Aniline is aromatisch, maar waarom ? Ik bekijk het namelijk als volgt: Ik teken de mesomere ruimte : dwz de P-orbitalen van de benzeenring In de benzeenring tel ik 6 elektronen in de mesomere ruimte (=4n + 2) , maar waarom wordt in dit geval het vrij elektronenpaar van stikstof niet gerekend tot de mesomere ruimte? Deze is sp3 gehybridiseerd, maar in andere gevallen gaat deze zich herhybridiseren naar sp2 om tevens deel uit te maken van de mesomere ruimte.. Maar gebeurt dat dan in dit geval niet ?
Mvg
Laatste berichten
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Aniline - aromatisch?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 10.564
Re: Aniline - aromatisch?
Grofweg gezegd omdat daar geen winst mee valt te behalen. In sommige gevallen, bijvoorveeld wanneer het N-atoom zit ingeklemd tussen twee pi-systemen, is het gunstig wanneer ook het N-atoom een p-orbitaal kan leveren, waardoor in feite 1 groot pi-systeem onstaat. In zulke gevallen is het N-atoom sp2 gehybridiseerd.
In dit geval heb je alleen een -NH2-groep. De winst die er te behalen valt door sp2 te worden weegt niet op tegen de minder gunstige omringing die het N-atoom dan heeft. In dit geval is die winst bijzonder klein, want het p-elektron dat van het N-atoom zou komen draagt sowieso niet bij aan de aromaticiteit omdat het N-atoom niet in de ring ligt.
In dit geval heb je alleen een -NH2-groep. De winst die er te behalen valt door sp2 te worden weegt niet op tegen de minder gunstige omringing die het N-atoom dan heeft. In dit geval is die winst bijzonder klein, want het p-elektron dat van het N-atoom zou komen draagt sowieso niet bij aan de aromaticiteit omdat het N-atoom niet in de ring ligt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 97
Re: Aniline - aromatisch?
Erg bedankt voor je antwoord. :eusa_whistle: Maar nu vroeg ik mij alweer hetvolgende af : stel men heeft Amino-cyclobutadieen ofzoiets, kan de stikstof dan een bijdrage leveren tot aromaticiteit ? Of moet het 1 volledige cyclische mesomere ruimte zijn ? (Indien het geen aromaat is, gaat het dan een Anti-aromaat (4n) zijn ?
-
- Berichten: 10.564
Re: Aniline - aromatisch?
Het vrije elektronenpaar van het N-atoom ligt buiten de ring. Er is dus geen sprake van 4n+2 p-elektronen die in een cyclische structuur (een structuur met rotationele symmetrie) kunnen liggen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
