De enveloppe structuur van cyclopentaan

In physics I trust

Hoi,

Ik vroeg me al een tijdje af hoe het komt dat cyclopentaan een enveloppestructuur heeft. Immers, de molecule ziet er perfect symmetrisch uit, dacht ik zo. Waarom liggen de C-bindingen niet gewoon mooi in éénzelfde vlak?

Waarschijnlijk zie ik iets belangrijk over het hoofd, dus als iemand me een tipje geeft, vind ik de verklaring misschien zelf!

Alvast bedankt!

Xenion

Immers, de molecule ziet er perfect symmetrisch uit, dacht ik zo.

Ik weet niet hoe jij 'perfecte' symmetrie ziet. Een vijfhoek heeft maar 1 symmetrie-as. Staat er niet in de cursus uitgelegd waarom dat ene C-atoom naar boven geduwd wordt?

Edit: Het staat inderdaad niet uitgelegd. Volgens mij is het gewoon te wijten aan het gebrek aan symmetrie. Ik weet er zelf niet veel meer van, maar zorg dat je het deel van ruimtelijke schikking goed kent. Bij elke vraag die je trekt zal hij daar wel een link naar leggen en als je dat hoofdstuk begrijpt kan je zelf intuïtief antwoorden bedenken.

Raspoetin

Het lijkt mij dat elk koolstof atoom sp³ gehybridiseerd is. Elk koolstof atoom in het cyclopentaan-skelet heeft 4 bindingen aangegaan: twee met de koolstofatomen aan weerszijden, en twee bindingen aan een waterstof atoom. Dit heeft tot gevolg dat het koolstofatoom een tetraëder structuur krijgt, en de onderlinge hoek tussen twee verbindingen 109.5° is. Aangezien de cirkel wel gesloten moet worden, dient één koolstofatoom uit het planaire vlak "opgetild" te worden --> voilà; een enveloppe.

Ook te zien bij cyclohexaan:

http://nl.wikipedia.org/wiki/Bestand:Cyclo...ed-3D-balls.png

In physics I trust

@Xenion: bedankt voor de tip

@Raspoetin: omdat er feitelijk maar plaats is voor 108 graden, moet er dus 'gewrongen' worden om de cirkel te sluiten, dat bedoel je toch?

Allebei bedankt!

Marko

Toch klopt dit niet. Cyclopentaan heeft 5 C-atomen en dus 5 x 109.5 = 547.5 graden te verdelen, terwijl de hoeken in een vlakke vijfhoek maar 540 graden zijn. Cyclopentaan heeft dus graden "over". Cyclohexaan hEeft 6 C-atomen, dus 657 graden te verdelen, terwijl er 720 nodig zijn. De redenering kan dus nooit voor zowel cyclopentaan als cyclohexaan opgaan.

Het vergt wat ruimtelijk inzicht, en/of een moleculenbouwdoos, om in te zien dat de redenering op deze manier niet op kan gaan voor cyclopentaan. Wanneer je begint met 4 C-atomen in een vlak, en probeert om de 3 bindingen een hoek te laten maken die overeenkomt met de "ideale" sp³-hoek van 109.5 graden, dan kom je bij het sluiten van de ring op een probleem. Wanneer je hier 2 bindingen aanleft onder dezelfde hoek, dan zullen de uiteindes elkaar niet raken. Door het uit het vlak draaien van deze bindingen wordt de onderlinge afstand alleen maar groter. De enige manier om de uiteindes elkaar te laten raken (bij gelijkblijvende bindingslengte) is door een deel van de hoeken kleiner te laten worden dan de 109,5 graad die hij had. Uit het vlak draaien kan er dus niet voor zorgen dat de hoeken overeenkomen met de ideale hoek.

De reden dat de cyclopentaanring niet vlak is heeft te maken met het feit dat in een vlakke ring alle 10 de H-atomen in een "eclipsed" conformatie. Deze repulsie gaat gepaard met een veel grotere energie-straf dan een kleine afwijking van de bindingshoek.

Daarmee verliest de ring inderdaad wel een behoorlijke mate van symmetrie. Je verliest één vijfvoudige rotatie-as, vijf tweevoudige rotatie-assen en 5+1=6 spiegelvlakken.

In physics I trust

Dank je!

Nu weet ik meteen waarom dat er vlakbij in de cursus staat

Gaan de torsiehoeken dan voortdurend variëren en elke 36 graden een minimum of maximum bereiken?

Marko

Op welke manier bedoel je die 36 graden? In ieder geval is het zo dat de structuur niet statisch is. De atomen bewegen continu, en de manier waarop de structuur "verwrongen" zit verandert daardoor ook.

In physics I trust

Ik bedoelde inderdaad dat laatste, ik dacht dat op een volledige omwenteling, 360 graden, 5 keer een minimum afstoot, en 5 keer een maximale afstoot bereikt wordt (respectievelijk geëclipseerde en geschrankte configuraties)?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

De enveloppe structuur van cyclopentaan

De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan

Re: De enveloppe structuur van cyclopentaan