Aromaten

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 147

Aromaten

Beste, ik zit met het volgende probleem..

Afbeelding

Ik dacht eerst een Friedel-Crafts alkylering te gebruiken om CH2CH3 erop te hangen, maar dan krijg je het probleem dat dit een ortho/para-richter is en dus wanneer je NO2 erop hangt deze niet op de meta-positie hangt.

Omgekeerd is NO2 wel meta-richtend, maar het desactiveert de ring en kan je dus geen Friedel-Crafts alkylering gebruiken..

Hoe kan ik dit best aanpakken?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

Gebruikersavatar
Berichten: 147

Re: Aromaten

Ik denk dat ik een oplossing heb door er eerst een CH3OCl aan te hangen (dit is een meta-richter), dan NO2. En dan Wolf-Kishner reductie.
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.963

Re: Aromaten

Verplaatst naar het vakforum organische chemie.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: Aromaten

Misschien een beetje mosterd na de maaltijd, maar ik denk dat je het jezelf makkelijker maakt door de alkylgroep er met een Stille of een Suzuki koppeling op te zetten. Ik ben bang (maar heb de kennis eerlijk gezegd niet paraat) dat een Wolff-Kishner reductie ook de nitrogroep reduceert.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer