Naamgeving + mesomerie

QuarkSV

Hallo

Ik maakte onlangs een oefening op nomenclatuur volgens IUPAC met nog enkele bijvraagjes. Zou iemand eens mijn antwoorden willen nagaan en zeggen wat hij of zij denkt? Ik zit eigenlijk vooral met het probleem dat ik niet weet of het R of S configuratie is bij vraag 1A. Bij vraag 1B twijfel ik of er wel mesomerie mogelijk is in dit molecule? De laatste vraag, 1C, weet niet wat ik moet antwoorden.

Kan iemand mij bevestigen/verbeteren?

Molecule, zie bijlage inzoomen

Ik zie dat de scan niet zo duidelijk. Mijn antwoorden:

1A) (...)-6-broom-8-methyl-2,4-nonadieen-3-ol

Bij (...) weet ik niet of het R of S is

1B) is er mesomerie mogelijk in dit molecule (ik twijfel)? indien ja, dan is het O-atoom sp2 gehybridiseerd. Indien niet, dan is het O-atoom sp3 gehybridiseerd.

1C) Ik weet niet wat ik moet antwoorden op deze vraag. Iemand die me kan helpen?

Alvast bedankt

Mvg

Kravitz

Voor je eerste vraagje komt het erop neer dat je de juiste prioriteiten gaat toekennen bij de verschillende substituenten. We beginnen bij de dubbele binding. Men geeft een prioriteit op basis van het atoomgetal, waarbij 1 de hoogste prioriteit is en 4 de laagste. Zoals je vervolgens kunt zien op de figuur staande de hoogste prioriteiten aan de zelfde kant van de binding, m.a.w. cis of zusammen (Z)

: Dubbel_1.gif (915 Bytes) 438 keer bekeken

.

Bij de tweede dubbele binding doe je precies hetzelfde. De substituenten met de hoogste prioriteit staan geschrankt t.o.v. de dubbele binding -> trans of entgegen (E).

: Dubbel_2.gif (763 Bytes) 438 keer bekeken

Nu nog de configuratie van het stereogeen centra. Hiervoor ken je opnieuw prioriteiten toe en maak je een Newmanprojectie. Vervolgens draai je de substituent met de laagste prioriteit naar achter (dit is al het geval in de fig.) Wanneer je dan van de hoogste naar de laagste prioriteit draait gebeurt dit in tegenwijzerzin, of m.a.w. S-configuratie.

2) Mesomerie kan, maar is vrij onwaarschijnlijk. Wanneer je een elektronenpaar van O gaat gebruiken om een dubbele binding te vormen tussen C en O moet de eerste dubbele binding (tussen C2 en C3) wijken. Waardoor C2 negatief wordt en O een positieve lading krijgt. Wat niet gunstig is voor een sterk elektronegatief element. Wat je zei klopte dus.

: mesomerie.gif (1.8 KiB) 437 keer bekeken

3) Er is één stereogeen centrum, dan bestaan er 2 ruimtelijke conformaties. Je kan gemakkelijk gebruik maken van de 2ⁿ regel. Waarbij n het aantal stereogenecentra is. Let wel op dat deze regel niet altijd geldig is.

QuarkSV

Bedankt voor je duidelijke antwoord

.

1) Oké, dat is me duidelijk. Klopt mij verdere naamgeving voor de rest (behalve dat ik nog E/Z en S/R erbij moet aangeven)?

2) Dus je kan zeggen dat het zuurstofatoom sp3 gehybridiseerd kan zijn omdat er kan een dubbele binding gevormd worden door mesomerie, maar deze vorm draagt minst bij aan de 'echte' vorm dus zal het zuurstofatoom hoogst waarschijnlijk sp2 gehybridiseerd zijn. Klopt dit?

3) Is het stereogeen centrum dan koolstof 6? Het antwoord op "waarom?" is dan dat er één stereogeen centrum is, niet?

Kravitz

De rest van je naamgeving klopt naar mijn weten.

De meest waarschijnlijke situatie is dat het zuurstofatoom sp³ gehybridiseerd is (zie laatste en linkse fig. uit bovenstaande post). In het geval zonder ladingen heeft O 2 bindingspartners en 2 vrije elektronenparen, m.a.w. het zuurstofatoom is sp³ gehybridiseerd. In de rechter figuur (met ladingen) heeft O nog steeds twee bindingspartners maar slechts 1 vrij elektronenpaar -> wat resulteert in een sp² hybridisatie.

Verder is het stereogene koolstof inderdaad C6. Een stereogeen koolstof is een koolstofatoom waarop 4 verschillende substituenten voorkomen. Namelijk het Br atoom, een waterstofatoom, een deel van de keten met 2 dubbele bindingen en een ander verschillend deel van de keten naar onder op de figuur.

Wanneer je dit gevonden hebt gaat de molecule afhankelijk van de configuratie aan het stereo-atoom zich als beeld en spiegelbeeld gedragen of m.a.w. twee verschillende ruimtelijke configuraties. Wanneer je twee stereo-atomen in de structuur hebt ontstaan er 4 mogelijke ruimtelijke configuraties, enz. (vandaar de 2ⁿ de regel

)

Marko

De vraagstelling bij C) is ambigu. Doorgaans wordt ook E/Z (en dus ook cis/trans) isomerisatie gezien als stereoisomerisatie: Alle atomen hebben immers dezelfde buren, alleen verschilt de ruimtelijke oriëntatie van de atomen. Wanneer je de mogelijke E/Z isomeren meeneemt kom ik aan 8 mogelijke stereoisomeren.

Met betrekking tot de hybridisatie kan je stellen dat het O-atoom voornamelijk kenmerken van sp³ hydrisatie zal vertonen, en voor een klein gedeelte kenmerken van sp². Hybridisatie is geen zwart-wit verhaal. Deze kenmerken zullen zich vertalen in bindingshoeken die niet exact 109.5 graden zijn, en een bindingsafstand tussen C en O die iets kleiner is dan je normaal voor een C-O binding vindt.

QuarkSV

De vraagstelling bij C) is ambigu. Doorgaans wordt ook E/Z (en dus ook cis/trans) isomerisatie gezien als stereoisomerisatie: Alle atomen hebben immers dezelfde buren, alleen verschilt de ruimtelijke oriëntatie van de atomen. Wanneer je de mogelijke E/Z isomeren meeneemt kom ik aan 8 mogelijke stereoisomeren.

Hoe kom je tot aan 8? Je hebt er alvast twee rond de zesde C (zoals eerder al gezegd), maar ik kom niet aan acht als ik de E en Z in rekening neem...

Marko

Er zijn 2 dubbele bindingen die beide E of Z kunnen zijn, en een asymmetrisch omringd C-atoom dat R of S kan zijn. In totaal dus 2^3 mogelijke isomeren.

QuarkSV

Er zijn 2 dubbele bindingen die beide E of Z kunnen zijn, en een asymmetrisch omringd C-atoom dat R of S kan zijn. In totaal dus 2^3 mogelijke isomeren.

Oké bedankt, het is me duidelijk

.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Naamgeving + mesomerie

Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie

Re: Naamgeving + mesomerie