Springen naar inhoud

Esterhydroloyse


  • Log in om te kunnen reageren

#1

In physics I trust

    In physics I trust


  • >5k berichten
  • 7384 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 juni 2010 - 09:45

Hoi, we hebben twee vormen gezien van esterhydrolyse in de cursus, dat zijn de zure en de basische hydrolyse.

Nu blijkt het echter dat de zure volledig reversibel is, terwijl de basische niet omkeerbaar is.


Nu vraag ik me af wat de reden kan zijn dat de zure hydrolyse volledig reversibel is?
Heeft er iemand een hint, dan vind ik het antwoord misschien zelf?


Alvast bedankt!
"C++ : Where friends have access to your private members." — Gavin Russell Baker.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

ToonB

    ToonB


  • >250 berichten
  • 817 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2010 - 10:54

In een basisch midden gaat je hydroxide-ion als nucleofiel aanvallen.
In zuur midden gaat een proton electrofiel aanvallen.

We zitten dus met andere reactietypes
In de 'zure reactie' wordt zowel in de ene richting, als in de andere richting een proton gebruikt.

Van ester + zuur -> alcohol + carbonzuur
Hier zit je met een dubbel gebonden zuurstof in de -COO- groep. De dubbele binding, in combinatie met 2 vrije doubletten, is een zeer negatief gebied. Sterk genoeg om een proton aan te trekken, ter vorming van een carbokation.
(deze + lading kan dan evt nog naar beide zuurstoffen gebracht in evenwichtsvormen).
Daarna werkt de zuurstof uit een alcoholgroep in op dit carbokation, en we veresteren uiteindelijk.

In de omgekeerde richting, vertrek je van een carbonzuur en een alcohol.
Ook hier is de COOH groep aanwezig. In waterig midden zal het proton van de 'eerste O' zich wel afscheiden omdat het een zwak zuur is, maar die dubbel gebonden O heeft nog steeds een groot negatief gebied om aan te vallen op een proton.

Bij de basische reactie zit je met een nucleofiel deeltje.
In de reactie van een ester met een base, kan het nucleofiele OH- aanvallen op het partieel positieve C-atoom in deze groep.
door 3 bindingen met een 'trekkende' zuurstof (EN O > EN C) zal het lichtjes positief worden. Er zit wel nog een duwende R-groep op, maar dat is niet genoeg voor 3 bindingen met zuurstof.

In de omgekeerde richting zit je met een carboxylaat en een alcohol.
In basisch milieu zal al dit zwak zuur (gevormd carbonzuurzout) voorkomen als carboxylaat. De formele negatieve lading op de zuurstof, zal voor een verlaagde partiŽle positieve lading op het koolstofatoom zorgen.
Hoewel de zuurstof nog 'trekt' aan de electronen in de binding, duwt ze die tegelijkertijd weg met haar negatieve lading.
De koolstof is niet 'positief genoeg' meer voor een reactie met OH- deeltje te vormen.
Het proces kan dus maar in 1 richting opgaan = irreversibel

Hopelijk kan je wat uit aan deze uitleg.
Verbeter me trouwens als ik fout zit, want mogelijk loopt het dieper dan dit.

Veranderd door ToonB, 11 juni 2010 - 10:56

"Beep...beep...beep...beep"
~Sputnik I

#3

In physics I trust

    In physics I trust


  • >5k berichten
  • 7384 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 juni 2010 - 16:05

Wat je zegt, zou wel eens heel juist kunnen zijn, denk ik. Je antwoord heeft me sowieso al veel geholpen ;)
Dus erg bedankt in ieder geval!
"C++ : Where friends have access to your private members." — Gavin Russell Baker.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures