Springen naar inhoud

Organische chemie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2011 - 14:48

Ik probeer er achter te komen hoe je van de volgende stof een ring kunt maken met P2O5. Wat ik al weet is dat P2O5 dehydraterend werkt, maar aangezien we hier enkel met ketonen zitten weet ik niet exact hoe het aan te pakken. De reactie gaat als volgt:

RCOCH2CH2COCH3 + P2O5 ../mods/chem/rightarrow.gif ?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2011 - 16:04

Is het mogelijk dat P2O5 een H onttrekt zodat we RCOCH2CH2COCH2 - krijgen. Deze CH2- kant bindt dan op het koolstofatoom v/h andere keton waardoor we een ring krijgen.

Veranderd door Strobo, 18 januari 2011 - 16:04

Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2011 - 11:26

P2O5 is een zuur, geen base. Maar je zit wel een beetje in de buurt. In ieder geval vindt er een reactie plaats tussen 2 functionele groepen op hetzelfde molecuul.
In je molecuul zie je 2 carbonylgroepen. Zoals je waarschijnlijk weet treedt er bij carbonylgroepen vaak keto-enol tautomerie op. In je molecuul kan dus een alcoholgroep en een ketongroep zitten.

Ken je een reactie waarbij een alcohol en een keton reageren?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 13:41

De additie van een alcohol aan een keton geeft vorming van een hemiacetaal, als we hier nog eens een alcohol aan laten binden krijgen we een acetaal. Dit is ook een zuur gekatalyseerd mechanisme.

Maar dan zie ik niet hoe we aan een ring kunnen komen?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2011 - 14:09

Ik maakte een typfout. Bedoelde:

Ken je een reactie waarbij een enol en een keton reageren?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 14:13

De aldolcondensatie?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2011 - 15:53

Helemaal juist. Die kan ook zuurgekatalyseerd verlopen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 16:03

Dus als ik het goed begrijp wordt het ene keton behouden, de andere wordt bezien als een alcohol vanwege de keto-enol tautomerie. Vervolgens treedt er een aldolcondensatie op tussen dit keton en alcoholgroep. Waardoor de molecule zich sluit en er een ring gevormd wordt.
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2011 - 17:12

Ik denk dat je het goed in je hoofd hebt maar niet helemaal juist uitdrukt. Keto-enol tautomerie is een echte reactie. (anders dan bij resonantiestructuren waarbij je structuren beschouwt alszijde een gemiddelde van een aantal grensstructuren). Het waterstofatoom verplaatst zich daadwerkelijk van het C-atoom naar het O-atoom. Dat is een evenwichtsreactie, en dit is een dynamisch evenwicht. De ketongroepen zullen dus continu worden omgezet in enolgroepen, en omgekeerd.

Op het moment dat je binnen 1 molecuul een keton-functie en een enol-functie hebt, bestaat in dat molecuul de mogelijkheid tot een intramoleculaire aldol-condensatie.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 17:15

Oke, ik geloof dat ik het begrijp!

Vriendelijk bedankt voor je uitleg!
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2011 - 18:43

Voor de zekerheid: Kun je de structuren geven van het product of de producten die je kunt verwachten?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures