Springen naar inhoud

1,3-cyclopentadieen anion aromatisch?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

phenomen

    phenomen


  • >100 berichten
  • 220 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2010 - 10:52

Hallo,

Bij het onderzoeken van zuurheid van bepaalde moleculen zit ik ergens vast. Het blijkt dat 1,3-cyclopentadieen een sterker zuur is als 1,4-cyclohexadieen. Als ik de resonantiestructuren teken van beide geconjugeerde bases zie ik niet in waarom dit zo is.

Echter, indien het 1,3-cyclopentadieen anion aromatisch zou zijn, dan zou dit de zuurheid verklaren. Maar is dit zo? Volgens mij niet want de koolstof waar de H+ is afgesplitst heeft toch 3 bindingspartners (2*C en 1*H) en heeft een vrij elektronenpaar dus is sp3 gehybridiseerd. Misschien mag ik dit elektronenpaar niet meetellen?

Weet iemand misschien waarom het ene zuurder is als het andere?

groeten!

Veranderd door phenomen, 13 augustus 2010 - 10:52


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 augustus 2010 - 13:00

Hybridisatie is een theorie om de ruimtelijke structuur van moleculen op een relatief eenvoudige wijze te beschrijven. Maar je moet altijd in je achterhoofd houden dat de hybridisatie van atomen volgt uit het feit dat een molecuul een bepaalde vorm wil aannemen, omdat die vorm energetisch het meest gunstig is. Wat energetisch het meest gunstig wordt bepaald door vele factoren: De aanwezigheid van ladingen (gelijke ladingen zo ver mogelijk bij elkaar vandaan, tegengestelde ladingen zo min mogelijk gescheiden) bijvoorbeeld, Ún de mogelijke aanwezigheid van aromaticiteit.

De regel dat 3 bindingspartners plus een vrij elektronenpaar tot een sp3 hybridisatie leidt is dus een vuistregel. Vaak gaat hij op, maar er zijn net zo veel uitzonderingen.

Bij cyclopentadieen treedt zo'n uitzondering op, en niet voor niets: Het cyclopentadienyl anion heeft de mogelijkheid om aromatisch te worden. Wanneer de 5 C-atomen in 1 vlak liggen en allemaal sp2 gehybrideerd zouden zijn hebben we te maken met een cyclisch-geconjugeerd systeem waarin 6 elektronen verdeeld zitten. Een aromaat dus.

En omdat het cyclopentadienyl anion die mogelijk heeft zonder al te veel te hoeven "opgeven", zal het ook gebeuren. Het cyclopentadienyl anion is dus aromatisch, en het is dus voor cyclopentadieen relatief gunstig om een proton af te staan.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

phenomen

    phenomen


  • >100 berichten
  • 220 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2010 - 14:06

Bedankt Marko voor uw snel en duidelijk antwoord!

Ben ik wel even opgelucht dat het toch aromatisch is. ;)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures