Springen naar inhoud

Om-estering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Pizza Monster

    Pizza Monster


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2011 - 12:53

Uit een eindexamenvraag:

Uit onderzoek is gebleken dat in de meeste vetten van cacaoboter glycerol op
positie 2 is veresterd met oliezuur. Verder is glycerol vooral met palmitinezuur
en/of stearinezuur veresterd.
Deze vetten worden als volgt schematisch aangeduid: P - O - P, P - O - S en
S - O - S. Hierin staat P voor palmitinezuur, O voor oliezuur en S voor
stearinezuur; de middelste letter geeft het vetzuur op positie 2 weer.
Aangezien de beschikbare hoeveelheid cacaoboter niet toereikend is om aan de
vraag naar chocolade te voldoen, wordt voor bepaalde chocoladeproducten
gebruik gemaakt van andere grondstoffen. De vetzuursamenstelling van die
andere grondstoffen is anders dan die van cacaoboter. Men kan vetten uit die
andere grondstoffen op twee manieren omzetten tot vetten die wel in cacaoboter
voorkomen.
De eerste manier wordt aangeduid als ‘partiële hydrogenering’. Hierbij laat men
een vet reageren met waterstof. Een voorbeeld is het vet P - O - L (L staat voor
linolzuur) uit palmolie. Door additie van waterstof kan dit vet worden omgezet tot
P - O - S.

Dit is stuk is met name van belang:

De tweede manier is een zogenoemde om-estering: het vervangen van de ene
vetzuurrest door een andere. Bij dit proces maakt men gebruik van het enzym
lipase. Dit enzym katalyseert de hydrolyse van vetzuren die zijn veresterd op de
posities 1 en 3 van een vet. Lipase katalyseert ook de omgekeerde reactie: de
verestering van vetzuren aan de posities 1 en 3 van glycerol.
Door bijvoorbeeld het vet P - O - O te mengen met stearinezuur en lipase kan
onder andere het vet P - O - S worden verkregen.
In dit reactiemengsel ontstaan ook andere vetten.


Geef de schematische aanduiding van vier andere vetten, geen
stereo-isomeren, die in dit reactiemengsel kunnen voorkomen.

Ik kom niet verder dan S-O-O en S-O-S, maar het antwoord vermeldt ook P-O-P, O-O-O en P-O-O. Waarom? Dit klopt toch niet want hoe kan O-O-O nou ontstaan als je P-O-O met S mengt???

Bedankt.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2011 - 15:13

Dit klopt toch niet want hoe kan O-O-O nou ontstaan als je P-O-O met S mengt???

Eigenlijk wel ;)

Je start met P - O - O waaraan je S en lipase gaat toevoegen. Als gevolg van de enzymatische werking ontstaat X - O - X waarbij je X kan invullen door ofwel S (toegevoegd) ofwel P (dat al aanwezig was) ofwel O (dat ook al aanwezig was).

Lipase zorgt voor de hydrolyse van de vetzuren op de 1,3 positie, m.a.w. P en O komen in het reactiemengsel terecht. Niets belet hen echter om opnieuw een esterbinding te vormen met het glycerol. De reactie gebeurt ook niet met één molecule maar met miljoenen tegelijk. Je kan dus gemakkelijk een O van een andere molecule gebruiken om O - O - O te vormen.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#3

Pizza Monster

    Pizza Monster


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 maart 2011 - 15:23

Oh zo, ik dacht dat er namelijk maar één P was... dit verklaart het wel. Bedankt.

#4

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 maart 2011 - 15:30

Graag gedaan!

In praktijk is het eigenlijk zo goed als onmogelijk om met 1 molecule te werken. Eén druppel olie bevat immers een reusachtig aantal moleculen. Ook omdat het om een productieproces gaat mag je al snel besluiten dat je met enorm grote hoeveelheden te maken hebt.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures