Springen naar inhoud

Carbokation - carboanion


  • Log in om te kunnen reageren

#1

biologiestudent

    biologiestudent


  • >250 berichten
  • 269 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2010 - 12:34

Zou iemand mij soms kunnen zeggen welk van de twee (dus een carbokation of een carboanion) het stabielst is en waarom?

Ik zat te denken een koolstofradicalen, die hebben een negatieve lading en zijn super stabiel. Hieruit zou ik dan afleiden dat een carboanion stabieler is...

alvast bedankt
mvg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 juni 2010 - 13:24

Koolstofradicalen zijn helemaal niet stabiel, en dragen ook geen negatieve lading. Stabiliteit is in dezen sowieso een relatief begrip. Zowel het carbanion als het carbokation en een C-radicaal zijn doorgaans uiterst instabiel en reactief.

Maar ze zijn wel allemaal op hun eigen manier reactief. De stabiliteit is dan ook niet zomaar te vergelijken. In afwezigheid van een Lewiszuur kan een carbanion behoorlijk stabiel zijn. Butyllithium en diethylzink zijn voorbeelden van organometaalverbindingen die je gewoon in een potje kunt kopen. In beide gevallen is er sprake van een carbanion. Zulke voorbeelden, maar dan met een carbokation zijn minder makkelijk te geven.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

biologiestudent

    biologiestudent


  • >250 berichten
  • 269 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2010 - 14:10

Dus het hangt af van de alkylgroepen die aan het kat- of anion hangen?
het lukt mij niet mijn plaatje te posten dus ik probeer het even zo.
stel dat je deze verbinding hebt:
O O
|| ||
H3C--- C---CH3
|
CH3
(de dubbele bindingen met O moeten boven de --- en de CH3 onderaan moet aan de middenste C)

is deze dan stabieler als de middenste C een kation of een anion is?
en hoe weet je dat dan?

alvast bedankt
mvg

Veranderd door biologiestudent, 17 juni 2010 - 14:15


#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 juni 2010 - 15:50

Ik kan me geen goede voorstelling maken bij de stof die je bedoelt. Kun je de structuurformule niet als plaatje invoegen?

Als alternatief kun je zogenaamde code-boxen gebruiken (zie de knop "zet in codetags")

Dan wordt het iets duidelijker.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

biologiestudent

    biologiestudent


  • >250 berichten
  • 269 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2010 - 09:44

Het lukt mij echt niet hier een afbeelding te krijgen ..

-------O-------O
-------||-------||
CH3 - C - C - C - CH3
------------|
------------CH3

Ik hoop dat het zo duidelijker is..
Het centraal C-atoom is dan positief of negatief geladen (afhankelijk of er al dan niet nog een vrij elektronpaar op zit)
hoe zie je dan of het kation of anion het stabielste is?

alvast bedankt

Veranderd door biologiestudent, 19 juni 2010 - 09:50


#6

ToonB

    ToonB


  • >250 berichten
  • 817 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 juni 2010 - 11:14

Zou iemand mij soms kunnen zeggen welk van de twee (dus een carbokation of een carboanion) het stabielst is en waarom?


Dit is zoiets als zeggen:
Wat is sneller, een F1wagen of een fiets. Dat hangt van de omstandigheden af. Op het circuit zal de racewagen steeds winnen, maar in het bos zal de fiets tussen de bomen zigzaggen en toch sneller zijn.
De omstandigheden bepalen alles.

In het geval van het voorbeeld dat je geeft zit je met een 'tertiaire koolstof'.
Er zitten dus 3 andere koolstoffen op.

De 2 koolstoffen met de zuurstofgroep erop zijn partieel positief geladen. Zuurstof gaat immers 'harder trekken' aan de electronen in die dubbele binding.
De onderste koolstof is partieel negatief, want hij 'trekt harder' aan de electronen in de binding dan waterstof.
Deze groep noemen we dan ook een 'electronen-duwer', omdat ze de electronen tussen de C-C van zich weg gaat duwen (hij is immers al een beetje negatief).

De C=O> groepen zijn 'electronen-zuigend', want die partieel positieve koolstof wil graag wat extra electronen.
Deze zuigende werking wordt dan weer tegengewerkt door electronenduwende groepen naast de C=O bindingen.

Gezien we 2 'licht-zuigende' en 1'licht-duwende' binding hebben, zou ik zeggen dat een carbanion stabieler is.

Als het geen C=O bindingen, maar 3x CH3 was, zou het karbokation het stabielst zijn, omdat er 3 duwende groepen zitten.

In dit geval ben ik echter niet 100% zeker.
Iemand kan mijn redenering misschien bevestigen/verbeteren?

Veranderd door ToonB, 19 juni 2010 - 11:17

"Beep...beep...beep...beep"
~Sputnik I

#7

biologiestudent

    biologiestudent


  • >250 berichten
  • 269 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2010 - 13:00

heeft het dan niets te maken met mesomerie?
In mijn cursus staat dat zo een molecule stabieler is als de O een negatieve lading heeft en de C een positieve (zoals u ook zei met elektronen stuwend- en zuigend)
Dit kan bij mijn voorbeeld enkel worden verkregen als je zit met een carboanion door de bindingen en ladingen zodanig te herschikken. Met een carbokation kan je enkel een positieve lading krijgen op de O en een negatieve op de C, wat veel minder gunstig is.

alvast bedankt!

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 juni 2010 - 17:27

Er zijn 2 manieren waarop een kation, anion of radicaal gestabiliseerd kunnen worden: Via mesomere en inductieve effecten. CH3-groepen zijn inductief stuwend en kunnen zo een kation stabiliseren. C=O groepen zijn mesomeer zuigend en kunnen zo een anion stabiliseren. Door de mesomerie kan de negatieve lading van het anion verdeeld worden over meer plaatsen in het molecuul.

In jouw geval zitten er 2 C=O groepen op het C-atoom en maar 1 CH3-groep. Het valt daarom te verwachten dat de zuigende effecten sterker zullen zijn dan de stuwende effecten, en dat in dit geval het anion relatief stabiel zijn, en het kation relatief instabiel.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures