Springen naar inhoud

Williamson verethering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Struiks

    Struiks


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 oktober 2010 - 14:17

Beste mensen,

Mijn kennis van organische chemie is behoorlijk weggezakt in de afgelopen jaren. Nu heb ik tijdens mijn studie een paar practica moeten doen, o.a. de volgende. Graag ontvang ik wat hulp van jullie over de volgende reactie:

Geplaatste afbeelding
De Williams ether syntese van 2-octadecyloxynaphtalene

Samenvatting
In dit experiment heb ik een synthese (practicum eerstejaars student) uitgevoerd van 2-octadecyloxynaphtalene. Bij elkaar gevoegd werden de stoffen 2-naphtol (0.50g, 3.5mmol), cesiumcarbonaat (1.14g, 3.5mmol) en 1-broomoctadecaan (1.18g, 3.5mmol) in acetonitril (25mL). Hierbij werd 0.27g 2-octadecyloxynaphtalene gevormd.

Vraag: Hoe loopt deze reactie EXACT? Dus inclusief reactiemechanisme etc.

Misschien dat jullie mijn denkfouten kunnen verbeteren.

Mijn aannames zijn als volgt, kloppen deze?:
1. Cs2CO3 is opgelost in acetonitril (Dus 2 Cs+ en (CO3)-) ? Klopt dit?
2. CO3- is een sterke base (volgens mij klopt dit sowieso wel)?

Vragen
1. Hoe gaat de H van de 2-naphtol af? Is 2-naphtol een zuur die zín H+afgeeft aan CO3- ?
2. Hoe werkt het bij het afscheiden van broom-atoom van octadecaan? Broom is de leaving group (en bindt zich aan Cs? Oftewel CsBr ? Lost dit op in acetonitril? Of zou je dan een neerslag moeten verwachten?
3. Hoe kan het dat er slechts 0.25g product is gevormd, en niet meer? (Stoffen zijn verloren gegaan uiteraard; verdampt? blijven zitten in het glaswerk etc?)


PS. het college gaat vooral over molecuulstructuur, Sn1/Sn2 en E1/E2 reactiemechanismen (en nog over symmetrie/stereochemie), dus wellicht als daar iets over te vermelden valt, dan hoor ik dat graag ;)

Alvast bedankt!




PS2 werkwijze was als volgt:

Werkwijze:
1. In een 100mL 3halskolf heb ik de stoffen bij elkaar gegooid, en voorzien van roerei (magnetisch ding om te roeren) en terugvloeikoeler.
2. Ik heb het mengsel laten refluxen. Dit duurde 1-2 uur
3. Ik heb de reactie gevolgd met TLC (thin layer chromatography), waarmee ik op een gegeven moment kon concluderen dat de reactie klaar was (De 2-naphtol verdween van het TLC- plaatje). (Vraag 4a: Ik heb nu acetonitril verwijderd van het mengsel, is alles, dus ook Cs2CO3 etc nog in het mengsel aanwezig nu?
4. Ik heb het oplosmiddel verwijderd aan een filmverdamper
5. Het overgebleven reactiemengsel in een rondkolf gestopt, en vervolgens heb ik er in totaal 200mL ether aan toegevoegd (Vraag 4: Waarom ether toevoegen?)
6. Drie keer gewassen met H2O en 1 keer met een brine oplossing (verzadigd NaCl oplossing in water) (Vraag 5: Waar is dit goed voor?
7. Ik heb de ether fase gedroogd op MgSO4, door de ether in een erlenmeyer te laten lopen en met een paar scheppen MgSO4 en een roervlo te laten roeren voor ongeveer 5 minuten (er ontstond een soort sneeuwval in mijn reactiemengsel). (Vraag 6: Heb ik allemaal netjes uitgevoerd, maar wat is het nut van MgSO4 toevoegen?
8. De etherlaag heb ik over een papierfilter gefiltreerd, en de oplossing heb ik opgevangen in een 250ml rondkolf. (Vraag 7: Wat is er met de MgSO4 gebeurd? Welke stoffen bevinden zich nu precies in de oplossing?
9. Opnieuw aan de filmverdamper (Vraag 8: De ether wordt verdampt en weggehaald uit het mengsel, verder gebeurt er niks toch?
10. Het product heb ik geherkristalliseerd uit ethanol door het te verwaremen in een rondhalskolf (Vraag 9: Geen idee wat hier precies de bedoeling van was. Als alle stof is opgelost, laat ik de oplossing langzaam afkoelen.
11. Het mengsel heb ik gefiltreert over een buchnertrechter
12. Met behulp van een membraanpomp heb ik de kristallen gedroogd (Vraag 9: Er ontstond een witte, kritalachtige stof. Dit is het eindproduct. Wat is verder nog belangrijk?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jan van de Velde

    Jan van de Velde


  • >5k berichten
  • 44865 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 oktober 2010 - 13:44

Iemand die hier een handje kan toesteken?
ALS WIJ JE GEHOLPEN HEBBEN....
help ons dan eiwitten vouwen, en help mee ziekten als kanker en zo te bestrijden in de vrije tijd van je chip...
http://www.wetenscha...showtopic=59270

#3

Struiks

    Struiks


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2010 - 01:27

Ik wil nog wel wat toevoegen aan mijn openingspost:

Gegeven is het volgende in de opdracht:

- 'De normale williamson verethering omvat de behandeling van een halide (R-Br/Cl/I) met een alkoxide ion of een aroxide ion (gevormd uit een alcohol of fenol)

- Het gebruik van het alkoxide heeft toch de voorkeur, omdat het een nog meer reactief nucleofiel schijnt te zijn.

- Aromatische alcoholen zijn behoorlijk zuur (zuurder dan niet aromatische alcoholen), en deze kunnen dus daarom gemakkelijk omgezet worden naar de overeenkomstige alkoxides, door deze aromatische alkoholen te behandelen met een base zoals cesiumcarbonaat.

- De reactie van het alkoxide met een haloalkaan, de zogenaamde Williamson ethersynthese, is een onomkeerbare reactie.

- Vele andere functionele groepen in ťťn molecuul zijn inert tijdens deze reactie, en kunnen dus zonder te dwarsbomen aanwezig zijn.

#4

Struiks

    Struiks


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2010 - 12:44

Ik denk dat het ongeveer als volgt gaat: eerst een vindt er een deprotonering plaats van de 2-naphtol, wat een goede nucleofiel levert. Er ontstaat dus HCO3(-), CsBr (leaving group Br- gaat naar Cs+) en het eindproduct, 2-octadecyloxynaphtalene. Die laatste stof is dus een product van een Sn2-mechanisme waarbij de alkoxide aanvalt op de alkaan, terwijl tegelijkertijd Br- zich afscheidt.

Klopt dit? Wat gebeurt er nog verder? etc?

Wat precies E2 mechanisme is weet ik niet echt..

#5

mathfreak

    mathfreak


  • >1k berichten
  • 2460 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2010 - 17:29

Zie http://nl.wikipedia....i/E2-eliminatie
"Mathematics is a gigantic intellectual construction, very difficult, if not impossible, to view in its entirety." Armand Borel





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures