Springen naar inhoud

Aniline - aromatisch?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

natran

    natran


  • >25 berichten
  • 97 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2009 - 11:26

Aniline is aromatisch, maar waarom ? Ik bekijk het namelijk als volgt: Ik teken de mesomere ruimte : dwz de P-orbitalen van de benzeenring In de benzeenring tel ik 6 elektronen in de mesomere ruimte (=4n + 2) , maar waarom wordt in dit geval het vrij elektronenpaar van stikstof niet gerekend tot de mesomere ruimte? Deze is sp3 gehybridiseerd, maar in andere gevallen gaat deze zich herhybridiseren naar sp2 om tevens deel uit te maken van de mesomere ruimte.. Maar gebeurt dat dan in dit geval niet ?

Mvg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 november 2009 - 12:19

Grofweg gezegd omdat daar geen winst mee valt te behalen. In sommige gevallen, bijvoorveeld wanneer het N-atoom zit ingeklemd tussen twee pi-systemen, is het gunstig wanneer ook het N-atoom een p-orbitaal kan leveren, waardoor in feite 1 groot pi-systeem onstaat. In zulke gevallen is het N-atoom sp2 gehybridiseerd.

In dit geval heb je alleen een -NH2-groep. De winst die er te behalen valt door sp2 te worden weegt niet op tegen de minder gunstige omringing die het N-atoom dan heeft. In dit geval is die winst bijzonder klein, want het p-elektron dat van het N-atoom zou komen draagt sowieso niet bij aan de aromaticiteit omdat het N-atoom niet in de ring ligt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

natran

    natran


  • >25 berichten
  • 97 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2009 - 19:06

Erg bedankt voor je antwoord. :eusa_whistle: Maar nu vroeg ik mij alweer hetvolgende af : stel men heeft Amino-cyclobutadieen ofzoiets, kan de stikstof dan een bijdrage leveren tot aromaticiteit ? Of moet het 1 volledige cyclische mesomere ruimte zijn ? (Indien het geen aromaat is, gaat het dan een Anti-aromaat (4n) zijn ?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 november 2009 - 19:22

Het vrije elektronenpaar van het N-atoom ligt buiten de ring. Er is dus geen sprake van 4n+2 p-elektronen die in een cyclische structuur (een structuur met rotationele symmetrie) kunnen liggen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

natran

    natran


  • >25 berichten
  • 97 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 november 2009 - 09:25

Ok, perfect, bedankt !





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures