Springen naar inhoud

Aromaten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2011 - 08:50

Beste, ik zit met het volgende probleem..

Geplaatste afbeelding

Ik dacht eerst een Friedel-Crafts alkylering te gebruiken om CH2CH3 erop te hangen, maar dan krijg je het probleem dat dit een ortho/para-richter is en dus wanneer je NO2 erop hangt deze niet op de meta-positie hangt.

Omgekeerd is NO2 wel meta-richtend, maar het desactiveert de ring en kan je dus geen Friedel-Crafts alkylering gebruiken..

Hoe kan ik dit best aanpakken?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2011 - 09:52

Ik denk dat ik een oplossing heb door er eerst een CH3OCl aan te hangen (dit is een meta-richter), dan NO2. En dan Wolf-Kishner reductie.

Veranderd door Strobo, 21 augustus 2011 - 09:59

Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#3

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 augustus 2011 - 11:13

Verplaatst naar het vakforum organische chemie.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 september 2011 - 06:39

Misschien een beetje mosterd na de maaltijd, maar ik denk dat je het jezelf makkelijker maakt door de alkylgroep er met een Stille of een Suzuki koppeling op te zetten. Ik ben bang (maar heb de kennis eerlijk gezegd niet paraat) dat een Wolff-Kishner reductie ook de nitrogroep reduceert.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures