Om-estering

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 338

Om-estering

Uit een eindexamenvraag:
Uit onderzoek is gebleken dat in de meeste vetten van cacaoboter glycerol op

positie 2 is veresterd met oliezuur. Verder is glycerol vooral met palmitinezuur

en/of stearinezuur veresterd.

Deze vetten worden als volgt schematisch aangeduid: P - O - P, P - O - S en

S - O - S. Hierin staat P voor palmitinezuur, O voor oliezuur en S voor

stearinezuur; de middelste letter geeft het vetzuur op positie 2 weer.

Aangezien de beschikbare hoeveelheid cacaoboter niet toereikend is om aan de

vraag naar chocolade te voldoen, wordt voor bepaalde chocoladeproducten

gebruik gemaakt van andere grondstoffen. De vetzuursamenstelling van die

andere grondstoffen is anders dan die van cacaoboter. Men kan vetten uit die

andere grondstoffen op twee manieren omzetten tot vetten die wel in cacaoboter

voorkomen.

De eerste manier wordt aangeduid als ‘partiële hydrogenering’. Hierbij laat men

een vet reageren met waterstof. Een voorbeeld is het vet P - O - L (L staat voor

linolzuur) uit palmolie. Door additie van waterstof kan dit vet worden omgezet tot

P - O - S.

Dit is stuk is met name van belang:

De tweede manier is een zogenoemde om-estering: het vervangen van de ene

vetzuurrest door een andere. Bij dit proces maakt men gebruik van het enzym

lipase. Dit enzym katalyseert de hydrolyse van vetzuren die zijn veresterd op de

posities 1 en 3 van een vet. Lipase katalyseert ook de omgekeerde reactie: de

verestering van vetzuren aan de posities 1 en 3 van glycerol.

Door bijvoorbeeld het vet P - O - O te mengen met stearinezuur en lipase kan

onder andere het vet P - O - S worden verkregen.

In dit reactiemengsel ontstaan ook andere vetten.
Geef de schematische aanduiding van vier andere vetten, geen

stereo-isomeren, die in dit reactiemengsel kunnen voorkomen.

Ik kom niet verder dan S-O-O en S-O-S, maar het antwoord vermeldt ook P-O-P, O-O-O en P-O-O. Waarom? Dit klopt toch niet want hoe kan O-O-O nou ontstaan als je P-O-O met S mengt???

Bedankt.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.963

Re: Om-estering

Dit klopt toch niet want hoe kan O-O-O nou ontstaan als je P-O-O met S mengt???
Eigenlijk wel ;)

Je start met P - O - O waaraan je S en lipase gaat toevoegen. Als gevolg van de enzymatische werking ontstaat X - O - X waarbij je X kan invullen door ofwel S (toegevoegd) ofwel P (dat al aanwezig was) ofwel O (dat ook al aanwezig was).

Lipase zorgt voor de hydrolyse van de vetzuren op de 1,3 positie, m.a.w. P en O komen in het reactiemengsel terecht. Niets belet hen echter om opnieuw een esterbinding te vormen met het glycerol. De reactie gebeurt ook niet met één molecule maar met miljoenen tegelijk. Je kan dus gemakkelijk een O van een andere molecule gebruiken om O - O - O te vormen.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

Gebruikersavatar
Berichten: 338

Re: Om-estering

Oh zo, ik dacht dat er namelijk maar één P was... dit verklaart het wel. Bedankt.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.963

Re: Om-estering

Graag gedaan!

In praktijk is het eigenlijk zo goed als onmogelijk om met 1 molecule te werken. Eén druppel olie bevat immers een reusachtig aantal moleculen. Ook omdat het om een productieproces gaat mag je al snel besluiten dat je met enorm grote hoeveelheden te maken hebt.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

Reageer