Alkylgroep = ortho-para-richter

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 71

Alkylgroep = ortho-para-richter

Hallo,

Kan iemand mij uitleggen waarom een alkylgroep bvb. -CH3 een ortho-para-richter is?

Er is hier toch geen vrij doublet op het C-atoom dat met de benzeenring in mesomerie kan treden?

Alvast dank.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.564

Re: Alkylgroep = ortho-para-richter

Omdat je behalve mesomere ook inductieve effecten hebt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 92

Re: Alkylgroep = ortho-para-richter

He "dummie"
Verborgen inhoud
waarom zou je jezelf zo noemen? ](*,)


De alkyl substituent aan de benzeenring stabiliseert het cyclische carbokation van het arenium ion;

Kijk naar de 'transition state' van de reactie tussen de gesubstitueerde benzeenring met een elektrofiel; je kunt zien aan de mogelijke resonantiestructuren van dit arenium kation dat de ortho- en para- varianten het meest stabiel zijn.
I'm willing to admit that I may not always be right, but I am never wrong

-Samuel Goldwyn-

Gebruikersavatar
Berichten: 71

Re: Alkylgroep = ortho-para-richter

Chyr0n schreef:He "dummie"
Verborgen inhoud
waarom zou je jezelf zo noemen? ](*,)


De alkyl substituent aan de benzeenring stabiliseert het cyclische carbokation van het arenium ion;

Kijk naar de 'transition state' van de reactie tussen de gesubstitueerde benzeenring met een elektrofiel; je kunt zien aan de mogelijke resonantiestructuren van dit arenium kation dat de ortho- en para- varianten het meest stabiel zijn.
Dankjewel :D/

en ja ik noem mezelf zo omdat ik die naam blijkbaar niet meer kan veranderen ;)

Reageer