Springen naar inhoud

Synthese van propylbenzeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Mimetidae

    Mimetidae


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 14 december 2011 - 18:47

Stel dat je de vraag krijgt om propylbenzeen (C9H12) te synthetiseren.

Je kan dit doen via een alkylering van benzeen (C6H6) met aluminiumchloride (AlCl3) en een ander reagentia zoals cyclopropaan, broompropaan, 1-propanol, ...

Mijn vraag is:
Kan je dit ook doen via een radicalaire reactie?

Mijn synthese:
Door de afbraak van BPO (benzoylperoxide) benzeen-radicalen verkijgen.
Hierop propaan-radicalen laten aanvallen (die je bijvoorbeeld verkrijgt door het kraken van 1-broompropaan).

Kan je selectief propylbenzeen gaan aanmaken op deze wijze?
Of ga je eerder een mengelmoes van allerlei verbindingen krijgen?
Reageert het propylbenzeen misschien nog verder tot (een) ander reactieproduct(en)?
Of zijn er eventueel andere complicaties die kunnen optreden?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 december 2011 - 12:47

Radicalen zijn erg instabiel en dus erg reactief. Radicaalreacties zijn dus vrijwel nooit selectief. Er zijn een paar uitzonderingen, zoals gecontroleerde radicaalpolymerisaties en hieraan verwante radicaal-koppelingsreacties. Maar daar betreft het heel uitzonderlijke radicalen.

Je idee zal om een aantal redenen niet werken:

1. Omdat radicalen zo reactief zijn kun je ze niet isoleren. Het is dus onmogelijk om een oplossing of een vat met propylradicalen toe te voegen aan een oplossing of vat met fenylradicalen.

2. Zelfs wanneer je het over sterke radicaalvormers zoals benzoylperoxide hebt, zullen niet alle radicalen op hetzelfde moment gevormd worden. Op ieder moment zal slechts een (klein) deel van de moleculen splitsen en radicalen vormen. De kans dat een fenyl-radicaal een propylradicaal tegenkomt is dus miniem.

3. Voortbordurend op 2: De kans is dus veel groter dat een radicaal een willekeurig ander molecuul tegenkomt en daarmee verder reageert (dat is ook hoe radicaalreacties verlopen:
- initiatie door splitsing van een molecuul in radicalen;
- propagatie door reactie van een radicaal met een "stabiel" molecuul waarbij een nieuw radicaal ontstaat (deze stap wordt dus een heel aantal keer herhaald)
- terminatie wanneer (toevallig) twee radicalen elkaar treffen
Dit zorgt dus voor een heel scala aan mogelijke nevenreacties. Selectief zal het dus niet zijn.

4. Een 1-propylradicaal is minder stabiel dan een 2-propylradicaal. Er zal een overdracht van een H-atoom plaatsvinden waarbij een meer gestabiliseerd 2-propylradicaal ontstaat. Zelfs als alles meezit zal nog voornamelijk isopropylbenzeen gevormd worden...

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Mimetidae

    Mimetidae


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 december 2011 - 13:25

Bedankt voor de duidelijke opheldering :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures