Springen naar inhoud

Spiegelbeeldisomeer


  • Log in om te kunnen reageren

#1

itsabeautifulday

    itsabeautifulday


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2011 - 20:11

hallo,

ik ben bezig met een examenopgave:

http://havovwo.nl/vw...k1209iiopg1.pdf

Het gaat om opgave 1, ik heb al bij de uitwerking gekeken, maar ik snap nog steeds niet wanneer je kan weten of iets een spiegelbeeldisomeer is en wanneer niet. Kan iemand mij wat meer uitleg geven bij deze opgave?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8976 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 mei 2011 - 20:42

Zie http://nl.wikipedia....tische_isomerie. Of je boek natuurlijk.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Mimbosa

    Mimbosa


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 mei 2011 - 18:59

Bij een spiegelbeeldisomeer zou je (met eventueel het molecuul wat te draaien) een spiegelbeeld kunnen zien. Draai het rechtermolecuul maar eens om. Alles moet dan exact hetzelfde zijn.

De gestreepte bindingen betekenen: het steekt naar achteren, de dikgedrukte: naar voren. Dit is altijd zo, en moet je onthouden. Als je een molecuul omdraait, wordt het deel dat naar achteren steekt, dus naar voren uitgestoken. (denk maar aan de bouwdozen op school waarmee je moleculen in elkaar mocht zetten, je moet een beetje ruimtelijk denken).

Hoe je het molecuul ook omdraait, je zult ze nooit gelijk kunnen krijgen. Het zijn dus GEEN spiegelbeeldisomeren.

Je kunt het ook zo zien: de CH3 groep van A is naar achteren getekend en de CH2 groep van A is naar voren getekend. Zou je het molecuul omdraaien, dan zou het precies andersom zijn.

Bij B-thujon is CH3 naar voren getekend, net als de CH2. Als je het molecuul zou omdraaien, zou het alsnog niet worden zoals de situatie in A-thujon. Dus GEEN spiegelbeeldisomeren.

Duidelijk zo?

#4

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 december 2013 - 14:53

Momenteel ben ik ook met dit onderdeel bezig en heb ook iets wat ik niet goed begrijp.
Op de site van de universiteit van Twente heb ik een onderverdeling gevonden van optische isomeren. Die worden onderverdeeld in spiegelbeeldisomeren en niet-spiegelbeeldisomeren. Spiegelbeeldisomeren worden weer verder onderverdeeld in cycloisomeren en isomeren met een asymmetrisch centrum.

Ik begrijp niet goed wat er bedoeld wordt met niet-spiegelbeeldisomeren. Ze worden geschaard onder optische isomeren, dus dan moet er in ieder geval wel een asymmetrisch koolstofatoom aanwezig zijn. Spiegelbeeldisomeren hebben een asymmetrisch koolstofatoom en vormen elkaars spiegelbeeld, waardoor een reacemisch mengsel ontstaat. Maar wat zijn dan niet-spiegelbeeldisomeren, vormen zij het tegenovergestelde van een racemisch mengsel?

Voor de duidelijkheid ook nog even onderstaande bijlage.

Bijgevoegde Bestanden

Veranderd door JelmerMVL, 11 december 2013 - 16:02


#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8976 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 december 2013 - 17:38

Als je stoffen hebt met 2 chirale centra, heb je de mogelijkheid om 4 optische isomeren te vormen: (R,R), (R,S), (S,R) en (S,S)

Deze stoffen zijn allemaal isomeren. Het zijn optische isomeren, want ze verschillen enkel in de configuratie van de C-atomen. Maar 1 stof kan natuurlijk nooit 3 verschillende spiegelbeelden hebben. Elk isomeer heeft slechts 1 spiegelbeeld-isomeer, de andere 2 zijn niet-spiegelbeeldisomeren, doorgaans diastereomeren genoemd.

Probeer zelf eens met een molecuulmodel een stof als 2-broom-3-chloorbutaan te bouwen. Ga na welke isomeren er mogelijk zijn, en welke isomeren elkaars spiegelbeeld zijn.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 december 2013 - 19:03

Bedankt voor de snelle reactie, aangezien ik morgen een toets heb over koolstofchemie.

U gebruikt dus de formule 2n met n = aantal asymmetrische koolstofatomen.
Dus wanneer er vier isomeren van een bepaalde stof bestaan, heeft elke stof weer zijn eigen spiegelbeeld. Dat betekent dat er dus vier spiegelbeeldisomeren ontstaan. Maar wat bedoelt u dan met 'de andere twee zijn niet-spiegelbeeldisomeren'?

Helaas heb ik niet de beschikking over zo'n bouwdoos met moleculen.

Veranderd door JelmerMVL, 11 december 2013 - 19:04


#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8976 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 december 2013 - 19:22

Neem in gedachten 4 voorwerpen, en die noemen we A, B, C en D.

Als A het spiegelbeeld is van B, is B ook het spiegelbeeld van A. Dan weet je meteen dat voorwerpen C en D geen spiegelbeeld van A zijn (en dus ook niet van B)

Als de voorwerpen moleculen zijn, meer bepaald: optische isomeren, dan is B een spiegelbeeldisomeer van A.
Molecuul C en D zijn wel optische isomeren van A maar geen spiegelbeeld van A, Het zijn dus niet-spiegelbeeldisomeren, oftewel diastereomeren.

Of bekijk het zo: Jij hebt (hoop ik) een rechterhand en een linkerhand. Maar stel nu dat je linkerhand rechts zit, en je rechterhand links. Dan heb je een spiegelbeeld-isomeer van jezelf.
Het zou natuurlijk ook kunnen dat je 2 linkerhanden hebt. Dan is het geen spiegelbeeld-isomeer van jezelf maar een diastereomeer: Als je die figuur voor de spiegel zou zetten krijg je iemand met 2 rechterhanden, maar nooit iemand met 1 rechter- en 1 linkerhand.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 december 2013 - 20:03

Heel erg bedankt voor deze duidelijke uitleg.
Nog een laatste vraag over dit onderwerp: niet-spiegelbeeldisomeren kunnen nooit een racemisch mengsel vormen. Klopt die bewering?

Veranderd door Jan van de Velde, 12 december 2013 - 17:44


#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8976 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 december 2013 - 13:55

Een racemisch mengsel is een mengsel van 2 spiegelbeeldisomeren, meer bepaald een mengsel waarin beide in gelijke hoeveelheden aanwezig zijn. De optische activiteit van zo'n mengsel is dus 0.

Diastereomeren (onthoud en gebruik alsjeblieft dat woord) zijn geen spiegelbeeld-isomeren en kunnen dus geen racemisch mengsel vormen.

Veranderd door Jan van de Velde, 12 december 2013 - 17:44

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 december 2013 - 14:11

Bedankt voor uw hulp.

Veranderd door Jan van de Velde, 12 december 2013 - 17:45






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures