Springen naar inhoud

Cis/trans zuurtegraad


  • Dit onderwerp is gesloten Dit onderwerp is gesloten

#1

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 31 oktober 2011 - 22:40

Male´nezuur is het Z- of cis-isomeer van 1,4-buteendizuur en fumaarzuur is het E- of trans-isomeer van 1,4-buteendizuur. Deze twee buteendizuren verschillen enkel van elkaar door de manier waarop de atomen en atoomgroepen georiŰnteerd zijn in de ruimte. Zij zijn identiek wat de groepen betreft die met elkaar verbonden zijn.

Ka1,mal=10-2, Ka2,mal= 5,5.10-7 en Ka1,fum= 9,6.10-4, Ka2,fum= 4,1.10-5

Verklaar dit verschil in Ka-waarden

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 oktober 2011 - 22:46

Een klassieker. Goeie oefenopgave.

Maar je huiswerk, en je oefenopgaven moet je toch echt zelf doen. Als je aangeeft wat je zelf hebt geprobeerd, welke redenering je zelf hebt opgesteld bijvoorbeeld, dan kunnen we kijken of je het bij het rechte eind hebt, of je in de juiste richting helpen.

Maar wel in het "huiswerk" forum.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 31 oktober 2011 - 22:55

wel ik heb ze allemaal uitgetekend en zo een dipoolmoment gevonden bij Male´nezuur. Voorts weet ik ook al dat Maleinezuur interne waterstofbruggen kan vormen, terwijl dit bij fumaarzuur niet het geval is. Maar ik zie niet meteen iets wat dan kan lijden door die Ka waarden vandaar dat ik hier wat hulp zocht?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 oktober 2011 - 23:11

Het dipoolmoment is niet relevant. Inderdaad kan er een (1) intramoleculaire waterstofbrug gevormd worden in het geval van male´nezuur. Dat is stap 1.

Je vraag is wat die waterstofbrug voor invloed heeft. Voor het antwoord daarop: Vraag jezelf eens af wat zo'n waterstofbrug met de elektronenverdeling in het molecuul doet. Waaruit bestaat een waterstofbrug?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 november 2011 - 12:09

Dat is een kracht door een elektronenpaar tussen een H atoom en een N,O of F atoom. Deze kracht is zeer sterk, sterker dan londen krachten enzo. Maar sorry, ik zie nog altijd niet echt in wat dit als invloed heeft op de Ka waarden

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 november 2011 - 12:17

Niet zomaar een kracht, en ook niet zomaar een sterke kracht. In de basis is het een elektrostatische aantrekkingskracht tussen het partieel positief geladen H-atoom en de negatieve lading van de vrije elektronenparen op het O-atoom.

Wat zou de positieve lading van het H-atoom doen met de elektronen in die elektronenparen? Hoe be´nvloedt dat de elektronendichtheid op dat O-atoom, en als gevolg daarvan, binnen de rest van het molecuul?

Of, een alternatieve redenering (komt uiteindelijk op hetzelfde neer)
Laten we male´nezuur weergeven met H2M. Hoe ziet het H2M- ion eruit? Teken de structuurformule van dit ion eens, met de intramoleculaire waterstofbrug. Valt je iets op aan deze structuur?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 november 2011 - 14:53

OkÚ, ik heb nog wat onderzoek gedaan en vraag me af of deze redenering klopt:


Male´nezuur kan intramoleculaire waterstofbruggen vormen in tegenstelling tot fumaarzuur. EÚn van de 2 waterstofatomen gaat dus een H-brug aangaan, waardoor het andere waterstofatoom erg zuur wordt. Doordat de stof dus erg zuur is gaat deze het zuurstofatoom gemakkelijk afgeven, wat leidt tot een hoge Ka. Het tweede H-molecule gaat er dus vele moeilijker afgaan.

Bij fumaarzuur daarentegen, gaan beide atomen intermoleculaire H-bruggen vormen en zijn de moleculen goed stapelbaar(bij male´nezuur zijn ze gebogen). Het is dus vele moeilijker om het eerste waterstofatoom van male´nezuur te krijgen dan van het fumaarzuur. Het is een symmetrisch atoom en dus gaat er geen voorkeur zijn wanneer er een waterstofatoom afgehaald wordt.

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 november 2011 - 16:26

OkÚ, ik heb nog wat onderzoek gedaan en vraag me af of deze redenering klopt:

Male´nezuur kan intramoleculaire waterstofbruggen vormen in tegenstelling tot fumaarzuur. EÚn van de 2 waterstofatomen gaat dus een H-brug aangaan, waardoor het andere waterstofatoom erg zuur wordt. Doordat de stof dus erg zuur is gaat deze het zuurstofatoom gemakkelijk afgeven, wat leidt tot een hoge Ka. Het tweede H-molecule gaat er dus vele moeilijker afgaan.


Dit is geen verklaring. Zuurder zijn, een hogere Ka hebben en gemakkelijker een H+ afstaan zijn synoniem. De opgave is waarom dat andere waterstofatoom zuurder wordt. Het antwoord vind je op basis van verschillen tussen male´nezuur en fumaarzuur in de elektronendichtheid op de betrokken atomen (inductieve en mesomere effecten dus)

Bij fumaarzuur daarentegen, gaan beide atomen intermoleculaire H-bruggen vormen en zijn de moleculen goed stapelbaar(bij male´nezuur zijn ze gebogen). Het is dus vele moeilijker om het eerste waterstofatoom van male´nezuur te krijgen dan van het fumaarzuur. Het is een symmetrisch atoom en dus gaat er geen voorkeur zijn wanneer er een waterstofatoom afgehaald wordt.


Gebogen zijn is niet relevant voor het stapelen, en bovendien is het stapelen niet relevant. We hebben het over losse moleculen in oplossing. De intermoleculaire H-bruggen zijn ook niet relevant. Voor zover die optreden, treden ze ook op bij male´nezuur.


Let trouwens op. Je gooit "atomen" en "moleculen" door elkaar.

Wat is je opleidingsnivau trouwens?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 november 2011 - 20:39

mijn opleidings niveau: 2de fase industriel ingenieur en geslaagd met 100% studie efficientie trouwens indien u mocht twijfelen aan het intellect. Maar ik ga voor elektro mechanica en vind chemie dan ook maar niks. Maar eeuhm goed, ik heb intussen met meerdere mensen overlegt over wat het dan wel moet zijn en ook uw opmerkingen besproken en de conclusie is dat we het nog niet weten en dat u ons ook niet meteen vooruit helpt helaas.

#10

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 november 2011 - 21:08

Weet je wat inductieve en mesomere effecten zijn? Zoja, waar ligt het verschil in beide moleculen en welke conclusies kan je daaruit trekken?
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#11

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 november 2011 - 21:42

geen idee wat die effecten zijn, aangezien dit ook nog nooit aan bod is gekomen in de les, heb ik er ook geen idee van wat het effect is.

#12

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 november 2011 - 00:28

mijn opleidings niveau: 2de fase industriel ingenieur en geslaagd met 100% studie efficientie trouwens indien u mocht twijfelen aan het intellect.


Nee hoor, dat zeker niet. Maar het heeft niet veel zin om de discussie in de richting van "hardcore" organische chemie te sturen als je geen voortgezette opleiding chemie of scheikundige technologie volgt. En dat lijkt hier het geval te zijn.

Maar goed. Hoe de redenering dan wel zou moeten luiden, daar moeten we dan nog even het hoofd over breken.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#13

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 november 2011 - 10:57

Het verschil tussen Ka2,mal= 5,5.10-7 en Ka2,fum= 4,1.10-5 is prima te verklaren met die intramoleculaire waterstofbrug: Bij male´nezuur is het H-atoom stevig ingeklemd tussen 2 O-atomen, en zal daardoor dus niet gemakkelijk afsplitsen. De Ka is dus lager.

Het verschil tussen Ka1,mal=10-2en Ka1,fum= 9,6.10-4 wordt normaal gesproken verklaard met de genoemde inductieve effecten die door de intramoleculaire waterstofbrug worden mogelijk gemaakt. Nu gaat het te ver om uit te leggen wat inductieve effecten precies zijn, dus laten we het over een andere (mechanische) boeg gooien.

Ik ga uit van de situatie waarin 1 waterstofatoom is afgesplitst. We vergelijken dus HMa- met HFum-. Het is (neem ik aan) duidelijk dat door het afsplitsen van het H-atoom een negatief geladen COO- overblijft. Ook is het duidelijk dat het H-atoom dat er nog wel aanzit een partieel positieve lading draagt.

Nu is de vraag: Stel nu dat we een ander molecuul hebben, dat ook twee COOH-groepen heeft maar waarbij deze groepen op een flexibele manier met elkaar zijn verbonden. En stel dat dat molecuul een H-atoom afsplitst. Je hebt dan dus 1 COO- groep en een COOH-groep waar dus een partieel positief geladen H-atoom aanzit.

Wat zou er binnen zo'n molecuul gebeuren?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#14

wazaaaa

    wazaaaa


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 02 november 2011 - 19:52

we vermoeden dat COO- het H atoom zal willen halen van COOH?

#15

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 november 2011 - 00:04

Dat verandert op zich niets...het H-atoom zit dan gewoon aan de andere COO-groep.

Laten we het idee van de groepen los. We kunnen zelfs het hele idee van een molecuul loslaten. Stel dat je een object hebt, een draadje, elastiekje of wat dan ook, als het maar een beetje flexibel is. Stel nu dat je aan het ene uiteinde een positieve lading hebt zitten, en aan de andere kant een negatieve lading. Wat zal er gebeuren?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures