Ir-spectrum

behindtheseams

Hallo,

ik had moeite met de volgende opgave

een IR-spectrum van paracetamol vertoont absorptietoppen bij de volgende golfgetallen

brede absorptie bij 3330, pieken bij 3230,3170,3050,2850,1695,1630,1560,1500,1435,1260

volgens het antwoordmodel:

aldehyde:2850

carbonzuur:1695

aromaat:3050

amide:1630

alcohol:3330

maar als ik in BINAS tabel 39 B kijk, dan zie ik dat er bijvoorbeeld voor aldehyde meer opties zijn, bijvoorbeeld een stukje verderop 1730 cm^-1

waar ligt het aan welke absorptiegebied je moet kiezen?

Marko

Wat is nou precies de opgave, dat wil zeggen: wat wordt er gevraagd, en wat is je precieze probleem?

JWvdVeer

Wat is de opdracht die je hebt? Als je al bij voorbaat weet dat het om paracetamol gaat, kun je kijken of bepaalde elementen wel kunnen ontstaan.

Als je daar niet vanuit mag gaan, dan moet je kijken naar zowel de hoogte van de top als de breedte van de top. Deze vertellen je beiden bij elkaar om welke het gaat. Met kwalitatieve uitspraken als `een brede absorbtie` kun je niet zo veel. Wat is `breed`?

Heb je hier niet gewoon een plaatje van?

Ik zie overigens voor aldehyde maar één optie. Namelijk op het interval 2800-2900, met top dus op 2850. Je moet wel kijken wat de specifieke groepen zijn voor bepaalde typen verbindingen. Uiteraard kan het natuurlijk zijn dat er meerdere groepen zijn voor een bepaalde aldehyde of alcohol, maar die zijn niet allemaal specifiek voor die verbinding.

Ik vraag me daarnaast af hoe men er op komt om een amide op 1630 te plaatsen. Ik denk dan toch meer aan die 3230.

behindtheseams

oke excuses voor de nogal vaag geformuleerde vraag, dit komt een beetje doordat ik er vrij weinig van snap

originele opgave:

een IR-spectrum van paracetamol, een pijnstiller met diverse hulpstoffen in tabletvorm, vertoont absorptietoppen bij de volgende golfgetallen

brede absorptie bij 3330, en pieken bij 3230,3170,3050,2850,1695,1630,1560,1500,1435,1260

ga na aan de hand van tabel binas 39b welke piek een aanwijzing is voor de aanwezigheid van een

-aldehyde

-carbonzuurgroep

-aromaatgroep

-amide

-alcoholgroep

( er is verder geen afbeelding van het i-spectrum gegeven!!)

volgens het antwoordmodel:

aldehyde:2850

carbonzuur:1695

aromaat:3050

amide:1630

alcohol:3330

als ik naar tabel 39b ga weet ik niet waar ik moet kijken

als ik een aldyhyde zoek dan vind ik C-H strek interval 2850-2820 (Z-M) twee banden, en 2750-2700

verder bij C=O strek aldehyd interval ~1730

hetzelfde probleem wanneer ik bijvoorbeeld carbonzuur ga zoeken

bij O-H strek interval 3400-2500 ( BREED, MS) h bruggen

bij C=O strek interval ~1695 (S)

bij C-O strek interval 1320-1210 (M) vetzuren twee banden

welke moet ik dan kiezen? sorry maar ik heb eerlijk gezegd echt geen idee hoe ik dit moet aanpakken, zal het aan de ''intensiteit'' liggen ofzo?

Marko

JWvdVeer schreef:Wat is de opdracht die je hebt? Als je al bij voorbaat weet dat het om paracetamol gaat, kun je kijken of bepaalde elementen wel kunnen ontstaan.

Als je daar niet vanuit mag gaan, dan moet je kijken naar zowel de hoogte van de top als de breedte van de top. Deze vertellen je beiden bij elkaar om welke het gaat. Met kwalitatieve uitspraken als `een brede absorbtie` kun je niet zo veel. Wat is `breed`?

Breed is breed, en is een gebruikelijke classificatie bij IR spectroscopie. Net als sterk en zwak. Een brede piek herken je als je hem ziet.

Ik zie overigens voor aldehyde maar één optie. Namelijk op het interval 2800-2900, met top dus op 2850.

2800-2900 betekent dat je de absorptieband van een aldehyde tussen ruwweg 2800 en 2900 cm^-1 mag verwachten. Waar de top precies ligt hangt van de stof af, maar in ieder niet per se op 2850 cm^-1. En in ieder geval is de absorptie niet zo breed dat ie het hele gebied tussen 2800 en 2900 cm^-1 zou bestrijken. Maar volgens mij is het gebied waarin deze vibratie voorkomt kleiner.

Een aldehhyde heeft 3 karakteristieke banden, overeenkomend met de C=O strekvibratie (1) en de C-H strekvibratie (2 banden) van de aldehydegroep. Beide staan ook in Binas.

Ik vraag me daarnaast af hoe men er op komt om een amide op 1630 te plaatsen. Ik denk dan toch meer aan die 3230.

Ik niet. De amidegroep leidt tot een scala aan banden. Je hebt inderdaad de N-H strekvibratie die je in primaire en secundaire amides tegenkomt, en die ligt ergens tussen 3000 en 3350 cm^-1. Maar verder heb je onder andere te maken met C=O strek en N-H buigvibraties (de zogenaamde amide I en II banden). De amide I vind je bij ongeveer 1610 tot 1655 cm^-1 en amide II rond 1550 cm^-1. De aanwezigheid van de amide I en II banden is veel geschikter om een amidefragment toe te kennen dan de aanwezigheid van een piek ergens tussen 3000 en 3350 cm^-1. In dat gebied absorbeert immers een heel scala aan R-H groepen. Je kunt deze pieken wel gebruiken om achteraf te bevestigen dat de voorgestelde structuur de juiste is.

Marko

behindtheseams schreef:oke excuses voor de nogal vaag geformuleerde vraag, dit komt een beetje doordat ik er vrij weinig van snap

originele opgave:

een IR-spectrum van paracetamol, een pijnstiller met diverse hulpstoffen in tabletvorm, vertoont absorptietoppen bij de volgende golfgetallen

brede absorptie bij 3330, en pieken bij 3230,3170,3050,2850,1695,1630,1560,1500,1435,1260

ga na aan de hand van tabel binas 39b welke piek een aanwijzing is voor de aanwezigheid van een

-aldehyde

-carbonzuurgroep

-aromaatgroep

-amide

-alcoholgroep

Je moet voor deze opgave dus op zoek gaan naar de karakteristieke absorptiebanden van deze groepen, en vervolgens nagaan of deze banden in het gegeven lijstje voorkomen.

( er is verder geen afbeelding van het i-spectrum gegeven!!)

Dat maakt het alleen maar makkelijker

als ik naar tabel 39b ga weet ik niet waar ik moet kijken

als ik een aldyhyde zoek dan vind ik C-H strek interval 2850-2820 (Z-M) twee banden, en 2750-2700

verder bij C=O strek aldehyd interval ~1730

Ik denk dat je te ver probeert door te denken. Voor de aldehyde-groep zijn 3 banden gegeven. Als je in je lijstje kijkt zie je dat slechts een van die banden er in voorkomt. Dan is de keus makkelijk, want de andere banden vallen voor je antwoord direct af.

hetzelfde probleem wanneer ik bijvoorbeeld carbonzuur ga zoeken

bij O-H strek interval 3400-2500 ( BREED, MS) h bruggen

bij C=O strek interval ~1695 (S)

bij C-O strek interval 1320-1210 (M) vetzuren twee banden

welke moet ik dan kiezen? sorry maar ik heb eerlijk gezegd echt geen idee hoe ik dit moet aanpakken, zal het aan de ''intensiteit'' liggen ofzo?

De intensiteit speelt mee, maar vooral: Als je zeker wil weten dat een piek bij een bepaalde groep hoort, dan helpt het als andere groepen niet in datzelfde gebied absorberen. Dé piek die de aanwezigheid van een carbonzuur verraad is dan "dus" de piek bij 1695 cm^-1. Geen van de andere groepen absorbeert daar.

behindtheseams

Marko schreef:Breed is breed, en is een gebruikelijke classificatie bij IR spectroscopie. Net als sterk en zwak. Een brede piek herken je als je hem ziet.

2800-2900 betekent dat je de absorptieband van een aldehyde tussen ruwweg 2800 en 2900 cm^-1 mag verwachten. Waar de top precies ligt hangt van de stof af, maar in ieder niet per se op 2850 cm^-1. En in ieder geval is de absorptie niet zo breed dat ie het hele gebied tussen 2800 en 2900 cm^-1 zou bestrijken. Maar volgens mij is het gebied waarin deze vibratie voorkomt kleiner.

Een aldehhyde heeft 3 karakteristieke banden, overeenkomend met de C=O strekvibratie (1) en de C-H strekvibratie (2 banden) van de aldehydegroep. Beide staan ook in Binas.

Ik niet. De amidegroep leidt tot een scala aan banden. Je hebt inderdaad de N-H strekvibratie die je in primaire en secundaire amides tegenkomt, en die ligt ergens tussen 3000 en 3350 cm^-1. Maar verder heb je onder andere te maken met C=O strek en N-H buigvibraties (de zogenaamde amide I en II banden). De amide I vind je bij ongeveer 1610 tot 1655 cm^-1 en amide II rond 1550 cm^-1. De aanwezigheid van de amide I en II banden is veel geschikter om een amidefragment toe te kennen dan de aanwezigheid van een piek ergens tussen 3000 en 3350 cm^-1. In dat gebied absorbeert immers een heel scala aan R-H groepen. Je kunt deze pieken wel gebruiken om achteraf te bevestigen dat de voorgestelde structuur de juiste is.

waarom is dit gunstiger? hoe kan je het verschil tussen primair en secundair zien

en kan je uit een infraroodspectrum opmaken of er sprake is van een primaire secundaire of tertiaire alkanol=

Marko

waarom is dit gunstiger?

Zoals ik aangaf: In het gebied tussen 3000 en 3350 cm^-1 absorberen ook een hoop andere groepen. Als je dus een piek ziet in dat gebied kun je nooit met 100% zekerheid concluderen dat er een amidegroep in je molecuul zit. Het kan net zo goed van iets anders afkomstig zijn.

Vergelijk het met iets zoeken dat je kwijt bent: Dat gaat een stuk makkelijker als je weet waar je het (ongeveer) gelaten hebt, en als het niet verscholen ligt tussen een hoop andere spullen.

hoe kan je het verschil tussen primair en secundair zien

en kan je uit een infraroodspectrum opmaken of er sprake is van een primaire secundaire of tertiaire alkanol=

Die informatie staat (een beetje verscholen, dat wel) in je Binas-tabel.

behindtheseams

Marko schreef:Zoals ik aangaf: In het gebied tussen 3000 en 3350 cm^-1 absorberen ook een hoop andere groepen. Als je dus een piek ziet in dat gebied kun je nooit met 100% zekerheid concluderen dat er een amidegroep in je molecuul zit. Het kan net zo goed van iets anders afkomstig zijn.

Vergelijk het met iets zoeken dat je kwijt bent: Dat gaat een stuk makkelijker als je weet waar je het (ongeveer) gelaten hebt, en als het niet verscholen ligt tussen een hoop andere spullen.

Die informatie staat (een beetje verscholen, dat wel) in je Binas-tabel.

dankuwel voor de uitleg,

maar waar staat deze informatie over primaire-secundaire-tertiare alcoholen verscholen dan=

( u heeft te maken met iemand met betrekkelijk weinig inzicht...)

Marko

Er staat in tabel 39 B bij de opmerkingen iets over de C-O strekvibratie, die tussen 1255 en 1000 cm^-1 ligt. De fenol-absorptie heeft de hoogste waarde, en primaire alcoholen de laagste. Wat kun je dan concluderen over de absorpties van secundaire en tertiaire alcoholen?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Ir-spectrum

Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum

Re: Ir-spectrum