier nog een koolstof? Want dan moet die koolstof toch een negatieve lading bezitten?


Ja, daar zit een koolstof-atoom met een positieve lading. Want hij deelt 3 elektronen, terwijl hij normaal 4 valentie-elektronen heeft. Dus 4 -3 = 1+ lading.

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 november 2009 - 09:56

Is de linkse structuur daadwerkelijk degene die in je boek staat? Ik kan me zo'n reactie voorstellen in het geval van 1-broom-2,2-dimethylpropaan, maar dat is niet de structuur die je hier tekent.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

The_Dutchman

    The_Dutchman


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 november 2009 - 11:00

Want hij deelt 3 elektronen, terwijl hij normaal 4 valentie-elektronen heeft. Dus 4 -3 = 1+ lading.


Als je een elektronen teveel hebt ben je toch negatief geladen? In dit geval heeft koolstof toch nog 1 valentie elektron over?

Ofwel zit ik er helemaal naast...

Is de linkse structuur daadwerkelijk degene die in je boek staat? Ik kan me zo'n reactie voorstellen in het geval van 1-broom-2,2-dimethylpropaan, maar dat is niet de structuur die je hier tekent.


Zoals ik het getekend heb staat het in mijn boek bij de E1 eliminatiereactie.
Mijn idee was dat als broom zou vertrekken er een carbokation moest ontstaan waarbij er dan de nodige intermediaire herschikkingen kunnen gebeuren waarna het protisch (basisch) solvent een H-atoom zou ontrekken (en de dubbele binding wordt gevormd) en tegelijk de +-lading van het carbokation stabiliseert.

mij lijkt het toch 2-broom-3,3 dimethylbutaan te zijn en dat zou moeten omzetten naar (dit kan wel fout zijn) 2,3-dimethyl-2-buteen.

Alvast bedankt voor de replies.

Veranderd door The_Dutchman, 13 november 2009 - 11:14


#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 november 2009 - 11:18

Als je een elektronen teveel hebt ben je toch negatief geladen? In dit geval heeft koolstof toch nog 1 valentie elektron over?


In dit geval heeft koolstof alleen die 3 gedeelde elektronenparen, er zit geen vrij elektronenpaar op C. Dat C-atoom voldoet dus ook niet aan de octetregel. Normaal gesproken wordt een carbokation expliciet aangegeven met een (+) bij het C-atoom. (een plusje in een rondje)

Terzijde: Wanneer het C-atoom wl een vrij elektronenpaar zou hebben (in combinatie met 3 gebonden groepen), dan is er sprake van een carbanion. Ook dit wordt doorgaans expliciet weergegeven door het vrije elektronenpaar te tekenen en de minlading aan te geven. Sowieso is het goed gebruik om bij reactiemechanismes alle elektronenparen, ladingen en H-atomen in de buurt van de reactieve plaats expliciet aan te duiden.

Zoals ik het getekend heb staat het in mijn boek bij de E1 eliminatiereactie.
Mijn idee was dat als broom zou vertrekken er een carbokation moest ontstaan waarbij er dan de nodige intermediaire herschikkingen kunnen gebeuren waarna het protisch (basisch) solvent een H-atoom zou ontrekken (en de dubbele binding wordt gevormd) en tegelijk de +-lading van het carbokation stabiliseert.


Dat is inderdaad het E1-mechanisme. Maar dan moet dus wel een H-atoom aanwezig zijn in het molecuul, en die staat in de structuur die je gaf niet weergegeven...

mij lijkt het toch 1-broom-2,2 dimethylpropaan te zijn en dat zou moeten omzetten naar (dit kan wel fout zijn) 2,3-dimethyl-2-buteen.


Dat is een plausibele reactie.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

The_Dutchman

    The_Dutchman


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 14 november 2009 - 13:07

Ik heb mijn docent gemailed en deze heeft mij verder geholpen.
Om toch nog de oplossing mee te delen, in skeletstrcuteren worden de waterstoffen niet getekend.
Dus op die C met de rode stip staat nog een waterstof op.
Dus dan is het wel de ongeladen toestand die getekend is.
Als dan Br- vertrekt blijft er een positieve lading achter(C heeft 1 elektron te kort), die zal herschikken om het eindproduct te vormen.

Toch zeer zeker bedankt voor de reacties !

Mvg.

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 november 2009 - 14:06

Zoals ik al zei: Bij het uittekenen van reactiemechanismes is het juist wl goed gebruik om de waterstoffen te tekenen. Vaak zijn deze immers betrokken bij de reactie. Niet voor niets zijn zoveel reacties zuur- of basegekatalyseerd.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures