Exo polyester maken

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer

Bericht 31-08-'10, 14:47

xblaauw

Berichten: 17

Exo polyester maken

ik moet voor scheikunde een "exo" maken, dit is een flink practicum waarin ik m'n eigen plan uitvoer.

na wat overleg met de leraar leek het een goed idee om plastic te gaan maken, dit kan volgens hem op verschillende manieren.
  • eiwit ketens
  • alcohol + zuur
aardappel plastic trok me niet zo aan dus ik was van plan om polyester te maken.

van Wikipedia heb ik het volgende geleerd:

er zijn 5 soorten esters:
  • carbonzuur
  • fosforzuur 1x veresterd
  • fosforzuur 3x veresterd
  • fosforigzuur
  • salpeterigzuur
een alcohol en een zuur kunnen in elkaar "klikken" door 1 water molecuul te vormen van de OH groepen

mijn scheikunde leraar zei dat carbonzuur de meest haalbare ester is die ik op school kan maken.

aangezien we op school nog niet bij dit deel zijn moet ik alles wat ik moet weten nog leren.

waar kan ik informatie vinden over het maken van moleculen en welke regels daarbij spelen.

en over het maken van polymeren specifiek.

is het een goed idee om een stof te vinden die 2 alcohol groepen heeft en een andere stof die 2 zuurgroepen heeft?

of kan ik beter een hydroxy ... zuur vinden?
Omhoog

Bericht 31-08-'10, 23:58

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Exo polyester maken

xblaauw schreef:ik moet voor scheikunde een "exo" maken, dit is een flink practicum waarin ik m'n eigen plan uitvoer.

na wat overleg met de leraar leek het een goed idee om plastic te gaan maken, dit kan volgens hem op verschillende manieren.
  • eiwit ketens
  • alcohol + zuur
Ik weet niet wat je hier precies wil weergeven, maar in ieder geval: Eiwitten zijn polyamides, geen polyesters. En eiwitten zijn geen plastic. Zowel eiwitten als plastics zijn polymeren;
van Wikipedia heb ik het volgende geleerd:

er zijn 5 soorten esters:
  • carbonzuur
  • fosforzuur 1x veresterd
  • fosforzuur 3x veresterd
  • fosforigzuur
  • salpeterigzuur
Dan is Wikipedia verre van compleet. Voor je project is het niet zo relevant, maar fosforzuur kan ook 2 keer veresterd worden, en er bestaan ook esters van salpeterzuur en op basis van de S=O binding (sulfaten en sulfonaten)
een alcohol en een zuur kunnen in elkaar "klikken" door 1 water molecuul te vormen van de OH groepen

mijn scheikunde leraar zei dat carbonzuur de meest haalbare ester is die ik op school kan maken.
Dat is zeker waar.
aangezien we op school nog niet bij dit deel zijn moet ik alles wat ik moet weten nog leren.

waar kan ik informatie vinden over het maken van moleculen en welke regels daarbij spelen.

en over het maken van polymeren specifiek.
Het meest belangrijke wat je moet leren is dat een zuur en een alcohol niet zomaar direct met elkaar reageren. Wanneer we het over reacties op laboratoriumschaal hebben, dan moet het zuur normaal gesproken geactiveerd worden. Dat kan bijvoorbeeld door er een zuurchloride (-COCl in plaats van COOH) of een anhydride van te maken. Maar er bestaan nog andere manieren. Hoe dan ook, ook met deze manieren verloopt de reactie niet heel enthousiast.
is het een goed idee om een stof te vinden die 2 alcohol groepen heeft en een andere stof die 2 zuurgroepen heeft?

of kan ik beter een hydroxy ... zuur vinden?
De laatste optie heeft 1 groot voordeel voor wat betreft het maken van polymeren. Zou je kunnen bedenken welk?

Voor de eerste optie zijn de stoffen echter het makkelijkst te vinden.

Als je in de buurt van een hogeschool of universiteit zit zou je daar kunnen informeren of er mensen zijn die ervaring hebben met het maken van polyesters en die je zouden kunnen helpen, of waar je eventueel de polymerisaties zelfs zou kunnen uitvoeren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 02-09-'10, 10:58

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

nou ik denk dat minder is beter, en dat dat ook geld voor het maken van een polymeer.

minder verschillende stoffen maakt het hele verhoudings verhaal minder ingewikkeld (of in dit geval overbodig) niet dat het echt lastig is...

ik ga zometeen opzoeken wat een anhydride is, en ik had wat gelezen over zuurchlorides.

weet je misschien waar ik het best zou kunnen zoeken? (aangezien wikipedia blijkbaar nogal wat informatie mist)
Omhoog

Bericht 02-09-'10, 11:25

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Exo polyester maken

Je tweede argument is inderdaad de reden: Als je een diol en een dizuur laat reageren (een zogenaamde AA-BB polycondensatie) krijg je alleen lange polymeerketens als de beide monomeren in een 1:1 verhouding aanwezig zijn. Kleine afwijkingen zorgen al snel voor een enorme afname van de uiteindelijke ketenlengte, en de juiste verhouding is dus heel erg belangrijk.

Misschien kun je zelf beredeneren hoe lang bijvoorbeeld de ketens maximaal kunnen worden als de beide monomeren in een verhouding 0.9 : 1 aanwezig zijn.

Daar heb je bij een AB polycondensatie (dus een hydroxy-zuur) geen last van. Maar zoals ik al zei: De chemicaliën zijn daarvoor moeilijk te vinden. De reden is dat men zo'n AB-polymerisatie in de praktijk meestal anders uitvoert, namelijk via een ring-openingspolymerisatie van een lacton (een cyclisch ester).

De beste literatuur is in het Engels, probeer daarom eens de Engelse Wiki-pagina's uit.

En zoek ook met Google met Engelse zoektermen, bijvoorbeeld "polymer chemistry", "polyester synthesis" en dergelijke.

Een andere optie is om een dictaat polymeerchemie te achterhalen bij een hogeschool of universiteit.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 03-09-'10, 11:55

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

ik ben erg goed in engels dus ik ga eens de engelse wiki's aflopen, bedankt.

als de verhouding 9:10 is lijkt me dat de langste keten 9 + 9 kan worden. maar ik krijg het gevoel dat dit fout is. na kort overleg met m'n leraar vertelde hij me dat het een "natte binding word" en ik dacht dat je ook het risico loopt dat de keten herverbind met reststoffen. wat voor meerdere minderlange ketens zorgt.

plastic met een hoge plasticiteit is plastic met veel korte ketens? of gewoon een plastic dat van nature flexibel is?
Omhoog

Bericht 03-09-'10, 13:15

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Exo polyester maken

xblaauw schreef:ik ben erg goed in engels dus ik ga eens de engelse wiki's aflopen, bedankt.

als de verhouding 9:10 is lijkt me dat de langste keten 9 + 9 kan worden. maar ik krijg het gevoel dat dit fout is.
Nee hoor, dat klopt wel ongeveer. Ga maar na:

Een alcohol en een zuurgroep vormen samen een binding. Dat kun je schrijven als een reactie:

A + Z --> B

Stel dat je 9 diolen hebt en 10 dizuren, dan heb je dus 18 alcoholgroepen en 20 zuurgroepen. Daarmee kun je dus maximaal 18 bindingen vormen.

De lengte van een keten is het aantal bindingen + 1 (ga maar na). Die lengte is dus maximaal 19. Er zit dan dus aan beide ketenuiteindes een dizuur.

Stel nu dat je 90 diolen en 100 dizuren hebt, dan zou je natuurlijk 1 keten kunnen vormen met een lengte van 181, maar dat is niet zo waarschijnlijk. Je hebt dan 1 hele lange keten en nog 19 ongereageerde dizuren. Omdat alle diolen even reactief zijn is het waarschijnlijker dat je dan 10 ketens krijgt met een gemiddelde lengte van 19. Dan is immers wel alles weggereageerd.
na kort overleg met m'n leraar vertelde hij me dat het een "natte binding word" en ik dacht dat je ook het risico loopt dat de keten herverbind met reststoffen. wat voor meerdere minderlange ketens zorgt.
Wat een natte binding is weet ik niet, maar misschien bedoelde hij hetzelfde als ik. In ieder geval: Een afwijking van 10% zorgt al voor een maximale ketenlengte van slechts 19. Dat kun je nauwelijks nog een polymeer noemen.
plastic met een hoge plasticiteit is plastic met veel korte ketens? of gewoon een plastic dat van nature flexibel is?
Beide. Plastics halen hun sterkte uit het feit dat de ketens kris-kras door elkaar liggen en achter elkaar blijven haken. Als je maar korte ketens hebt, dan zal dat achter elkaar haken nauwelijks kunnen gebeuren. Als je aan een stuk van het plastic trekt zullen de ketens gewoon langs elkaar afglijden, er is geen elasticiteit.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 07-09-'10, 09:39

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

ow natuurlijk, dat had ik kunnen bedenken! super hartstikke bedankt!
Omhoog

Bericht 07-09-'10, 10:13

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Exo polyester maken

Ik vind het inzicht wat je toont eigenlijk behoorlijk indrukwekkend. Dit is stof die men normaal gesproken op een universitaire opleiding in het tweede of derde jaar bespreekt!
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 07-09-'10, 10:23

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

echt waar?, ik was van plan om "life science and chemistry" op de hbo te gaan doen en dan een universitaire opleiding scheikunde of psygologie. of misschien een van de vele natuurkundige richtingen (als dat is hoe je het zegt)

nogmaals bedankt voor de reacties, ik denk dat ik genoeg weet om de proef op te gaan zetten.

ik zal nog laten weten als er iets mis gaat en wanneer ik de opdracht klaar heb (kan zelfs het verslag wel uploaden als u dat interresant vind)
Omhoog

Bericht 07-09-'10, 11:31

Wouter_Masselink

Gebruikersavatar
Berichten: 8.557

Re: Exo polyester maken

we vinden het altijd interessant om zo'n verslag eens te kunnen zien.
"Meep meep meep." Beaker
Omhoog

Bericht 12-01-'11, 13:33

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

hallo. na lang wachten heeft de TOA op school het melkzuur binnen gekregen en we hebben 2 proeven gedaan:

1: melkzuur D- (10ml) + zwavelzuur (2ml) verhit naar 85 graden (dat was min of meer perongeluk)

dit ging heftig bruisen en werd eerst een heel klein beetje stroperig en daarna donker bruin. de TOA zij dat we de melkzuur ketens hadden vernietigd door het zo warm te laten worden.

2: melkzuur D- (10ml) + zwavelzuur (4ml) dit ging ook weer heftig bruisen en werd van zichzelf al redelijk warm (mijn gok is rond de 35 - 40 graden maar de TOA zij dat de temperatuur meten niet nodig was) en het werd daarna stroperig en helder. (na 15 min)

hier hebben we 7 ml gedestilleerd water aan toe gevoegd dat gezwenkt en overgegoten in een scheidings trechter. vervolgens nog eens 7 ml water in het rondbodem glas gedaan en dat ook in de scheidings trechter gedaan. vervolgens hebben we dit 1x kunnen ontluchten en na het 10 min te laten staan werd niet duidelijk waar en of het gescheden was.

na wat zoeken op het internet en een pagina in de TOA's handboek te hebben gelezen bleek dat het goed mogelijk zou kunnen zijn dat een van de volgende dingen gebeurde in proef 2:

of het melkzuur reageerde 2x met dezelfde molecuul en vormde lactide of het water hydroliseerde de ester vebindingen wat er vervolgens voor zorgt dat ze weer uit elkaar vallen in melkzuur en melkzuur.

in alle gevallen. wat moet ik met het zwavelzuur na de verestering?

hoe kraak ik lactide zodat het doorreageerd tot een polymeer?

hoe weet ik of ik lactide heb of dat m'n esterverbinding hydroliseerd?

(de linkjes linken naar m'n bron)

kan het zijn dat ik het zwavelzuur uit m'n lactide moet halen en de lactide vervolgens moet verhitten tot 50 graden(de glastemperatuur)

en er dan een organische tinverbinding aan toevoegen?
Omhoog

Bericht 12-01-'11, 14:57

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Exo polyester maken

xblaauw schreef:hallo. na lang wachten heeft de TOA op school het melkzuur binnen gekregen en we hebben 2 proeven gedaan:

1: melkzuur D- (10ml) + zwavelzuur (2ml) verhit naar 85 graden (dat was min of meer perongeluk)

dit ging heftig bruisen en werd eerst een heel klein beetje stroperig en daarna donker bruin. de TOA zij dat we de melkzuur ketens hadden vernietigd door het zo warm te laten worden.

2: melkzuur D- (10ml) + zwavelzuur (4ml) dit ging ook weer heftig bruisen en werd van zichzelf al redelijk warm (mijn gok is rond de 35 - 40 graden maar de TOA zij dat de temperatuur meten niet nodig was) en het werd daarna stroperig en helder. (na 15 min)

hier hebben we 7 ml gedestilleerd water aan toe gevoegd dat gezwenkt en overgegoten in een scheidings trechter. vervolgens nog eens 7 ml water in het rondbodem glas gedaan en dat ook in de scheidings trechter gedaan. vervolgens hebben we dit 1x kunnen ontluchten en na het 10 min te laten staan werd niet duidelijk waar en of het gescheden was.
Waar komen deze hoeveelheden en deze beschrijving vandaan? 2 of 4 ml lijkt me nogal een grote hoeveelheid zwavelzuur. En wat is de bedoeling van het water? Een scheitrechter gebruik je normaal om 2 niet-mengbare vloeistoffen te scheiden, daar lijkt hier geen sprake van.
na wat zoeken op het internet en een pagina in de TOA's handboek te hebben gelezen bleek dat het goed mogelijk zou kunnen zijn dat een van de volgende dingen gebeurde in proef 2:

of het melkzuur reageerde 2x met dezelfde molecuul en vormde lactide of het water hydroliseerde de ester vebindingen wat er vervolgens voor zorgt dat ze weer uit elkaar vallen in melkzuur en melkzuur.

in alle gevallen. wat moet ik met het zwavelzuur na de verestering?
Een slag in de lucht, maar je zou het kunnen neutraliseren met een zwakke base, als je zorgt dat je een en ander goed koelt.
hoe weet ik of ik lactide heb of dat m'n esterverbinding hydroliseerd?
Daarvoor zul je een analyse moeten (laten doen). In alle gevallen: lactide lost op in water en hydrolyseert dan tot melkzuur. Wat je op dit moment hebt is dus met grote waarschijnlijkheid weer melkzuur geworden.
hoe kraak ik lactide zodat het doorreageerd tot een polymeer?

(de linkjes linken naar m'n bron)

kan het zijn dat ik het zwavelzuur uit m'n lactide moet halen en de lactide vervolgens moet verhitten tot 50 graden(de glastemperatuur)

en er dan een organische tinverbinding aan toevoegen?
De glas-overgangstemperatuur heeft hier niets mee van doen. Dat is een materiaaleigenschap van het polymeer. Normaal wordt inderdaad een tinverbinding, bijvoorbeeld tin octanoaat, gebruikt, als katalysator voor de ring-opening.

Maar deze reactie vindt bij behoorlijk hoge temperaturen plaats, typisch 150 tot 180 graden. Niet zomaar uit te voeren dus!
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 12-01-'11, 16:15

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

Waar komen deze hoeveelheden en deze beschrijving vandaan? 2 of 4 ml lijkt me nogal een grote hoeveelheid zwavelzuur. En wat is de bedoeling van het water? Een scheitrechter gebruik je normaal om 2 niet-mengbare vloeistoffen te scheiden, daar lijkt hier geen sprake van.
de hoeveelheden waren op aanrading van de TOA. het idee van het water was om het zwavelzuur in op te lossen. toen dacht ik nog dat ik een polymeer had gemaakt.
Een slag in de lucht, maar je zou het kunnen neutraliseren met een zwakke base, als je zorgt dat je een en ander goed koelt.
zou ik het niet gewoon kunnen laten neerslaan met bijv (ik roep maar wat) PbO. wat ik dan gok dat zal gebeuren is dat de SO4bind aan de Pb en de waterstof die aan dat het zwafelzuur zit bind aan het zuurstof ion. als ik vervolgens het hele ding (nadat ik het neergeslagen PbSO4 eruit heb gefilterd) flink heet maak. (dus een graadje of 100) dan zou het water moeten verdampen toch? nu kan ik hier bijv. tin (II)chloride aan toevoegen. (want dat hebben we op school) en verhitten tot een graadje of 170. (met de TOA erbij natuurlijk en alle veiligheids voorzorgsmaatreglen in acht genomen natuurlijk) en hopelijk kraakt het dan. zodat er een polymeer gevormd word.

ow en heel erg bedankt voor de snelle reactie ;)
Omhoog

Bericht 12-01-'11, 18:08

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Exo polyester maken

Wat ik in mijn laatste bericht niet had gemeld, maar wat wel heel erg relevant is: Bij de reactie tussen een zuur en een alcohol komt water vrij. Hierdoor zal een directe polycondensatie niet zomaar lukken - je moet iets verzinnen om het water te onttrekken.

Normaal gesproken wordt de directe polycondensatie dan ook gedaan onder afdamping van water, bijvoorbeeld met een zogenaamde Dean-Stark opstelling. Als jullie watervrij zwavelzuur hebben gebruikt, dan zal het ook voor een deel werken, omdat dat zwavelzuur water onttrekt. Maar ik kan me goed voorstellen dat alles hydrolyseert op het moment dat je weer een hoop water toevoegt. Ook de hydrolyse wordt gekatalyseerd door zuur!

Wat je beter kunt doen om het zwavelzuur te verwijderen is een precipitatie. polymelkzuur lost niet op in methanol, dus als je het reactiemengsel langzaam toedruppelt aan methanol (10-100 mL methanol voor iedere mililiter reactiemengsel), dan zou je polymeer moeten neerslaan. Daarna kun je affiltreren en ben je klaar.

Een neerslagreactie met PbO om van je zwavelzuur af te komen zal niet gaan. PbO lost zelf ook niet op.

De stappen die je wil nemen om een polymeer te maken via ring-openingspolymerisatie moet je pas uitvoeren als je zeker weet dat je lactide hebt. Anders is het een hoop gedoe voor niets.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 13-01-'11, 10:58

xblaauw

Berichten: 17

Re: Exo polyester maken

ik had al begrepen dat bij het veresteren van alcohol en zuur water vrij komt.

ik ben een beetje bang dat lactide wel oplost in methanol. en het is bijna zeker dat we lactide hebben gemaakt, want de TOA heeft een groot boek waar instaat: "when lactic acid reacts with lactic acid in the presence of sulfuric acid lactide is often formed" en dan een plaatje van lactide. we hebben 98% zwavelzuur.

na overleg met de TOA ble dat het handig was om magnesiumperoxide te gebruiken om het water te onttrekken. en we gaan ipv PbO (was maar een wilde gok ;) ) Na2CO3 gebruiken volgens mij.

dus het plan nu word: (de toa zij dat het verdampen van water niet een goed idee was omdat alle stoffen het water als het waren vasthouden en dit dus niet heel erg effectief zou zijn)

eerst 1 ML zwavelzuur aan 10 ML melkzuur toevoegen.

dat laten staan om te reageren tot het weer op kamertemperatuur is gekomen

dan een Na2CO3 oplossing (zo puur mogelijk natuurlijk) toevoegen.

zorgen dat het niet warmer word dan 40 graden C

dan filteren, daar vervolgens magnesium peroxide aan toevoegen om het water op te nemen. dat vervolgens eruit proberen te halen met een scheidings trechter.

we gaan er nu vanuit dat we lactide hebben. als we dat niet hebben (het is nog steeds kamer temperatuur) dan is het of heel vloeibaar (melkzuur) of enorm stroperig / vast (polymerlkzuur)

als het geen van bijde is voegen we tin (II) chloride toe en verwarmen we tot 150 graden en dan heeeeeel langzaam tot 170. dat laten we een tijd staan op 170 graden en laten we vervolgens geleidelijk afkoelen. als het goed is word het dan Polymelkzuur dat langzaam vast word bovenop de Tin (II) chloride. dat laten we daarna weglopen en dan hebben we polymelkzuur (is de bedoelen :P )
Omhoog
Reageer

Terug naar “Huiswerk en Practica”