Pagina 1 van 1

Adipinezuur

Geplaatst: di 03 mei 2011, 20:50
door QuarkSV
Hallo

Voor een practicum moeten we adipinezuur maken door middel van: cyclohexeen + H2O2. Bij deze reactie komt dan adipinezuur vrij en water. Nu wordt er gevraagd hoeveel cyclohexeen er nodig is om 3g adipinezuur te maken (stel dat reactie opgaat voor 100%)...

Molaire massa van cyclohexeen is 82,15 g/mol.

Molaire massa van adipinezuur is 146,14 g/mol.

Kan iemand me helpen dit te berekenen?

Grt

Re: Adipinezuur

Geplaatst: di 03 mei 2011, 21:04
door Kravitz
Kan je de reactievergelijking opstellen?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: di 03 mei 2011, 21:13
door QuarkSV
Mijn denkwijze tot nog toe, gaat als volgt

Reactievergelijking: C6H10 + 4H2O2 -> C6H10O4 + 4H2O (verhouding cyclohexeen/adipinezuur is 1:1)

Ik berekende via n=m/M dat 3g adipinezuur overeenkomt met 0,02052 mol adipinezuur en er moet evenveel mol cyclohexeen gebruikt worden dat dan overeenkomt (opnieuw via n=m/M -> m=n.M) met 1,686mL cyclohexeen. Klopt dit?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: di 03 mei 2011, 21:16
door Kravitz
Ik berekende via n=m/M dat 3g adipinezuur overeenkomt met 0,02052 mol adipinezuur en er moet evenveel mol cyclohexeen gebruikt worden dat dan overeenkomt (opnieuw via n=m/M) met 1,686mL cyclohexeen. Klopt dit?
Waarom ga je plots over naar mL? In de formule die je geeft staat enkel massa, molaire massa en mol.

Op dit na klopt je redenering

Re: Adipinezuur

Geplaatst: di 03 mei 2011, 21:25
door QuarkSV
Ik was wat te snel. In de opgave staat dat we het moeten weergeven in mL, dus heb ik de dichtheid van cyclohexeen nodig, die gelijk is aan 0,81g/cm³ waaruit via d=m/V volgt dat V=2,081mL. Of ben ik verkeerd?

Ik zit wel nog met iets verveeld bij de reactievergelijking: ik las dat er een fasetransfer katalysator nodig is, maar waarom is dit precies nodig? De reactie zou zonder de katalysator te traag gaan, veronderstel ik? Betekent "fasetransfer" dan dat cyclohexeen en waterstofperoxide niet goed mengen, maar dat o.i.v. die katalysator wel doen?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: di 03 mei 2011, 23:01
door Kravitz
Ik was wat te snel. In de opgave staat dat we het moeten weergeven in mL, dus heb ik de dichtheid van cyclohexeen nodig, die gelijk is aan 0,81g/cm³ waaruit via d=m/V volgt dat V=2,081mL. Of ben ik verkeerd?
Klopt helemaal!
Ik zit wel nog met iets verveeld bij de reactievergelijking: ik las dat er een fasetransfer katalysator nodig is, maar waarom is dit precies nodig? De reactie zou zonder de katalysator te traag gaan, veronderstel ik? Betekent "fasetransfer" dan dat cyclohexeen en waterstofperoxide niet goed mengen, maar dat o.i.v. die katalysator wel doen?
Wat je zegt is eigenlijk ook correct ;) . Die fasetransfer katalysator zorgt ervoor dat H2O2 gaat oplossen in een organisch solvent (hier dus cyclohexeen), zonder katalysator gebeurt dit niet of zeer moeilijk. Bijgevolg zou de reactiesnelheid bijzonder laag zijn.

Re: Adipinezuur

Geplaatst: wo 04 mei 2011, 10:19
door QuarkSV
Ik weet nu al grotendeels wat ik moet doen, maar ik zit nog met iets: welke opstelling kan ik hier voor gebruiken? De reactie moet 1 uur opgaan bij 90°C... Ik krijg hier dan adipinezuur uit en water, kan ik dan filtreerpapier gebruik om het adipinezuur te isoleren van het water of bestaat er een andere (betere) manier? Misschien een Büchnerfilter?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: wo 04 mei 2011, 10:33
door Kravitz
Ik zie net op wikipedia dat het kookpunt van cyclohexeen 83°C is, dit wil zeggen dat alles in gasvormige toestand aanwezig zal zijn bij 90°C.

Daarom zou ik kiezen voor een reflux-opstelling. Je giet de reagentia in een kolf met daarboven een soort van destillatiekolom, op die manier zal alles reageren in de gasfase maar gaat er toch niets verloren. De kolf kan je gemakkelijk opwarmen in een warmwaterbad.

Re: Adipinezuur

Geplaatst: wo 04 mei 2011, 10:55
door QuarkSV
Kravitz schreef:Ik zie net op wikipedia dat het kookpunt van cyclohexeen 83°C is, dit wil zeggen dat alles in gasvormige toestand aanwezig zal zijn bij 90°C.

Daarom zou ik kiezen voor een reflux-opstelling. Je giet de reagentia in een kolf met daarboven een soort van destillatiekolom, op die manier zal alles reageren in de gasfase maar gaat er toch niets verloren. De kolf kan je gemakkelijk opwarmen in een warmwaterbad.
Dus ik breng cyclohexeen en waterstofperoxide in de kolf en verwarm die 1 uur op 90°C, maar verdampt hierdoor niet enkel cyclohexeen? Het kookpunt van waterstofperoxide ligt toch boven de 100°C... Of zullen ze allebei verdampen?

Kan ik een Büchnerfilter gebruiken om het adipinezuur te isoleren van het water?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: wo 04 mei 2011, 23:22
door Kravitz
Dus ik breng cyclohexeen en waterstofperoxide in de kolf en verwarm die 1 uur op 90°C, maar verdampt hierdoor niet enkel cyclohexeen? Het kookpunt van waterstofperoxide ligt toch boven de 100°C... Of zullen ze allebei verdampen?
Hmmm... goeie vraag ;) ik denk dat die katalysater ervoor zal zorgen dat beide stoffen met elkaar kunnen reageren, of dit nu in de gasfase of in de vloeistoffase zal gebeuren is moeilijk te zeggen.
Kan ik een Büchnerfilter gebruiken om het adipinezuur te isoleren van het water?
Adipinezuur is slecht oplosbaar in water, bijgevolg zullen er kristallen ontstaan die je gemakkelijk kan af filtreren met een Büchnerfilter.

Gewoon als vraagje tussendoor: staat dit eigenlijk niet in je practicum handleiding of moet je zelf een experiment opzetten?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: do 05 mei 2011, 10:05
door QuarkSV
Kravitz schreef:Hmmm... goeie vraag ;) ik denk dat die katalysater ervoor zal zorgen dat beide stoffen met elkaar kunnen reageren, of dit nu in de gasfase of in de vloeistoffase zal gebeuren is moeilijk te zeggen.

Adipinezuur is slecht oplosbaar in water, bijgevolg zullen er kristallen ontstaan die je gemakkelijk kan af filtreren met een Büchnerfilter.

Gewoon als vraagje tussendoor: staat dit eigenlijk niet in je practicum handleiding of moet je zelf een experiment opzetten?
- Als ik beide stoffen samenbreng in een kolf en die kolf in een elektrische verwarmer plaats, zal de reactie waarschijnlijk wel plaatsgrijpen... Maar het lijkt me onwaarschijnlijk dat dit de opstelling zou zijn... Een kolf en een elek. verwarmer... Ik zou een opstelling moeten vinden waarbij beide stoffen reageren met elkaar en zo in een andere kolf/erlenmeyer het reactiemengsel terechtkomt. Ik vind alleen niet hoe?

- Ok

- We moeten zelf een experiment opzetten. Staat dus niet in de practicum handleiding.

Re: Adipinezuur

Geplaatst: do 05 mei 2011, 11:05
door QuarkSV
Ik denk dat het toch via een soort reflux zal moeten gebeuren (zoals je voorstelde). Ik vond dit: breng op de kolf een water condensator en breng in de kolf de nodige stoffen (katalysator, waterstofperoxide en cyclohexeen) en verwarm de kolf in een elek. verwarmer 1 uur aan 90°C. Ik heb deze werkwijze gevonden uit bron in Science...

Ik zit nog met twee kleine vragen: wat betekent "clean flask"? Ik zoek de nederlandse term... Adipinezuur is toch matig oplosbaar in water?

Re: Adipinezuur

Geplaatst: do 05 mei 2011, 12:31
door Marko
Even voor de goede orde: De temperatuur is een paar graden hoger dan het kookpunt, zoals je dat altijd doet bij refluxen. Het medium is een vloeistof op kookpunt, de reactie zal plaatsvinden in de vloeistoffase (gasfasereacties bij 1 bar kun je over het algemeen uit je hoofd zetten).

Clean flask betekent gewoon "maak de kolf schoon" of "schone kolf" afhankelijk van de context.