Springen naar inhoud

Vraag over reactie: benzenol + methanal


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Wobui

    Wobui


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 december 2009 - 22:53

Als benzenol met methanal reageerd ontstaat er een polymeer.

Dit is hoe het er ongeveer uit gaat zien:
Geplaatste afbeelding

Mij is gevraagd om te verklaren hoe het komt dat twee van de H bindingen niet meedoen aan de reactie. Als je -OH als punt 1 neemt, reageren punt 3 en 5 telkens niet terwijl punt 2, 4 en 6 wel kunnen reageren.

Mijn leraar vertelde dat dit iets met mesomerie te maken had. Kan iemand mij uitleggen hoe het komt dat deze Benzenol trifunctioneel is en niet pentafunctioneel, oftewel waarom hij niet al de vrije H bindingen gebruikt voor de vorming van het polymeer?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 december 2009 - 23:14

Probeer eens een aatal mesomere vormen van fenol (benzenol) te tekenen. Hint: het zijn er meer dan je wellicht denkt. Er zijn ook mesomere vormen mogelijk waarbij ťťn van de vrije elektronenparen van het O-atoom van plaats verandert.

Wat valt je dan op aan de C-atomen van de ring?

p.s. verplaatst naar huiswerk

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Martin05

    Martin05


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 december 2009 - 23:25

Goede vraag, ik ben deze vraag ook al meerdere keren tegengekomen en ik kan me voorstellen waarom het af en toe niet begrepen wordt.

Het heeft te maken met de stabiliteit van de deeltjes, het molecuul wordt geneigd om zichzelf qua lading in evenwicht/stabiliteit te brengen, de elektronen worden uitgesmeerd over alle bindingen bij het (in jouw geval) benzeen deeltje. De concentratie is het hoogst bij de liganden van de cycloring (in dit geval de plek waar de CH2 atomen afgebeeld zijn), door elektronegativiteit zullen de deeltjes proberen om een stabiele omgeving te krijgen, hierdoor gaat de CH2 groep andere groepen elektronen aantrekken, zo ook de liganden van de andere benzeenringen in de omgeving.

Meer ga ik niet verklappen, ikzelf als leraar heb de ervaring dat leerlingen vaak op dit soort fora verschijnen zodra ze het niet meer weten of gewoon te lui zijn om zelf goed na te denken!

Veel succes!

Martin van B.

#4

Wobui

    Wobui


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 december 2009 - 23:35

Martin en Marko dank voor het snelle antwoord.

Ik ga zeker verder op zoek met de informatie die zojuist gegeven is. Ik bereid een presenatie voor om dit aan mijn sheikunde klas uit te leggen omdat de leraar mij heeft uitgedaagd, en ik hem wel wil laten zien dat ik het dan ook echt doe;). Ik ben al een aantal uren op zoek geweest en heb mij voor zover mogenlijk mij verdiept in de mesomerie. Vandaar dat ik hier een bericht plaats.

Ik ga nu beginnen aan mijn mesomere tekeningen van fenol!

#5

Wobui

    Wobui


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2009 - 00:35

Sorry voor het plaatsen van een bericht twee maal achter elkaar, ik kon niet vinden waar ik moet drukken om mijn vorige te bewerken.

ik ben bezig geweest en heb mischien de oplossing gevonden met hulp van jullie.

1. Klopt het dat dit juiste mesomere tekeningen zijn van fenol (het zijn ze uiteraard niet allemaal)?
Geplaatste afbeelding

Klopt het dat de de (zoals in mijn eerste post) punten 3 en 5 niet zullen reageren omdat er bij deze vorm van mesomerie geen C met een negatieve lading op die plekken komt?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 december 2009 - 01:11

Je resonantiestructuren zijn de juiste, en je verklaring is grotendeels goed, in ieder geval in de goede richting. Je moet het zo zien: De werkelijke structuur van een molecuul is een gewogen gemiddelde van alle resonantiestructuren die je kunt tekenen. Gemiddeld genomen zit er dus meer negatieve lading op de atomen op de 2, 4 en 6-posities. Deze posities zijn daarom vatbaarder om een reactie aan te gaan met een positief geladen deeltje (nu moet je alleen nog bedenken wat dat positieve deeltje dan is..)

Het gaat nog iets verder overigens. De mesomerie-effecten treden ook op tijdens de reactie. De reactie verloopt via een tussenproduct, waarvan de stabiliteit ook beÔnvloed wordt door mesomere effecten. Dit leidt tot het volgende: De stabiliteit van de tussenproducten wanneer de reactie op de 2, 4 en 6-posities plaatsvindt is groter dan wanneer de reactie op de 3 of 5-positie optreedt. Dit verschil in stabiliteit is te vertalen als een verschil in activeringsenergie, en daarmee als een verschil in reactiesnelheid.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Wobui

    Wobui


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2009 - 01:20

Dank voor het duidelijke antwoord!

Het "verder op in gaan gedeelte" laat ik voor de klas achterwegen, het gaat daar over allemaaal dingen die we niet hebben behandeld.

Ik denk dat ik op deze manier in ieder geval een verklaring kan geven waarom die punten niet reageren.

Hardstikke bedankt!

#8

Wobui

    Wobui


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2009 - 10:31

Ik heb geen flauw idee wat voor een positief deeltje (in de reactie methanal + fenol) zou reageren met deze negatieve plekken, mischien kan je mij hier nog mee helpen?

#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 december 2009 - 22:53

Het positieve deeltje is het C-atoom van methanal - dat is partieel positief geladen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures