Rangschikking volgens polariteit

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 94

Rangschikking volgens polariteit

Hey

Dit is een deel van een addendum bij een hoofdstuk -over de rangschikking van organische stoffen naar polariteit op basis van de structuur- dat ik helemaal niet begrijp. Ik heb contact opgenomen met de prof, maar deze laat al een tijdje niets van haar weten. Daarom hoop ik dat iemand mij hiert kan verder helpen.

• Polaire moleculen = dipoolmoleculen, en dus in staat tot dipoolinteracties (polariteit in strict absolute zin)

– Dipoolinteracties en al of niet waterstofbindingen

• Polariteit in relatieve zin: rekening houden met polariseerbaarheid!

– Afhankelijk van alle intermoleculaire interacties – VdW < dipoolinteracties < H-bruggen

• Polariteit beïnvloedt vluchtigheid (kpt) en oplosbaarheid in water of andere (polaire) oplosmiddelen



Pitfalls/valkuilen bij polariteit


• H-bruggen > dipoolinteracties ENKEL GELDIG bij zelfde atomen

-> binnen organische O-verbindingen: C-OH > keto-functie

• Bij verschillende atomen: rekening houden met elektronegativiteit!

– EN (N) < EN (O)

– N-H < O-H

– N-H < keto !!! Ondanks H-brugvorming bij amine !!! (cf. ranking volgens polariteit)

• Zeer sterke dipolen: -CN en -NO2 -> polariteit van alcoholen!


Mijn vraag bij dit deel is nu:

Er staat: H-bruggen > dipoolinteracties enkel geldig bij DEZELFDE atomen. Maar als je bijvoorbeeld water vergelijkt met een atoom met de nitrofunctie dan is water toch meer polair dan het atoom met de nitrofunctie en dit zijn duidelijk niet dezelfde atomen. Of wat bedoelen ze dan juist met "dezelfde atomen"?

Ik hoop dat iemand me verder kan helpen.

Alvast bedankt

kl

Gebruikersavatar
Berichten: 10.179

Re: Rangschikking volgens polariteit

Iemand die hier een handje kan toesteken?
Zoek je graag naar het meest interessante wetenschapsnieuws? Wij zoeken nog een vrijwilliger voor ons nieuwspostteam.

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 2.722

Re: Rangschikking volgens polariteit

Is bekend?

Dat polaire stoffen een hoger kookpunt hebben dan apolaire stoffen met ongeveer dezelfde molmassa?

Dat dit komt door een elektrostatische kracht die polaire moleculen onderling ondervinden?

Zo ja, zoek dan ( bv op internet Wikipedia) de kookpunten op van:

Butaan, propanal, ethylcyanide en nitromethaan.

Bereken de molmassa's. Zijn ze ongeveer gelijk?

Zet deze stoffen nu op volgorde van polariteit.

Opm. Dit gaat dus nog niet over de waterstofbrug.

Berichten: 94

Re: Rangschikking volgens polariteit

butaan: 58,12 g/mol Tk: 0,5 °C

propanal: 58,08 g/mol Tk: 48 °C

ethylcyanide: 55.08 g/mol Tk: 97.2 °C

nitromethaan. 61,04 g/mol Tk: 101 °C

molmassa's zijn ongeveer gelijk.

polariteit (absoluut): butaan, nitromethaan, ethylcyanide, propanal

polariteit (relatief): butaan, propanal, ethylcyanide,nitromethaan ?

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 2.722

Re: Rangschikking volgens polariteit

Met polariteit doel ik op de aanwezigheid van dipolen in moleculen, een chemische benadering dus.

Algemeen gesteld: Bij dezelfde molmassa heeft de stof met het hoogste kookpunt het meest polaire karakter.

Cyaniden zijn dus polairder dan alkanalen.

Maar nu:

Etanal dipoolmoment 9,1 10-30Cm kookpunt 20 graden Celsius

Ethanol dipoolmoment 5,7 10-30Cm kookpunt 78 graden Celsius

Dat ethanol hier een hoger kookpunt heeft wordt verklaard door het bestaan van waterstofbruggen tussen de moleculen.

Bij de vorming van deze bruggen komt energie vrij die weer geleverd moet worden bij het verbreken ervan bij verdampen en dat maakt het kookpunt hoger.

Waterstofbruggen komen voor bij: alcoholen, water en mengsels ervan.

De OH- is hierbij betrokken.

Waterstofbruggen komen ook voor bij ammoniak en aminen.

Dan is de NH- groep erbij betrokken.

Voor een beschrijving van de brug met tekening verwijs ik naar internet.

Reageer