Springen naar inhoud

Formele ladingen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

In physics I trust

    In physics I trust


  • >5k berichten
  • 7384 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 mei 2010 - 11:00

Hoi,


bij chemie kan het voorkomen dat er geen eenduidig bepaalde lewisstructuur valt op te stellen. Verschillende mogelijkheden zijn dan soms aanwezig. Is het echter zo dat een resonantietructuur met formele ladingen steeds een lagere waarschijnlijkheid heeft op bestaan dan een structuur zonder deze formele ladingen? (Ervan uitgaande dat de formele ladingen op correcte wijze het elektronegativiteitsverschil tussen de atomen weerspiegelen?)


Alvast bedankt!
"C++ : Where friends have access to your private members." — Gavin Russell Baker.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

ToonB

    ToonB


  • >250 berichten
  • 817 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 mei 2010 - 13:43

Zoals ik het gezien heb zullen de moleculen doorgaans proberen hun ladingen weg te werken, en zullen de vormen met formele ladingen minder voorkomen.

Het vormen van een geconjungeerd systeem kan hier in meespelen, waardoor soms de structuur toch een grotere kans heeft om met lading voor te komen.
Er werd in de lessen een voorbeeld aangehaald, maar ik kan dat nergens meer vinden. Heb het toen misschien niet opgeschreven.

Verder zal het voorkomen dat er onderling waterstoffen worden uitgewisseld in een molecule om de ladingen naar bv een tertiaire koolstof te krijgen. Hier spelen mesomeer en inductief effect dan weer mee.

Zoals mij verteld, zijn dit eerder uitzonderingen dan de regel. Minder formele lading is doorgaans stabieler.
"Beep...beep...beep...beep"
~Sputnik I

#3

In physics I trust

    In physics I trust


  • >5k berichten
  • 7384 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 mei 2010 - 16:40

Dank je!

Die inductief gevende /zuigende effecten spelen toch op korte afstand (1 sigmabinding ofzo) terwijl de mesomeer gevende/zuigende op grotere afstand (de hele molecule) spelen, toch?
"C++ : Where friends have access to your private members." — Gavin Russell Baker.

#4

ToonB

    ToonB


  • >250 berichten
  • 817 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 mei 2010 - 09:11

Inderdaad, hoewel die mesomere effecten ook niet over zeer grote aantallen bindingen dragen.
Niet verwachten dat je 6-7-8 bindingen ver nog een merkbaar effect gaat hebben.
Maar over 2-3 bindingen spelen die nog mee, vooral als er 2 of 3 'richtingen' zijn waaruit een mesomeer effect komt. De som van deze effecten kan dan nog een merkbare rol spelen
"Beep...beep...beep...beep"
~Sputnik I

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 mei 2010 - 15:55

bij chemie kan het voorkomen dat er geen eenduidig bepaalde lewisstructuur valt op te stellen. Verschillende mogelijkheden zijn dan soms aanwezig. Is het echter zo dat een resonantietructuur met formele ladingen steeds een lagere waarschijnlijkheid heeft op bestaan dan een structuur zonder deze formele ladingen? (Ervan uitgaande dat de formele ladingen op correcte wijze het elektronegativiteitsverschil tussen de atomen weerspiegelen?)


De regel die bij organische chemie altijd geldt is dat er altijd uitzonderingen zijn op de regels die je stelt. Het is dus niet zo dat een resonantiestructuur met ladingsscheiding steeds een lagere waarschijnlijkheid heeft. Wat wel zo is, is dat de aanwezigheid van ladingsscheiding een energie"straf" oplevert. Het is immers niet gunstig om een positieve en een negatieve lading op afstand van elkaar te houden.

Gaat deze ladingsscheiding gepaard met een toename van de conjugatie (of anders gesteld, is die scheiding het gevolg van het vormen van een geconjugeerd systeem) of zelfs het optreden van aromaticiteit, dan wordt die energiestraf gecompenseerd door de bonus van de conjugatie of de aromaticiteit. Als die bonus maar groot genoeg is, dan zal de bijdrage van de resonantievorm met ladingsscheiding aan de daadwerkelijke structuur relatief groot zijn. Om de bijdrage zo groot te laten zijn dat de voornaamste bijdrage afkomstig is van de strctuur waar de ladingen gescheiden zijn, moet je behoorlijk wat uit de kast halen. Maar het kan wel.

Een en ander hangt ook af van de omgeving. In een polair oplosmiddel of onder de invloed van een aangelegd elektrisch veld zijn ladingsscheidingen relatief gunstig.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

In physics I trust

    In physics I trust


  • >5k berichten
  • 7384 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 mei 2010 - 17:30

Dank je voor dit genianceerde antwoord!

Veranderd door In fysics I trust, 30 mei 2010 - 17:30

"C++ : Where friends have access to your private members." — Gavin Russell Baker.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures