Springen naar inhoud

Aromaticiteit en naamgeving


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Rhapsody_Me

    Rhapsody_Me


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2011 - 14:53

Is dit een aromatische structuur? Het probleem ligt hem bij het bepalen van de hybridisatie.

Neem furan en vervang op de 2e plaats van de zuurstof de koolstof door een stikstof. Kan iemand me helpen met de naamgeving?

Deze molecule is aromatisch maar de zuurstof is sp3 gehybridiseerd en het is geen kortgesloten pi-systeem.
Of is de zuurstof sp2 gehybridiseerd? Er zijn 2 bindingen naar koolstof en 2 vrije elektronenparen, dus ik zou zeggen sp3.

Bedankt voor de hulp!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 januari 2011 - 15:44

De structuur die je bedoelt is oxazool
Ik heb ook een figuur proberen maken met daarin de orbitalen:

oxazool.gif

Hierbij bevatten alle zwarte delen een elektronenpaar alsook de equatoriale hybride orbitalen van N en O. Onafhankelijk van wat er met dit elektronenpaar gebeurt bezitten zowel N als O een sp2 hybridisatie.

Dit is de enige manier om een kortgesloten systeem te creŽren.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 januari 2011 - 15:52

Ik denk dat je oxazool bedoelt. Oxazool is aromatisch, en zowel het O-atoom als het N-atoom zijn sp2 gehybridiseerd.

Hybridisatie is een theorie waarmee men kan verklaren hoe uit bepaalde orbitalen bindingen kunnen worden gevormd met een bepaalde bindingshoek. Maar hybridisatie is geen eigenschap van een atoom die een bindingshoek oplegt aan atomen in een molecuul. De onderlinge oriŽntatie van de orbitalen en dus de bindingshoeken worden bepaald door datgene wat energetisch het gunstigst is.

Nu is aromaticiteit energetisch behoorlijk gunstig. Als een molecuul aromatisch kan worden zal het dat ook zeker doen. In het geval van furan (en in het geval van oxazool dus ook) kan dat, wanneer de 2 elektronen van 1 van de vrije elektronenparen meedoen aan het pi-systeem. Er zitten dan immers 6 pi-elektronen in een ring, en dus is er sprake van aromaticiteit. Om dat voor elkaar te krijgen zal het O-atoom wel sp2 gehybridiseerd moeten zijn: De drie sp2 orbitalen worden dan gevuld met 2 bindingselektronenparen en 1 vrij elektronenpaar. Het andere vrije elektronenpaar vult dan het p-orbitaal.

De regel dat een sterisch getal van 4 resulteert in sp3 hybridisatie is dus te kort door de bocht.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

Rhapsody_Me

    Rhapsody_Me


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2011 - 16:29

Inderdaad, ik dacht dat dat laatste een absolute regel was. Heel erg bedankt!

#5

forumask

    forumask


  • >250 berichten
  • 273 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 oktober 2011 - 07:38

Hallo,

Ik snap niet zo goed waarom O en N in oxazool ook sp≤ gehybridiseerd zijn.. Zuurstof heeft hier sterisch getal 4. Wat zijn de resonantie vormen van oxazool, zodat O wel sp2 gehybridiseerd kan zijn?
Ik kan mij niet goed voorstellen wanneer welk atoom hoeveel ongehybridiseerd p-orbitalen heeft en hoeveel elektronen hier dan inzitten..
kan iemand me verder helpen?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 oktober 2011 - 12:59

Dat staat toch echt allemaal in de berichten hierboven beschreven. Lees het eens goed en laat het rustig tot je doordringen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures