Springen naar inhoud

Mesomere effekten vs induktieve effekten.


  • Log in om te kunnen reageren

#1

natran

    natran


  • >25 berichten
  • 97 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2009 - 11:33

Als er bij een niet-geconcerteerde reaktie, bijvoorbeeld een carbenium-ion gevormd wordt, zie ik dat dit carbeniumion (carbokation) zeer efficient gaat gestabiliseerd worden door elektronengevende substituenten (zodat de positieve lading wordt "weggewerkt"). Maar er staat tevens dat ze BETER door MESOMERE EFFEKTEN dan door INDUKTIEVE EFFECTEN gaan gestabiliseerd worden. Waarom is dit , en hoe kan men dit zien?
Mvg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 november 2009 - 15:23

Inductief effect is in feite conjugatie met de sigma-orbitaal van de inductieve donor. Mesomeer effect is conjugatie met de pi-orbitaal van die donor. Dat laatste is sterker, omdat er meer overlap bestaat met het lege p-orbitaal van het carbokation.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

natran

    natran


  • >25 berichten
  • 97 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2009 - 19:08

Bedankt voor de hulp :eusa_whistle: sorry voor de domme vragen , maar wat bedoelt u precies met het volgende : omdat er meer overlap bestaat met het lege p-orbitaal van het carbokation.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 november 2009 - 19:17

Het C-atoom is sp2 gehybridiseerd, de 3 sp2-orbitalen zijn gevuld vanwege de 3 bindingen die er zijn; het p-orbitaal is leeg, vandaar ook de positieve lading op het C-atoom. Ruimtelijk gezien echter kan dit p-orbitaal wel overlap hebben met een p-orbitaal van een naburig atoom (de ruimte die door het p-orbitaal in beslag wordt genomen wordt deels ook in beslag genomen door een p-orbitaal van een naburig atoom). Het is dezelfde overlap die in "normale" gevallen voor binding tussen 2 atomen zorgt. In dit geval zorgt het ervoor dat het "lege" p-orbitaal van het C-atoom toch een beetje gevuld is, wat de stabilisatie veroorzaakt.

Het stuk ruimte dat gedeeld wordt is groter tussen 2 p-orbitalen dan tussen een p-orbitaal en een sp3 orbitaal (sigma-binding) van een naburig atoom, er is meer overlap.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

natran

    natran


  • >25 berichten
  • 97 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 november 2009 - 09:27

Heel erg bedankt :eusa_whistle: ik snap het nu





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures