Springen naar inhoud

Gezocht structuurformule zesring met 2x ch3 met 2 c=c en symmetrie die met behandelen met hio4 2 mol hio4 verbruikt (en niet 3 mol hio4)


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Fons

    Fons


  • >100 berichten
  • 165 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 januari 2010 - 10:48

Dag iedereen,

Een simpel chemisch vraagstuk:

Ik ben op zoek naar de juiste structuurformule van een zesring (die we A noemen) die naast 2 C=C (die niet naast elkaar mogen zitten en symmetrie moeten vertonen) ook twee methylgroepen als substituent bezit.

De gegeven opgave:
"Laat men op 1 mol A een overmaat koud verdund permanganaat inwerken, waarna men de ontstane verbinding doorbreekt door er 2 mol perjoodzuur te laten inwerken, dan ontstaan 2 mol van een beta-ketoaldehyde. Achterhaal de juiste structuurverbinding van A."

De standaardreacties luiden:
C=C behandelen met MnO4-, koud geeft C(OH)-C(OH) (synperiplanaar)
C(OH)-C(OH) (synperiplanaar) behandelen met 1 HIO4 in waterig milieu geeft C=O EN C=O.

Wat is mij niet helder:
Waarom maakt het uit of die dubbele bindingen al dan niet in symmetrie liggen wat betreft de reactie met HIO4? Liggen ze in symmetrie, dan wordt slechts 2 mol HIO4 verbruikt, liggen ze dat niet, verbruikt de reactie 'opeens' 3 mol HIO4. Hoe kan dat?

Wie bied het geniale inzicht? (Al dan niet i.c.m. een tekeningetje :eusa_whistle: .)

Alvast hartelijk bedankt!

Fons

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 januari 2010 - 23:14

Zou je de letterlijke tekst van de opgave eens neer kunnen zetten? Ik heb geprobeerd het te volgen en met deze informatie op te lossen, maar ik kom er zo ook niet uit. Dat zegt op zich niet zoveel, maar misschien dat de letterlijke tekst een beetje helpt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures