Springen naar inhoud

Stabiliteit van mesomeren van radicalen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 november 2011 - 11:31

Bij radicalen heb ik geleerd dat een tertiair koolstofradicaal stabieler is dan een secundair radicaal, en dat deze stabieler is dan een primair radicaal.
Maar dan kom ik bij het volgende probleem (zie tekening): het linkse radicaal is een primair radicaal, terwijl het rechtse radicaal een secundair radicaal is. Zo zou je dus denken dat het rechtse radicaal stabieler is.
Echter is het ook zo dat radicalen een LaTeX -hybridisatie hebben die overlapping met een PCMO mogelijk maakt. M.a.w. het elektron wordt "uitgesmeerd" over het PCMO, wat voor extra stabiliteit zorgt.

Mijn vraag is nu: zijn deze mesomeren even stabiel of is de rechtse stabieler?

Stabiliteit_van_mesomeren_van_radicalen.jpg

Veranderd door Uomo Universale, 05 november 2011 - 11:32


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 november 2011 - 12:33

De rechtse is het meest stabiel, of liever gezegd: de rechtse levert een grotere bijdrage aan de werkelijke structuur. Binnen grensstructuren gelden inductieve effecten nog steeds. Daar helpt het je om de relatieve bijdrage van mesomeren aan de uiteindelijke structuur te bepalen.

Belangrijk is om te onderkennen dat beide structuren mesomeren zijn van hetzelfde radicaal. Dat radicaal is gestabiliseerd door inductieve en mesomere effecten. Die mesomere effecten kun je weergeven met grensstructuren, en binnen zo'n structuur wordt het vrije elektron dan noodzakelijk op een ander C-atoom getekend. Want dat is in feite hoe je resontantie-stabilisatie kunt weergeven: Die grensstructuren laten zien hoe het ongepaarde elektron kan worden verdeeld over meerdere atomen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Uomo Universale

    Uomo Universale


  • >250 berichten
  • 411 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 november 2011 - 10:05

Okť, bedankt voor je antwoord Marko!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures