Springen naar inhoud

Deactivatie van een benzeenring


  • Log in om te kunnen reageren

#1

simops

    simops


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 januari 2011 - 21:55

Ik heb ergens een oude examenvraag teruggevonden die gaat als volgt:
Het plaatsen van een fluorsubstituent op een benzeenring deactiveert deze ring minder sterk voor een Se reactie dan een broomsubstituent dit doet. Waarom?

Nu dacht, ik ze hebben beide evenveel vrije elektronenparen. De mesomerie zal dus niet de oorzaak zijn van het verschil in deactivatie. Dan blijft het inductief effect nog over. Nu is de elektronegativiteit van fluor groter dan deze van broom. Dan besluit ik dus dat fluor de ring meer deactiveert. Maar dit blijkt niet zo te zijn. Waarom is dit?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 januari 2011 - 15:46

Het verschil zit hem toch in de mesomere (conjugatieve) stabilisatie. Weliswaar hebben F en Br een gelijk aantal vrije elektronenparen, de overlap tussen de orbitalen daarvan is bij F en C beter dan bij Br en C. Daarom kan F beter als (pi-)donor optreden dan Br.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures