Springen naar inhoud

Stabielste carbokation


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 augustus 2011 - 15:30

Geplaatste afbeelding

Zou iemand kunnen uitleggen welke van de 4 het stabielste carbokation zou kunnen vormen en waarom?

Want ik denk het eerste (hier heb ik trouwens een fout in de tekening gemaakt, het zou H2C=CH-CH2-Br moeten zijn) omdat je een delocalisatie van de lading hebt die niet opgevangen kan worden door de ring?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 augustus 2011 - 08:38

Ik neem aan dat je de carbokationen bedoelt die na afsplitsing van Br- worden gevormd?
De eerste tekening klopt overigens gewoon, dat is de structuurformule voor de molecuulformule die je geeft (allyl-bromide)
Met betrekking tot het antwoord: Delocalisatie kan inderdaad geladen structuren stabiliseren, omdat de lading verdeeld wordt over een groter aantal atomen. Verder kan er bij cyclische structuren iets bijzonders aan de hand zijn, omdat daar (soms) alle grensstructuren aan elkaar gelijkwaardig zijn, met andere woorden, de lading wordt over alle atomen evenveel verdeeld.
Teken eens voor alle opties de mogelijke grensstructuren. Het helpt vaak om expliciet alle gebonden H-atomen te tekenen. Je antwoord zou dan "op een presenteerblaadje" moeten liggen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Strobo

    Strobo


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2011 - 09:19

Heb die inderdaad wel juist getekend, had op mijn blad hier fout getekend, dus dacht daar ook.

En bedoel inderdaad na de afsplitsing van Br-.

Maar ik had dan als alle lading over alle atomen verdeeld wordt, dan is dit zwakker dan dat het op 1 atoom zou zitten.
Dus ik denk nog steeds het allyl?
Whenever people agree with me I always feel I must be wrong.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 augustus 2011 - 14:30

Als dat zo zou zijn, was het stabielste carbokation dat van de benzeenring geweest. Als het goed is vind je daar namelijk helemaal geen gelijkwaardige grensstructuren. Terug naar de tekentafel dus.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures