Springen naar inhoud

Anorganische: in of uit de benzeenring/cyclohexaan?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

clamore

    clamore


  • >100 berichten
  • 180 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2010 - 21:29

Ik heb een vraagje over deze 2 tekeningen:

Bij (1) zei mijn leraar dat het 3,6-dicyano-2,N,N-trimethylcyclohexaancarboxamide.

Geplaatste afbeelding

Het is hier cyclohexaancarboxamide omdat die ||O buiten cyclohexaan staat, zei hij. Kan er mij iemand uitleggen hoe je dat kan weten?

(2) 2-amino-4-cyclopropyl-5-vinylbenzamide

Geplaatste afbeelding

En bij nr (2) staat de ||O hier dan in of uit de benzeenring?

Dit versta ik niet

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 december 2010 - 23:11

Ik heb een vraagje over deze 2 tekeningen:

Bij (1) zei mijn leraar dat het 3,6-dicyano-2,N,N-trimethylcyclohexaancarboxamide.

Geplaatste afbeelding

Het is hier cyclohexaancarboxamide omdat die ||O buiten cyclohexaan staat, zei hij. Kan er mij iemand uitleggen hoe je dat kan weten?


Het enige wat relevant is, is dat de amide aan een ring zit. Buiten, binnen, boven of onder maakt niet uit, maar ik heb het idee dat jij en je leraar elkaar wat hebben misverstaan.
Hoe dan ook: bij ketens kan je het C-atoom van de amidegroep beschouwen als onderdeel van de keten. Het C-atoom wordt dan (voor de naamgeving) tot de keten gerekend, en dat C-atoom krjgt plaatsnummer 1. De uitgang -amide wordt gebruikt.
Voor ringen kan dat vanzelfsprekend niet, en de gehele amidegroep wordt dan als substituent gezien. De uitgang wordt dan -carboxamide.
Voor dit molecuul is de basis dus een cyclohexaanring, met een carboxamide groep eraan. De naam wordt dus ....cyclohexaancarboxamide.
Er zitten nog een aantal substituenten aan, en die verwerk je als volgt in de naamgeving:
De carboxamidegroep heeft een hoge prioriteit en het C-atoom waar deze aanzt krijgt dus plaatsnummer 1. Dan zit er nog een methylgroep op plaats 2, en 2 cyanogroepen op plaatsen 3 en 6. Zou je andersom gaan tellen, dan krijg je plaatsnummers 2,5 en 6. Maar we willen zo laag mogelijke plaatsnummers, dus we kiezen de eerste optie.
Vervolgens is het nog belangrijk om te realiseren dat de methylgroep aan de cyclohexaanring en de methylgroepen aan de amidegroep apart in de naamgeving wordt vermeld. De volledige naam is dus:

N,N-dimethyl-2-methyl-3,6-dicyanocyclohexaancarboxamide

(2) 2-amino-4-cyclopropyl-5-vinylbenzamide

Geplaatste afbeelding

En bij nr (2) staat de ||O hier dan in of uit de benzeenring?


De amidegroep staat ook hier buiten de ring (eigenlijk vanzelfsprekend) en ook hier is het niet relevant. Het is een ring, dus de systematische naam is benzeencarboxamide. De naam benzamide is een triviale naam, het zou kunnen dat dit een geaccepteerde triviale naam is. Maar voor de systematische naam zul je in ieder geval uit moeten gaan van de naam benzeencarboxamide.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

clamore

    clamore


  • >100 berichten
  • 180 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2010 - 07:37

Ok, met ringen en dergelijke staan die altijd buiten de ring? En moet je dus met carbox... werken ;)?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 december 2010 - 10:44

Nogmaals: Binnen of buiten is niet relevant. Waar het om gaat is of je een lineaire keten hebt of een ring.
Bij een keten is het simpel: Stel ik heb 2 C-atomen aan elkaar geknoopt. Ik zet daar een CO-NH2 groep aan. Dan heb ik 3 C-atomen achter elkaar, en dus wordt het voor de naamgeving een propaan.

Heb je een ring van zeg 6 C-atomen, en zet je daar een CO-NH2 groep aan, dan blijven het hoe dan ook 6 C-atomen die in een ring zitten, en dus is het voor de naamgeving een cyclohexaan.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

clamore

    clamore


  • >100 berichten
  • 180 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2010 - 12:39

Nogmaals: Binnen of buiten is niet relevant. Waar het om gaat is of je een lineaire keten hebt of een ring.
Bij een keten is het simpel: Stel ik heb 2 C-atomen aan elkaar geknoopt. Ik zet daar een CO-NH2 groep aan. Dan heb ik 3 C-atomen achter elkaar, en dus wordt het voor de naamgeving een propaan.

Heb je een ring van zeg 6 C-atomen, en zet je daar een CO-NH2 groep aan, dan blijven het hoe dan ook 6 C-atomen die in een ring zitten, en dus is het voor de naamgeving een cyclohexaan.

maar hoe weet je dan of je het "amide" moet nemen of "carboxamide"?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 december 2010 - 15:23

Dat staat er volgens mij heel duidelijk.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures