Springen naar inhoud

Aromaten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

upsilon

    upsilon


  • >25 berichten
  • 93 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 15:30

Geplaatste afbeelding

Is deze molecule aromatisch? Ik weet dat een molecule aromatisch is als er 4n+2 pi-elektronen zijn (met n een natuurlijk getal) Maar moet buiten die 2 pi-elektronen van de dubbele binding ook nog andere elektronen meegeteld worden?
BABBAGE

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 15:49

Verbeter me als ik fout ben,
maar ik denk dat je aan de hand van de resonantie (dus die negatieve lading verschuiven) een tweede pi-binding kunt creeŽren. Dus voldoet deze structuur aan de regel van Huckle en n=0.
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#3

upsilon

    upsilon


  • >25 berichten
  • 93 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 16:11

Verbeter me als ik fout ben,
maar ik denk dat je aan de hand van de resonantie (dus die negatieve lading verschuiven) een tweede pi-binding kunt creeŽren. Dus voldoet deze structuur aan de regel van Huckle en n=0.

Maar als je via resonantie een tweede Pi-binding forceert, dan heb je 4 pi elektronen en dan voldoet deze molecule net niet aan de definitie van aromaticiteit !?
BABBAGE

#4

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 16:24

Sorry je hebt gelijk, ben net iets te snel geweest..

Had 1pi-bindingen als 1-elektron geteld wat natuurlijk fout is. ;)

Dus ik denk dat het een anti-aromaat is. En anders heb ik je volledig in de war gebracht en moet ik mezelf nog eens dringend bijscholen. :P
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 januari 2011 - 17:39

Om aromatisch te zijn (of anti-aromatisch) zullen de pi-elektronen moeten delocaliseren over een cyclische structuur. Daar is hier geen sprake van: De CH2-groep zit in de weg. Er is dus wel sprake van 4 pi-elektronen (2 in de dubbele binding en 2 in het vrije elektronenpaar van het carbanion), er is ook sprake van conjugatie (tussen het vrije elektronenpaar en de dubbele binding) maar geen ring waarbinnen die conjugatie optreedt. En dus ook niet van (anti-)aromaticiteit. De structuur is niet aromatisch.

Wel is er sprake van enige stabilisatie van het anion door de optredende conjugatie.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

upsilon

    upsilon


  • >25 berichten
  • 93 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 januari 2011 - 19:59

Om aromatisch te zijn (of anti-aromatisch) zullen de pi-elektronen moeten delocaliseren over een cyclische structuur. Daar is hier geen sprake van: De CH2-groep zit in de weg. Er is dus wel sprake van 4 pi-elektronen (2 in de dubbele binding en 2 in het vrije elektronenpaar van het carbanion), er is ook sprake van conjugatie (tussen het vrije elektronenpaar en de dubbele binding) maar geen ring waarbinnen die conjugatie optreedt. En dus ook niet van (anti-)aromaticiteit. De structuur is niet aromatisch.

Wel is er sprake van enige stabilisatie van het anion door de optredende conjugatie.

Bedankt voor het duidelijk antwoord !
BABBAGE





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures